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IDROCRABURI NON SATURI ETILENICI

SERIE ACETILENICA

Se prendiamo ad esempio il propano,

Idrocarburi esistono

CH3 - CH2 - CH3,

in cui triplo il legame

e un idrogeno solo stacchiamo

e son gli acetilenici,

da ciascuno dei primi due C,

che prender in esame.

saturandosi allora a vicenda


le valenze del gruppo in esame,

Qui mi dovr ripetere,

s'ha un composto ad un doppio legame,

ma il nome lor proviene

che pi saturo adesso non .

dal primo della serie,


chiamato acetilene;

Una novella serie,


dunque, cos s'ottiene,

se ne vuoi aver la formula,

ed il suo primo termine

a un semplice CH

ha il nome d'etilene:

un altro gruppo identico


con tre legami attacca.

In quanto agli altri omologhi,


il nome lor proviene
sempre dall'ano solito,

Avrebbe odor gradevole,

cambiandolo in ilene.

ma, quasi sempre impuro,


ha invece odor agliaceo
il nostro idrocarburo.

Alcheni
Sono anche chiamati olefine
Includono molti composti naturali e importanti
prodotti industriali che costituiscono i composti
base per processi industriali.
Si preparano industrialmente per cracking termico
di alcani lineari
CH3(CH2)nCH3 H2 + CH4 + CH2=CH2 +
CH3CH=CH2 + CH3CH2CH=CH2

Brown, Poon Introduzione alla Chimica Organica Capitolo 4

Stereoisomeria geometrica
negli alcheni
Notazione cis and trans negli alcheni
CH3

CH3
C

CH3

H
C

C
H

cis-2-butene

C
CH3

trans-2-butene

la rotazione non possibile

isomeri geometrici
diastereomeri

Esempi
cis

OH

trans
cis
OH

cis

trans

Stereoisomeri geometrici
Notazione E-Z per gli alcheni
1. Determinare la priorit pi alta fra i due gruppi di
sostituenti sui carboni olefinici, secondo le regole C.I.P.
2. Se i gruppi a maggior priorit sono:
su lati opposti: E (entgegen = opposto)
sullo stesso lato: Z (zusammen = insieme)
CH3 > H
Cl > CH2CH3

Cl

H
C C
H3 C

CH2 CH3

H
C C

CH2 CH3

(E)-3-cloro-2-pentene

H3 C

Cl

(Z)-3-cloro-2-pentene

Notazione E-Z per gli alcheni


Regole di Priorit:
1. guardare al primo atomo legato al carbonio del doppio legame
2. maggior numero atomico = maggior priorit
3. se gli atomi sono identici, esaminare latomo successivo fino
alla prima differenza.
4. i legami multipli vanno trattati come 2 o 3 legami singoli
CH3
CH3 <

(H,H,H)

=
H

CH3 <

(C,H,H)

H
C

CH2

CH

CH3
<

CH3
(C,C,H)

CH3
(C,C,C)

CH3

C H >

H H
(C,C,H; C,H,H)

CH3

H
(C,C,H; H,H,H)

CH3 <

CH3 =

CH2 Cl

(Cl,H,H)
O

CH3

Brown, Poon Introduzione alla Chimica Organica Capitolo 5

I. Nomenclatura e propriet
H C

C H

acetilene

(H2/carbone, CaC2/H2O)

Non comune in natura:


H
CH3

C C C

C C

O
C

ichtheothereol

Molti farmaci di sintesi:

HO
OH

CH3
H C

C CH

C CH2CH3
OH

3-metil-1-pentin-3-olo
(ipnotico, sedativo)

HO

17-etinilestradiolo
2

Esempio
1
H3C

H
2

1 2
Cl H

C
CH 2
2 1

2Z

Cl
1 CH CH
3
C
H
2
5E

Cl

Cl

(2Z,5E)-3,7-dicloro-2,5-ottadiene

I. Nomenclatura

Idrocarburi insaturi
H

CH3

C C
H

propene
(propilene)

etene
(etilene)

CH CH2

Cl

CH3
C

CH2

CH3
2-metilpropene
(isobutilene)

C C
H
H
cloroetene
(vinil cloruro)

-pinene
(trementina)
H

O
OH

acido oleico (un acido grasso monoinsaturo)

II. Relazione Struttura-Propriet

A. Struttura
H C

C H

lineare,
sp

1 legame
2 legami
CC
(pm)

CH
(pm)

D(CC)
kcal/mol

D(CH)
kcal/mol

CH3CH3

sp3 (25% s)

153

111

88

98

H2C=CH2

sp2 (33% s)

134

110

146

108

HCCH

sp (50% s)

120

106

196

128
3

II. Relazione Struttura-Propriet

B. Acidit degli alchini terminali


HC CH + OH
pKa ~26

HC C + H2O
~16

HC CH + NH2
pKa ~26

HC C + NH3
~36

R C CH + NaNH2

Keq ~ 10-10

Keq ~ 1010

R C CNa + NH3

sodio ammide
NaNH2 si ottiene da ammoniaca e sodio metallico.
NH3 + Na

Fe

..

HN: Na
H
sodio ammide

+ 1/2 H2
5

Brown, Poon Introduzione alla Chimica Organica Capitolo 4