IDROCARBURI SATURI

Gl'idrocarburi satur

idrocarburo saturo,

detti anche paraffine,

con propriet ben sue:

dal primo della serie

sei atomi d'idrogeno

s'ottengono a dozzine.

e di carbonio due.

Diciamo intanto subito

Questo il secondo termine,

che solo due elementi,

il cosiddetto etano;

l'idrogeno e il carbonio,

e agli altri della serie

ne sono i componenti.

s'arriva a mano a mano.

Il loro capostipite

..

metano vien chiamato:

quattro atomi d'idrogeno
con un carbonio a lato.

Togliendogli un idrogeno,
diventa CH3,
ch'ha una valenza libera
e non pu star da s;

ma quando la si saturi
con un secondo gruppo
uguale, a un corpo libero
d subito sviluppo:

Brown, Poon Introduzione alla Chimica Organica Capitolo 3

Brown, Poon Introduzione alla Chimica Organica Capitolo 3

CnH2n+2
ETANO

PROPANO

Ciclo

- H2
H

BUTANO
H

Cl
H

H
C

C30H62 = 4 X 109 ISOMERI !

Brown, Poon Introduzione alla Chimica Organica Capitolo 3

Isomeri conformazionali
Sono strutture che risultano dalla libera
rotazione attorno a un legame singolo.
Possono differire in energia.
Prevale il conformero a energia pi bassa.
Le molecole ruotano costantemente
attraverso tutte le conformazioni possibili.

Conformazioni limite delletano

CH3-CH3

staggered
sfalsata

eclissata

HH

H
H
H

H
H

Proiezioni di Newman

H
H

H
H

Etano
torsional
strain

Torsional strain: la forza che si oppone alla rotazione di una

parte della molecola per portarla in eclissamento. Leccesso
di energia presente nella conformazione eclissata.

Propano CH3-CH2-CH3

Strain torsionale: 3.3 kcal/mole per il maggior

ingombro del metile (rispetto allidrogeno nelletano)

Butano CH3CH3-CH2-CH3

Energie relative
E
5

sin

Kcal/mol

sin

4
3.6

eclissato

3
2
1
0

gauche

0.9

gauche
anti

anti

Brown, Poon Introduzione alla Chimica Organica Capitolo 3

Brown, Poon Introduzione alla Chimica Organica Capitolo 3