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Capitolo 20
2 LeDai gruppi funzionali
trasformazioni fisiche ai polimeri
della materia ESERCIZI
Quesiti e problemi

1 I gruppi funzionali 5 Scrivi la formula degli eteri che si ottengono so-


1 Perché un radicale metile non può essere consi- stituendo i due idrogeni dell’acqua con i seguenti
 radicali.
derato un gruppo funzionale, mentre un doppio o
a) metile ed etile b) propile e ter-butile
triplo legame sì?
Perché il radicale metile non conferisce una a) CH3 — O — CH2 — CH3
particolare reattività alla molecola nella quale
si trova, mentre un doppio o un triplo legame sì. O CH3

!
!
!
b) CH !CH !CH C !CH3
3 2 2
2 Per ogni gruppo funzionale, indica la classe di

!

CH3
composti che lo contiene.
a) ! OH alcoli 6 Qual è il nome di CH3CH2CH2CH2CH2OH?

pentanolo
b) ! NH2 ammine
c) ! COOH acidi carbossilici 7 Qual è la formula del composto chiamato
d) ! CHO aldeidi 
1-propanolo? CH2 — CH2 — CH2 — OH
e) ! Cl alogenuro (in particolare cloruro)
f) ! O ! etere 8 L’alcol che contiene due gruppi alchilici sull’atomo

g) ! COOR estere di carbonio legato a OH è un alcol:
h) ! CO ! chetone a) primario
 secondario
b)
2 Alcoli, fenoli ed eteri c) terziario
d) quaternario
3 Scrivi le formule di un alcol secondario e di un

alcol terziario con il minor numero di atomi di 9 Denomina i seguenti composti.

carbonio e denominali. a) CH3 OH
CH 3 — CH — CH 3 2-propanolo s s
| o alcol isopropilico CH3CHCH2CH— CH2CH3
OH (Alcol secondario) 5-metil-3-esanolo
CH3
CH 3
| 2-metil-2-propanolo OH
CH 3 C — OH
— o alcol terbulitico
| b)
(Alcol terziario)
CH 3
2-metilcicloesanolo
4 Indica se i seguenti alcoli sono primari, secondari

o terziari.
c) CH3 ! CH ! CH2 ! CH ! CH3
s s
a) CH3 ! OH Cl OH
primario 4-cloro-2-pentanolo
b) CH3 ! CH2 ! OH
primario 10 Denomina i seguenti composti.

c) CH3 ! CH ! CH2 ! CH3 a) CH3 CH ! O ! CH2CH3
s s
OH CH3 etilisopropiletere
secondario
d) CH3 b) CH3 O
s
ciclopentilmetiletere
CH3 ! C ! CH3
s 11 Completa le seguenti reazioni di ossidazione,
OH 
riportando le formule degli alcoli interessati e
terziario
quelle dei prodotti.
e) CH3 ! CH ! CH2 ! CH2 ! OH a) propanolo →
s
OH b) isopropanolo →
secondario e primario c) 3-metil-1-esanolo →

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ESPLORIAMO LA CHIMICA © Zanichelli 2010
ESERCIZI 2 20
Dai gruppi funzionali
Capitolo Le trasformazioni
Capitolo ai polimeri
fisiche della materia

ox ox
a) CH3 — CH2 — CH2OH → CH3 — CH2 — CHO → CH3 — CH2 — COOH
ox
b) CH 3 — CH — CH 3 → CH 3 — C — CH 3
| ||
OH O
CH 3
| ox ox
c) CH3— CH2— CH2— CH— CH2— CH2OH → CH3— CH2— CH2— CH— CH2— CHO →
|
CH 3 CH 3
ox |
→ CH3— CH2— CH2— CH— CH2— COOH

12 Scrivi le strutture dei seguenti composti. 15 Scrivi le formule di struttura dei prodotti che si
 
a) 2-butanolo b) 3-metil-2-pentanolo possono ottenere dalle seguenti reazioni.
H SO H SO
c) 1,3-propandiolo d) terbutanolo a) 1-propanolo ⎯⎯→
2 4
180 °C
b) 1-propanolo ⎯⎯→
2 4
140 °C
e) p-metilfenolo f) dimetiletere
c) 2-butanolo CrO
⎯→ 3
d) 2-cloro-1-butanolo KMnO
⎯⎯→ 4

a) CH 3 — CH — CH 2 — CH3
| a) CH2 — CHCH3
OH
b) CH3CH2CH2 — O — CH2CH2CH3
b) CH 3 — CH — CH — CH 2 — CH3
| | c) CH3CCH2CH3
OH CH3

—
O
c) OH — CH 2 — CH2 — CH2 — OH
d) CH3CH2CHCOOH

—
CH 3
| Cl
d) CH 3 — C — OH
|
CH 3 3 Aldeidi e chetoni
16 Indica tra i seguenti composti quali sono aldeidi e
CH 3 
quali chetoni.
a) CH3 ! CH2 ! CO ! CH3 chetone
e)
b) CH3 ! CH2 ! CH2 ! CHO aldeide
c) OHC ! CH2 ! CH2 ! CH2 ! CH3 aldeide
OH
17 Come si chiama l’aldeide che ha una catena cos-

f) CH 3 — O — CH 3 tituita da tre atomi di carbonio e un gruppo metile
sul carbonio 2? isopropanale o 2-metilpropanale
13 Perché a temperatura ambiente il metanolo (CH3OH) 18 Qual è il nome IUPAC del dietilchetone?

è un liquido mentre il metano (CH4) è gassoso? 
3-pentanone
Perché le molecole di metanolo sono legate tra loro
con legami idrogeno, assenti nel metano. 19 Denomina i seguenti composti.

Br
14 Confronta le formule dei due alcoli riportati e s

rispondi alle domande. a) CH3CH !CO !CH2CH3 2-bromo-3-pentanone
a) CH3CH2CH2OH O
b) CH3CH2CH2CH2CH2CH2OH b)
 Quale tra le due molecole si scioglie bene in cicloesanone
acqua? a)
c) CH3CH ! CH ! CHO
 Quale tra i due è il liquido con il punto di s s
ebollizione più alto? b) CH3 CH3 2,2-dimetilbutanale

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 Capitolo 20 Dai gruppi funzionali ai polimeri ESERCIZI
20 Qual è il prodotto dell’ossidazione del butanale? 29 Scrivi la formula del benzoato di sodio.
 
CH3CH2CH2COOH COO Na
21 Disegna le formule dei seguenti composti.

a) propanale b) 2-metil-butanale
c) 3-etil-pentanale d) 3-esanone
30 Quale dei seguenti composti è un estere?
e) 2,2-dimetil-4-ottanone f) 3-etil-5-decanone 

a) CH3— CH2— CHO

O

CH 3 C
| CH2OH
b) CH3— CH2— CH— CHO a)

c) CH3— CH2— CH— CH2— CHO O

|
CH2— CH3  b) CH2 C OCH3

d) CH3— CH2— C— CH2— CH2— CH3

|| OH
O OH
CH 3
| c) C
e) CH3— C— CH2— C— CH2— CH2— CH2— CH3
| || O
CH 3 O
31 Perché il gruppo aldeidico ! CHO, a differenza
f) 
di quello carbossilico, non presenta caratteristiche
CH3—CH2—CH—CH2—C—CH2—CH2—CH2—CH2—CH3
| || acide?
CH3—CH2 O Perché nel gruppo aldeidico l’atomo di H è legato
direttamente al carbonio e non presenta dunque
caratteristiche acide, a differenza dell’atomo di H
4 Acidi carbossilici e loro derivati del gruppo ! COOH che è legato a un ossigeno.
22 Qual è il nome di CH3CH2CH2COOH? 32 Il prodotto della reazione fra 1-butanolo e acido
 
acido butanoico acetico è
23 Qual è il nome IUPAC dell’acido acetico? a) acido butanoico  acetato di butile
b)

acido etanoico c) etilbutilchetone d) etilbutanoato
24 Fra acido etanoico e propanolo, quale ha il punto 33 Assegna il nome ai seguenti acidi carbossilici.

di ebollizione più elevato? l’acido etanoico 
a) (CH3)3CCH2CH2COOH
25 Tra i due acidi carbossilici riportati, quale sarà acido 4,4-dimetilbutanoico

quello solubile in acqua e quale quello insolubile?
a) CH3CH2COOH solubile CH3 COOH
s s
b) CH3(CH2)8COOH insolubile
b) CH3CH ! CH ! CH2CH2
26 Che cosa sono gli acidi grassi? s

Sono acidi carbossilici diffusi in natura, CH3
caratterizzati da una lunga catena carboniosa acido 4,5-dimetilesanoico
non ramificata costituita da un numero pari
OH
di atomi di carbonio.
27 La reazione fra NaOH ed etanoato di metile è una

c)

a) saponificazione b) esterificazione
c) idratazione d) neutralizzazione COOH
acido 3-idrossibenzoico
28 Completa le seguenti reazioni.

a) CH3CH2COOCH3  NaOH → 34 Scrivi le formule dei seguenti acidi.

–
CH3CH2COO Na + CH3OH + a) acido 4-nitrobenzoico
b) CH3CH2CH2COOH + CH3OH → b) acido 3-cloropentanoico
→ CH3CH2CH2COOCH3 + H2O c) acido 2-idrossipropanoico o acido lattico

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ESERCIZI Capitolo 20 Dai gruppi funzionali ai polimeri
COOH 39 Quale affermazione è falsa?

a) Le ammine sono basi deboli.
b) CH3NH2 è un’ammina primaria.
a)

c) Le ammine contengono sia l’azoto sia l’os-
sigeno.
NO 2 d) In un’ammina terziaria i tre gruppi alchilici
possono essere diversi.
b) CH 3 — CH 2 — CH — CH 2 — COOH
| 40 Quali sono le cause della basicità delle ammine?

Cl La basicità delle ammine è dovuta al
doppietto elettronico libero sull’atomo di N.
c) CH 3 — CH — COOH
| 41 Come si modifica la solubilità in acqua delle ammine

OH in seguito alla reazione con un acido forte?
Aumenta.
35 Partendo dall’1-butanolo, scrivi le equazioni che 42 Disegna le formule delle seguenti ammine.

rappresentano le reazioni successive che portano 
a) trietilammina b) 2-propanammina
alla formazione dell’acido butanoico e al butanoato
c) dimetilammina d) amminobenzene
di potassio.
ox
CH3 ! CH2 ! CH2 ! CH2OH → a) CH 3CH 2— N—CH 2—CH 3 b) CH3— CH—CH3
| |
1 butanolo
CH 2—CH 3 NH2
ox ox
→ CH3 ! CH2 ! CH2 ! CHO →
butanale
c) NH d) NH2
ox
→ CH3 ! CH2 ! CH2 ! COOH
acido butanoico
CH3 ! CH2 ! CH2 ! COOH + KOH → 6 I polimeri di sintesi
acido butanoico 43 Che cos’è un polimero?

→ CH3 ! CH2 ! CH2 ! COO–K+ + H2O Un polimero è una molecola di massa molecolare elevata,
butanoato di potassio costituita da unità più piccole, dette monomeri,
tenute insieme da legami covalenti.
36 Scrivi la formula del trigliceride che si ottiene 44 Quali non sono polimeri di condensazione?
 
dall’esterificazione del glicerolo con due molecole a) policarbonati  polistireni
b)
di acido stearico, CH3(CH2)16COOH (in posizione c) poliammidi d) poliesteri
2 e 3), e una di acido oleico, CH3(CH2)7CH 
 CH(CH2)7COOH (in posizione 1). 45 Descrivi le fasi di inizio, propagazione e ter-

minazione della sintesi del polietilene. Rispondi
CH2— O — C — (CH2)16CH3 in otto righe.

| O
||
46 Descrivi le differenze tra le modalità di sintesi

dei polimeri di addizione e quelle dei polimeri
CH— O — C — (CH2)16CH3
| ||
O
di condensazione. Rispondi in otto righe.
47 Avendo a disposizione un semplice alchene (per
CH2— O— C— (CH2)7— CH" CH—(CH2)7CH3 
|| esempio, etene), pensi che possa essere utilizzato
O come monomero in una reazione di polimerizzazio-
ne per addizione o per condensazione? Perché?
La polimerizzazione, in opportune condizioni, avverrà per
5 Ammine addizione al doppio legame, caratteristico degli alcheni.
37 Qual è la differenza fra ammine primarie, secon- 48 La polimerizzazione del tetrafluoroetilene porta
 
darie e terziarie? alla produzione di un materiale con elevata
Le ammine primarie derivano dall’ammoniaca NH3 resistenza al calore e agli agenti chimici.
per sostituzione di un atomo di H con un gruppo R,
 Scrivi la reazione di polimerizzazione.
mentre le secondarie hanno due gruppi R in sostituzione
F F
di un ugual numero di atomi di H, e le terziarie tre. | |
n[CF2" CF2] — C— C —
38 Qual è il nome IUPAC di CH3CH2NHCH3? | |

etilmetilammina F F n

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Capitolo 2 LeDai
20 gruppi funzionali
trasformazioni fisiche ai polimeri
della materia ESERCIZI
Review

1 Disegna tutti gli isomeri con formula C4H10O. 7 Il fenolo veniva un tempo chiamato comunemente
 
«acido fenico» ed era utilizzato come sostanza
CH3—CH2—CH2— CH2— OH disinfettante nelle sale operatorie e per i materiali
sanitari.
CH3— CH2— CH— CH2
|  In base alle proprietà chimiche di questa
OH sostanza, sai giustificare perché il nome comune
CH3 del fenolo conteneva il termine «acido»?
| Perché il fenolo è molto più acido del
CH3— C — OH CH3— CH2— O — CH2— CH3 corrispondente alcol a catena lineare.
|
CH3 8 Scrivi le formule dell’1-butanolo e del 2-metil-2-

propanolo (alcol ter-butilico).
CH3CH2CH2— O — CH3  Quale alcol ha il punto di ebollizione più alto e
perché?
2 Disegna quattro isomeri contenenti una struttura L’1-butanolo presenta punto di ebollizione più alto

ciclica e con formula C5H10O. perché può formare legami idrogeno più efficienti,
OH
in quanto non ramificato.
9 Explain why the properties of butane differ

from those of butanol.
The butanol is an alcohol, so it shows ! OH group.
CH3 CH3 This makes the molecules more acid than the
corresponding alkan, with a greater boiling point
due to the hydrogen bond.
3 Identify the functional group of each of the 10 How does the structure of a branched poly-
 
following compounds. mer differ from that of a straight-chain polymer?
a) propanol ! OH
b) ethanoic acid ! COOH
c) propanal ! CHO
d) hexanone ! CO

4 What are two reactions by which polymers


can be formed? addition and condensation
5 Disegna le strutture dei composti con formula

C4H8O contenenti un gruppo carbonile.
CH3—CH2—CH2— CHO
O H3C
||
—O
|

H3C CH C—
DICTIONARY
|
|
|

CH H2C
| | functional group: gruppo funzionale
CH3 CH3 to differ: differire

6 Disegna le strutture di tutti gli acidi carbossilici ed


esteri con formula C4H8O2.
online.zanichelli.it/esploriamolachimica
CH3—CH2—CH2— COOH INVESTIGARE INSIEME

CH3— CH — COOH
|
CH3
online.zanichelli.it/esploriamolachimica
CH3— CH2— COOCH3 LE COMPETENZE DEL CHIMICO
18 esercizi riassuntivi (capitoli 19-20)
CH3COOCH2CH3

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