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Esercizio 1
Si dispongano le seguenti ammidi in ordine di reattività decrescente verso l’idrolisi acido catalizzata
e fornire una spiegazione.
Soluzione C>B>D>A
Le reattività relative delle ammidi dipende dalla basicità dei loro gruppi uscenti, più debole è la base più
reattiva è l’ammide (lo ione p-nitroanilinio ha un pKa di 0.98 e lo ione anilinio un pKa di 4.58 e quindi la
base coniugata del primo è molto più debole della base coniugata del secondo). Una anilina para-nitro
sostituita è meno basica di un’ anilina meta sostituita perchè solo nel primo caso il nitro gruppo esercita un
effetto elettronattratttore anche per effetti di risonanza.
Esercizio 2
Quale prodotto si può ottenere da ciascuna delle seguenti reazioni. Indicare il meccanismo.
A)
OH O
HCl
OH
B)
O
OCH2CH3
HCl
OH
Soluzione
A) O
O
B)
H
O
H
Esercizio 3
Si indichi il prodotto di ciascuna delle seguenti reazioni
O HBr
A)
OCH 3
O
B)
CH3OH
Cl
C) O
1.CH3MgBr
2. EtOH
O
D)
1.NaBH4
2. EtOH
H
Soluzione:
A) Br O B) O
OCH 3 OCH3
C OH
OH
D
Esercizio 4
Proponi un meccanismo per la seguente reazione
O 1. CH3 MgBr O
2. H3O +
O
OCH2CH3
O + CH3CH 2OH
Soluzione
O
OCH2CH3 OCH2CH3
O-
O O
O-
CH3-MgBr
H 3O + OCH2CH3
Esercizio 5
Proponi una sintesi per il seguente composto utilizzando una reazione di anellazione di Robinson
Ph
Soluzione
Ph
+ Ph
O
O
O
Esercizio 6
Illustra una sintesi per il composto indicato utilizzando i materiali di partenza indicati e scegliendo
le condizioni di reazione
O O 1. CH3O-, CH3OH
2. Br(CH2)4Br
COOH
H3CO OCH3
Soluzione
O O O O
CH3O- Br(CH2)4Br
-
H3CO OCH3 H3CO OCH3
O O
CH3O- COOCH3
COOCH3
H3CO OCH3
(CH2)4Br
H HCl
calore
COOH