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CHIMICA ORGANICA

Prova intercorso 29 aprile 2015 GRUPPO I

Esercizio 1
Si dispongano le seguenti ammidi in ordine di reattività decrescente verso l’idrolisi acido catalizzata
e fornire una spiegazione.

A) N-cicloesiletanammide, B) N-3-nitrofeniletanammide; C) N-4-nitrofeniletanammide, D)


N-feniletanammide

Soluzione C>B>D>A

Le reattività relative delle ammidi dipende dalla basicità dei loro gruppi uscenti, più debole è la base più
reattiva è l’ammide (lo ione p-nitroanilinio ha un pKa di 0.98 e lo ione anilinio un pKa di 4.58 e quindi la
base coniugata del primo è molto più debole della base coniugata del secondo). Una anilina para-nitro
sostituita è meno basica di un’ anilina meta sostituita perchè solo nel primo caso il nitro gruppo esercita un
effetto elettronattratttore anche per effetti di risonanza.

Esercizio 2
Quale prodotto si può ottenere da ciascuna delle seguenti reazioni. Indicare il meccanismo.
A)
OH O
HCl

OH
B)
O

OCH2CH3
HCl

OH

Soluzione
A) O

O
B)
H
O

H
Esercizio 3
Si indichi il prodotto di ciascuna delle seguenti reazioni
O HBr
A)

OCH 3

O
B)
CH3OH

Cl

C) O
1.CH3MgBr
2. EtOH

O
D)
1.NaBH4
2. EtOH
H

Soluzione:

A) Br O B) O

OCH 3 OCH3

C OH

OH
D

Esercizio 4
Proponi un meccanismo per la seguente reazione

O 1. CH3 MgBr O
2. H3O +
O
OCH2CH3

O + CH3CH 2OH

Soluzione
O

OCH2CH3 OCH2CH3

O-
O O

O-
CH3-MgBr
H 3O + OCH2CH3

Esercizio 5

Proponi una sintesi per il seguente composto utilizzando una reazione di anellazione di Robinson

Ph

Soluzione

Ph

+ Ph

O
O
O
Esercizio 6

Illustra una sintesi per il composto indicato utilizzando i materiali di partenza indicati e scegliendo
le condizioni di reazione
O O 1. CH3O-, CH3OH
2. Br(CH2)4Br
COOH
H3CO OCH3

Soluzione
O O O O
CH3O- Br(CH2)4Br

-
H3CO OCH3 H3CO OCH3

O O
CH3O- COOCH3

COOCH3
H3CO OCH3
(CH2)4Br
H HCl
calore

COOH