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Triterpeni da Centella asiatica

La Centella o Hidrocotyle asiatica una pianta originaria del Sud/Est asiatico. Tradizionalmente utilizzata per le sue propriet cicatrizzanti, si dice che le tigri trovino utile strofinarsi su questa pianta per curarsi le ferite.

La Centella, favorendo lutilizzazione di due aminoacidi (alanina e prolina) nella formazione del collagene, ne determina un aumento della produzione. Un miglior apporto di collagene favorisce un miglioramento dei processi prevaricosi, una diminuzione di peso agli arti inferiori, dei crampi notturni e delledema ortostatico. utilizzata in moltissime formulazioni cosmetiche per leffetto anticellulite dovuto, probabilmente, ad un miglioramento della permeabilit dei vasi.

dimostrato che tali effetti sono dovuti ad una classe di

triterpeni naturali pentaciclici


presenti nelle foglie della pianta sia in forma glicosilata che non.

Tetraterpeni (C40): Carotenoidi


I tetraterpeni sono rappresentati da un solo gruppo di composti, i carotenoidi. Lo scheletro tetraterpenico, cio il fitene, coinvolge lunione coda-coda di due molecole di geranilgeranil difosfato (GGPP) in una sequenza analoga a quella vista per lo squalene.
GGPP
PPO GGPP

catione allilico

addizione elettrofila con formazione di un catione terziario

H H

OPP

eliminazione del protone con formazione di un anello ciclopropanico

OPP

prefitene PP

OPP

prefitene PP

La coniugazione viene estesa attraverso una sequenza di reazioni di insaturazione; nelle piante e nei funghi, viene anche isomerizzato il doppio legame centrale da Z ad E

Z-fitene

licopene

I Carotenoidi sono composti antiossidanti


Lesteso sistema di elettroni conferisce il colore ai carotenoidi e contribuisce alla pigmentazione di colore giallo, arancio e rosso nei tessuti delle piante. Esso in grado di reagire con specie elettron-deficienti, come i radicali liberi.

I Carotenoidi servono come importanti protettori per le piante contro i danni fotoossidativi in quanto sono in grado di neutralizzare le specie radicaliche ossigenate. La loro azione antiossidante importante anche per luomo.

I Carotenoidi sono presenti principalmente nei vegetali di colore giallo o rosso (carote,

zucca, pesche, melone) ed anche nelle foglie di colore verde scuro (come gli spinaci, ed i broccoli). Il licopene il pigmento carotenoidico caratteristico dei pomodori maturi

Carotenoidi: i caroteni.

-carotene

-carotene

-carotene

Il -carotene conferisce il colore arancio alle carote; questi composti vengono ampiamente utilizzati come coloranti naturali per alimenti e bevande. Contengono una ciclizzazione ad entrambe le estremit della catena carboniosa.

Carotenoidi: i caroteni.

la protonazione del doppio legame porta alla formazione di un catione terziario; segue l'addizione elettrofila

licopene

a b
H H

c b c

anello ad es. il -carotene E anello

anello ad es. l' -carotene

Uso cosmetico: La carota sempre stata considerata fin dall'antichit una dei rimedi naturali per le malattie della pelle. Infatti la vitamina A ed il betacarotene, di cui la carota ricchissima, si possono ritenere, a buon diritto, le vitamine per la pelle. La pelle secca, con impurit, la maggiore insorgenza di acne, la difficolt di abbronzatura, l'insorgenza di eritema solare, la precoce insorgenza di rughe, possono dipendere in buona parte da un insufficiente apporto di questa vitamina.

Il Betacarotene che l'organismo utilizza, poi trasformandolo in vitamina A, ha un'azione benefica sull'elasticit della pelle; un integratore nutrizionale coadiuvante per: la corretta crescita e riparazione dei tessuti corporei; mantenere pelle liscia e morbida e sana; proteggere le mucose della bocca, del naso, della gola e dei polmoni, riducendo cos la suscettibilit alle infezioni; proteggere contro gli agenti inquinanti (azione antiossidante contro gli effetti nocivi dei radicali liberi); favorire labbronzatura

Carotenoidi ossigenati: le xantofille.

OH

HO OH O O HO

zeatantina

violaxantina

OH

HO

luteina

LaVitamina A
La vitamina A preformata o Retinolo (detta anche la vitamina dellaccrescimento) una vitamina liposolubile e necessita di grassi e minerali per il suo assorbimento. Pu essere assunta sia come tale sia sotto forma di precursori (i caroteni ed in particolare il -carotene, detti anche Provitamina A. La Provitamina A si trova nei vegetali gialli, arancio (carote, zucca gialla, peperoni,, albicocche, pesche, melone giallo) o nella clorofilla verde delle piante (il cui colore verde maschera il suo colore giallo/arancio caratteristico: spinaci, broccoli, cicoria, lattuga, radicchio verde). I caroteni hanno unazione 6 volte meno efficace; vengono trasformati in vitamina A dal fegato e dalle pareti intestinali a seconda del fabbisogno dellorganismo. Il retinolo si trova esclusivamente negli alimenti di origine animale: le migliori fonti sono lolio di fegato di merluzzo, il fegato essiccato, il rosso duovo, il burro crudo. EFFETTI La vitamina A contribuisce alla formazione e al rinnovamento di tutti i tessuti di rivestimento (pelle, epiteli, polmoni, intestino, ecc.) necessaria per la moltiplicazione e la disintossicazione delle cellule, favorisce la riparazione dei danni causati dal fumo,all'inquinamento e dallo stress

Vitamina A
a b

la scissione al centro della molecola porta alla formazione di due molecole di retinale

-carotene O2 scissione centrale a accorciamento ossidativo della catena O retinale NADH insaturazione che estende la coniugazione OH retinolo (vitamina A1) deidroretinolo (vitamina A2) OH O O2 scissione acentrica b la scissione acentrica pu generare una molecola di retinale

ALTRE VITAMINE UTILIZZATE IN COSMETOLOGIA

L'uso cosmetico delle Vitamine risulta particolarmente utile nelle preparazioni delle creme protettive. In particolare, le principali Vitamine, oltre la vitamina A e la vitamina E, utilizzate in cosmesi sono:

La vitamina C
La vitamina B5

La vitamina C o acido ascorbico


Fonti alimentari: Gli agrumi, i peperoni, il
prezzemolo, la rosa canina ne sono particolarmente ricchi ma essa si trova nella maggior parte della frutta e verdura freschi

OH O HO H HO OH O

OH

OH O O O HO H O HO H O OH

OH O O-

-H

HO H
-

OH

OH

Acido ascorbico

Biosintesi della vitamina C


Negli animali, lacido ascorbico viene sintetizzato nel fegato a partire dal glucosio atrraverso la seguente via:

OH HOOC O HO HO OH OH O HO HO OH OH

NAD+

NADH
HO HO

HOOC

1
OH H OH HO OH H H

CH2OH OH

H OH OH

COOH

1
OH O HO H HO OH O OH OH O HO H HO O O O

enolizzazione

HO H HO OH

Uso cosmetico della vitamina C


La vitamina C essenziale per la formazione del collagene, la pi importante proteina strutturale della pelle, delle ossa, dei tendini e dei legamenti in quanto interviene come cofattore nella ossidrilazione degli amminoacidi prolina e lisina per dare 4-idrossiprolina e 5-idrossilisina che costituiscono oltre il 25% della struttura del collagene. Per questa sua azione

Favorisce la cicatrizzazione Previene la degenerazione cellulare (fra cui il processo di invecchiamento).


un prodotto acido, solubile in acqua ma si degrada rapidamente ( una delle vitamine meno stabili che pu essere distrutta dalla luce, dal calore ed ossidata dal contatto con l'aria).

Propriet antiossidanti della vitamina C


Per uso esterno, la vitamina C svolge un'attivit simile a quella della Vitamina E grazie alle sue propriet antiossidanti; opportunamente formulato capace di penetrare nella cute, proteggerla contro i danni indotti dai raggi U.V. Protegge per tanto dal danno ossidativo dei radicali liberi e per tale ragione usata spesso nei sieri e nelle creme protettive. La vitamina C e la vitamina E combinate insieme, proteggono le componenti idrofile e lipofile della cute, riducendo i danni indotti da UVA, UVB Ha unazione schiarente (antimacchia)

PANTENOLO (Vitamina B 5) Tra le tante Vitamine appartenenti al gruppo B, l'Acido pantotenico (o Pantenolo) la Vitamina che trova maggior impiego nell'industria cosmetica, perch possiede una forte attivit biologica: azione idratante durevole, attivit antinfiammatoria e di cicatrizzazione delle piccole ferite. Da parecchi anni viene usato in cosmetica nei prodotti per trattamenti anti-irritazione e contro il disseccamento della pelle in generale. Non assolutamente tossica, non sensibilizza, non irrita la cute

O HO2C N H OH OH

Fonti alimentari: Quasi tutti gli alimenti,

soprattutto carni, fegato, frutta fresca e secca.

Uso cosmetico della vitamina B5


L'acido pantotenico o pantenolo rappresenta un valido aiuto anche nella cosmesi tricologica (nei prodotti per il trattamento, per l'igiene e per la cosmesi della cute e del capillizio). in quanto si dimostra efficace in vari modi: - emolliente e trattante nei vari preparati che fungono da supporto alla messa in piega, per esempio i fissatori, e nella lacca spray, perch la sua penetrazione nell'epidermide molto lenta, controllata e capace di equilibrare il grado di assorbimento seborroico della cuticola del pelo stesso, evitando cos l'appesantimento del capello - idratante del capillizio, conferendo cos il giusto grado di umidit al capello (importante per prevenire disidratazione e fragilit). E' spesso presente nei balsami in combinazione con alcoli grassi. - migliora il risultato finale di permanenti e tinture, perch pone equilibrio tra i vari componenti dei prodotti utilizzati. - condizionante sulla cheratina dei capelli: infatti presente in molte emulsioni proprio per questo suo effetto e anche per la capacit di agevolare una rigenerazione epiteliale.

ma vengono definite (impropriamente) vitamine anche

Vitamina F: In realt non una vitamina ma bens un gruppo di sostanze

(acido linoleico, acido linolenico e acido arachidonico) che si presentano come olii vegetali liquidi o acidi grassi essenziali che l'organismo umano non in grado di sintetizzare. La cos detta Vitamina F indispensabile per la permeabilit della membrana cellulare.

Vitamina P: Con questa denominazione si indica un gruppo di bioflavonoidi


che proteggono dai danni provocati dai radicali liberi

Le pseudopterosine

O H HO

O OH

OH

OH

Pseudopterosina A
OH

Le pseudopterosine sono un gruppo di glicosidi diterpenici isolati dalla gorgonia Pseudopterogorgia elisabethae.

OH O

OH

OH

Pseudopterosina E

Un estratto parzialmente purificato di P. elisabethae stato usato (e viene usato tuttora) nella linea cosmetica per la pelle Resilience della casa Estee

Lauder.

In seguito, i singoli glicosidi sono stati purificati. Attualmente, i vari prodotti di questa linea citano quale ingrediente chiave per lazione antirughe la pseudopterosina E. Per i vari composti stata evidenziata anche una potente attivit antinfiammatoria ed analgesica