si

albe
p sourappaugdox leg are
-> ataro+
dettronegative contribuisce di pin x Orbitdlelegane
atomo
elettronegative contribuirce di+x orbitale and egane
- -

METANO
↓ 8C &
+
-

=
0
C H 1
20
-
=

,
H
I
C "
->Tutti scho uguali e degeneri (steisa enagiaI
/
n molecula apolate
elettronegativitace 0 savo sili
so s
ilcharolo L spoliati /2822p4 -> orbitali sp3= 4 legauicaudlenti perabili
↓
orbitale ibtido : USA 150 3p ps ~ (energia) +
promozione energeticamente variaggiosa
(25% Conattere 75
gien
e
rate 8
·

·hanno due lobi di dine far au'detro

·
famano em tetradio

↳H
I
ETANO ↓ -

c -
c -
H c-r adurapposizione s e
3p ->107 1
,

ini c a
surapporizide due sp3-> 1 547 ,

(simile alla sourapporzione didue pl

molecola apocare

4 in colegeneri,
cibrida 3 Orbitali eiformat 35P2
ETILENE c =
G
ogni :
im se die =>

n H +

1 pla energia
maggiore)
x 120 +
Trango lo
equilater ilpl all'arra del triangolo
=

C C 1
legaller
saurapposizione dei due
Spa
=
:
=
-

1
sourapporizione dei due = legdue
-

i p davoro eisene parallelix marzma ->

mdecola apolare can accumulo di carica negativa al di

sopra dei
due c sourapposizione
eidto I
colegeneri)
ETINO H-CEC -
H
ognic formalegami can ataui=>2 Orbitaliibzidi up 1 se 1p
I
+

2p perpendicobari
c -c ->
15 p+ Ep 180 x minimizzate repulsion - 10
Cenergia +
attal
25 p peptp
- +

cema regione di denata detronica al di sopra e sate (data dai ple avantie indietro

cre- CH3 sono maltosimili - ibridazione spe

-

-
planari
vs --

an ham elettzone spalace

CH5 ibridate up -xmonenere distalize (la cappia die in em SP3)

ACOUA O hazespoiati configurazione elettzonica 2822p4
forma due legamit hd due coppie solitarie=> 4 sp3->2 formano legance
2 hannon due doppretti
-

104 5 politaria attratta da um solo number differd

coppid
unitra Toro
-> +

, -

I
18t
-

molecola polace 0 -

hot
N-
AMMONACA H H
3leguilt 1 Cappid 4
~P3 : 3
legtine
- ->

i angoli 107 3 ,
I conpia
+grande di 104 3 pesche ,
se uma ada capia
 H ↳3 angoli 109 ,5
IONE AMMONIO I I
H - N -
H

↓
minimizzare repulsidi cappie detteoi
↑
ACIA ALOGENIDRIC ~P3 alogeno+ s
idzogeno
H -
F
langhezza forza aumenta il
raggio e is per , percio diminisce
t C danata delt conica media
n -
-

H -
Br
H - 1 V

data sa
not
ETANO

PKa=-logka acido forte pla Badid

bout forte pladito
Kal plat
·

Adessperd l'equilibrio ? ↑

forti la reazione di acidi

reagiscan endareidebele I

farazice di acidi debaliebari debe

-
"equilibrio favorisa
e la
i

equilibrio si sposta dall acido+ forte vario acido pilidebele

S

·
influenza della structura
sulpha
taxeo+stabile la bare tanio+ facie l'acido
coliugato
quindidebele)
↓
sopporta e che codividera ca proce

deteegativit il acido di ha dudiono

F
LNGO UN PERLODO CENe O +
e
telegato
starre risure) 145 <NM2< OH-e F stabilita fir detronegativo
CHe N43 < H20 HE forza acido
WNGO UN GRUPPO scaudendo dimimise dettronegativita peri aumenta stabilitate
(dinerde canbeld quirdi forza acido

# CeBreI
forza acido
↓
e scho+laizi da nucher
sudi

e pili stabile di F- perche i

carica
negative distribuita su em volume
maggiore

⑧
 AUMENTA LACIATA e effell
in queto quello che odubia Meglio
I

l'acidita ,O -o edultivo
elettron Allcallore -
-
-

leffetto diminisce
-zonegativo attiva venso di se
Si

alaciore delld
degene
electioni
elen
stabilizza la baie
di
legame
desidenza fra diano conugetta lacido sarci fin
, forte
eorigeno Lorigeno del'On)

perce acidi carboriliciado + acidi degli alcali ?

-> ha effecto elettron-Atrattore

~
se si perde questo h ,
a coica
negativa i resterta da die
origeni vou eno solo
I

electroni delocolizzati

↓
STATO :

diminuzione donati eletorica 2 structure di rischenza

= i peri stabite

>
:
&
fil
:

C
I
-

:
I
C13-
-
c&
-F
2->
C13-
"O :

...
C 4- S->

:
->
: -
8:
/
: : E
- I
.&
-
:

= :
jj I I

:
N L
-
I
-->
I
!
: : - -O
...

e,r1 ia
isom i 1)
i <
! 14 * +
,
,

·
COSTIOLIONAL :

Stessa formula brute a diversa formula di struttura

~unita streetlerale "iso"
·
Catio-2 isomeri CH3-CH2-CH2-CH3 + CHy-C4-CH3 -> 100BNTAN
unito strutturale "no"
bes CH3
I
1

CsHiz ->3 immeri

Cha-Kns-CHs+CH5-Y-C-CH+CH3-C-cM-H
· NEOPENTAN

dre
CH3
I

Callast binderi Cha-kr)p-Cry

Cha-c-C-CHn-CHe+
· +

Cly-C-c-CHa+CHa-CHa-CH-CHa-
dr dus
·
C7HiG->7 isomeri
+
CH3-CH-CH-CH3
dana
 (x gei alcani)
CONFORMERI raazide intorno al
legaue fo eciziata e fond falsaid
:
·
c-c --

↳ elo stedo
composto
salogdo-> continuo ovimento (matotarmico
(tencoa)
auo vicini
ce-> ENGIONETORMONALE ·

:flie di legame quende

di forme repulsione
regai a alla tozional

e'la stara molecola solo ,

disposta nello spazio in

↓ modo divert
- ABILE le tenddi sono minine
:

pililacaena elunga e couplesa pi conformeri phaere !

San
PROPANO CH3-CH2-CH3 CR3

in quardo da qui tin

quei s agfiengeanche
Ca ENCIONE STERICA :
il greppo metieico i em
ingenbrosterico
che
aumenta porcio ulterionete
lenagia
CRICH3
CH-2CHS
&
Inconfirmere]
BUTANO I CH3-CH2-242-CH3 -
i inerdzide
guando da qui ECLISSATA SFALSATA
gauche=
taice
sterica

CH-
CH3 CH3 crsL CR3 excanfamere]
CH3-CH2-CH2 CH3 -

CH3 & CH3 &

X --
-
I I
GAUCHE
i
ECLISSATA GAUCHE
(meostabile) -
(Ia+sbbile)
name
CR3 CR3
guace energia

-
-x--
CH3 CH3
ECLISSATA ECLISSATA

Tot : 8 conformeri
·
STEREOISOMERIA

150MERI GEOMETRIC : Seisa formula malecolare ind dif

(ip not menSpaceporti

·

radzioe attache al doppio legaue impoarbile , ergo , masifared

in legames
->
i

sestituenti paralo percio pozsi in due fore :

7
Stessa volo volecole diverse :
Clo patte rispetto=
:
-

-
TRANS :

parte opporta rispetto =

differenti -delo raupere i legduix
intercowertize ema nell'altra
proprieta firca-chiniche
·
SISTEMA NOMENCLANRA E Z ,

sidssegna la priorit reguendo it numo ataiar degli diai dizetamente legati al c 0 0

: =

in cado quelli dopo

Es gean aeriota
ta · salo old parti opporte
-

allo data stessa note

 ENANTIOMERA hanno um achiralle , assia a
legato a 4 diversi
·
:
um sostituenti
i sal due
forme di enantioner :

speculabili ma no sourappanibili
alachirale arocata uma configurazion RSS

1 .

airegnore prozite -

puli barra to da mio squordo

2 .

quello a pridita meto loano

per aucre gli Altri

3 Rectur -> R (schoo Ondred
sinister -> (swoauerarie

·
canno cardteristiche firohe equalitranne il valoe atico rotatorio ,
3 uno corelaid in
zarti(+) ,
uno irdieteo(-)

MISCELA RACETICA contiene enrabigli enantioneri : Atticamente nos attiva

:
·

siporde dienplcentrichiralie 2" enantiomeri

·

ReC BeD , AeD , Bec salodiastereoisomeri

,

Gereoisomeri na non enantiomeri

I
·

pr chimico-fisiche divene
.

souvenationeri souvenationeri
fraloro fraloro

· FORT RES : steraisomero he de ha enationeri I

sehogli stai sostituenti auro'um asse di Simmetzion= was e pen chizale
↳ war la padre atti co

·
Cale separate dia Ferrisseri ? diversa volubilitat penio di ebolizione

· came reparone enantioneri? ou SOLVENTE BASE CHIRALE

:

->
eifumaro dur SAL
↳ Ossia risduziche di em
mircuglio racnico ↓
NONFUNZIONA
DASREdDMERI
ALRIMENT ↓
peraculo even separati
cenopocipeta e und rimme in soluzione
↓
filtroie precipitato

aggiengoacudo fazeno reno

:

dei due enentionerit

sale

150MERI
S I
COSTZIONALI dereoisomeri stata formula :

riguordaro catha distruttura diversa parizione nello spazio

,

stessa formula buta ↓ I

divers begawi) isomerigeometrici
CCISITRANS)
:
d -ameri(specularl
enance

diasterinameri(marspecular)
W
CONFORMATIONALI
steisa molecola disposia in made
divertonello spazio
alcani
saw escepio di scie
mologa agruno differisce dal successive per um metilere CH2
:

(sawoncologhi i membri della serie dolofal

Nomenclatura individuane
:

narboli
caenatlunga di combat
metaro
assegnore di sestituenti is pii piccolo valore

e
·

erro · SaTiueti-ill al sorio dis ano

butare -
PROPKE ·
il resitoglie Hal contonio primoris
perso · is - -
ils se si toglieHal comborno secondario
evalo BUTILE vitoglie al carbonio primari (Catena linear
tile
-
·

eptaro al carborio primario Mita "iso"

se
sitoglien a du

at e ·

·
sec-batie so i
terz-butier se icterziario
secondario

decoro 10 -
PENTILE · ceemsolo terz-butile

Storz-penil

I -
I
-

I
· artituent in audine alfabetica
·
e straualo pii catte della Stere , eglezza scegliche quella
numero di seste -rusti
con
maggior
sestituenti, che
nome IUPAC secisalo due bisogeld in da'posizione 1 a quell
· S

Bel fasiche l'autzo abbia is niner more

cicloalcani ciclo-allo
:

in cado diditacco solo lovo

↳ la cana
principate
Prefisso-cicliberate a
e
principle
Colde s tradoi rostituente -and
->
primari
secondari
alchilici
->
·
alogeneri :
-> terzidre
Inone
alogeno- nome alcano
ciodio -> iodol
structura
alogenuri alchilici
·

ups del Csiscrappele al spa dell'alogene (unico modo x cappie elettrois

c x diverte
-

pi lenge piidebele all'aumentare dele dimension

delidlogel
PROPRIETA CHIMICO-FIOICHE , adderamento
(nomeared elettrai)
forze solo carbarite idogeno, molecula apalare -> dipolo istautaneo
:

di ebollizione

I
punio ↑ dipaude data entita dalle forze attractive trale mollcole
quauto pi forte salo le forze
 interaziali dipolo indatto-dipolo indatto(forze di Laudan) P

↳ pento di ebdlizice americ a a cal

↳a (forte pui interve se ameria area
dicoato)
diminisce i ramificato or l'alcat => neo area di conatio ,
new internazioni
pini Sologdo
4 a Temperatura aubieltie
↓ alcali

alogenui alchilic -
elettronegativi -> inierazionidipolo-dipole
di ebdliziora
->
aumeiopeno
poli tauto-
grande /a Malecola (Fec) diminisce
p els
.
.

voludiazione :

interazione tra volverie e und molecold appene und ide

CICLOALANI ENGIONE ANELLO -i

pi stabili
quelli 3/6 cabrio
:

salo a

cave capice che so i pii stabili

-

-
das colo di reazide(quata +
energia e produtta ,
mer stabile e la malecda)
-

telesione tozidace storica ,

-
tenoide forzatura a ciclizzard
angeare
:

propolo/butalo ->xfozmarei angolitra gliddui /90

%
· deno aver di 60 - sal

molto minoi di 109, 5 che e

l'angelodilegame SP3
energia angolare trapo
part ver
e
directil und vario late
nor
einumppong eno
=>
Laurapposizione minde causa Face angeloe
↳
legarei curila banana
↓
cicoperialo algolilob matto vicino al 109, 5 si tensione storica
aggiunge
:
·
,

(fam ecissatal
·
ciclosano :
e il + siabile dei cicloalcari

x mininizzare tersidei : cicloalconi si

piegano NON SRNO PLANARI
:

- teleicetorziole repensione e di um sostituente e und vicino

:

-
tenoid sterica atauio gruppi che s auvicinno troppo tra loro
:

envic
angglore angelic legance diversida 109 5-
:
-

->
cictoperiano forma a busia :

-> ciclosano famd a redia Stabile perche legami

:
:
III
, legami ofalsati
CONFORMAZIONE A SEDA I INVERTONE DIANELLO dan daa :

facilita di
ruotare incorno ai carberio-carbenio
angali=I sudi leg ani
--
H
1 ↳
1

an
I

#
6

L↓ legami
- 1 ↳ H
21
equatoriali - - 2 4

*
3 5
2 I
legame 4

16
S 6
6 3
↳-
-

avriali
sal 15 CR2 ↳
-

i
- ↳
3
H
equivalenti
CONFORMAZIONE A BARCA non hatche angolaue peni'alanilegami des conformer so
:

ecliorati=> terone tazionale

I
-
desiabihzzdio dagli idrogeni
ad asia di bandiera(renice storical

lasie anche quello a "Mezza redia"

 CiCLEANO HONOSOSTTOO quella+siabite e la configurazione cal is sestituente
:

nella posizione equatoziale -> mero interat Steriche

CICLOESAND DISOSTITO bingna considerane gli isaeri is etran

:

cis extraubi la assiali

che si transformao in equatozialis
· :

equatoeidli
trans I arridle -> il+ stabile i quello an meno
1 equatoziale ,
ingambro
:
·

sterico

ciclosani I I
·
- 1

↑I assid-
le
CH3 -
CH3
C&3

1 -
/
↑~ci
i do is
dirde - -
↳I
CH3
-
11
M
-
-

CH3 assierei

CICLOESANO CONDENSATO :

+ Stabile se ha gienzione trans a CnHan +2

I
per ogni 24 marcarti
c'e in
legame i s

alcheni formula generale

sonoinvattei
:

CnMan
ciclo

NOMENCLATURA "ano" -> "ene" ·

Blognadare al doppio legame il + Base
stone chiamato ache etilence · nei cicalcheni , il doppio legame CC2
propene e chiahato ache propilene
-
carbali
allbicir
13)-CH
=

CH-CH3 --
se u alogene e legate a um Callilico o vinilica
↓ cate di virile o
,
auro branwo di allite
carbori
vinilici H2C =
CHC McC =

CHCH2Br

STRUTURA :
dappiolegame hanno 3 Sp in un pioo con angoli di legame 120
C del
I
molecola panare i
2 p saw paralleli tra loro ,

GRUPPO FUNZIONALE parte della structura the costiture il

:

ceniro di reativiti di ema malecola

↳ alcheni
doppiolegame c C
: =

molecule ricche di Mettzaui saw attracti da atde molecole elettzon-deficient -

crucleofild celell-

rofied
↓ ↓
"dona elettzoni" Base di Lewis "accetta dettzon" > acido di
Lewis
·
PROPRIETA FINCHE Trans :

um
popi stabile in quarto make time storica
elettrondonatore ↳ manca un
piccolo momento di
C137
W
CH3
dipolo che in his ha invec
C
->
=

C Si crea momento +

di dipol
ni I hauno+.
>irdatengto
-
evezo in legae
rispetto

·
REATTTA' :
il
legame n il primo che si rompe

muuda electonica
doppio legame=legament una
sopra e so ceniro nucleofilo=>reagira con am
=

delt rofied
-

↓
Sitrasfiamaro facilmente in composti+ stabili /legame respect ~che si perido formall

aspettednice zitequilibra -> Touto+ devoid l'energia a

allevazione tauto+ e facia la reazione
-

*
RTleKeq
=
-
 · -
&

E
fauscire
be e
·
⑧
?
⑳
E evergenica
exenianea
caloe (none spontaneal ↑

· REAZION ALCHENT
earganicavalenti
-per
formall
gia
or twin e

zinedettofied ecoenque instabile

W ↓I
↑ 11 -> ALOGENAZIONE :
veloce
C lenta
&
- S

C= H X C c X -> c C
alogenici
-
+ - - - -

gli acidi
+ -

reazione con
- -

/ r
I + I
riaddizione H
riaddiziona il
H
X

tabocazione
"detrofilo nucleofilo

· lo radis che determina

↳ sifpezza m legame e s

la velocita della reazione e

(intermedia) famad die movilegdui
ie + stabile e il C

quello lens , quello che pili sostituto

iChano emp viato , illegame ~ dic-n

richiedepei energia ~
siser Pea get all azie
en
CIPERCONIUGAZIONE)
REALIONE REGIOSELETIVA
gruppialchilici sa
CHICh=cHars-H-Br - CH-C-CUCHs ens
+BrtCha-
·
eletcandoraiozi percio
-h
-

secondari reudalo "new petivo"&

·

erdebi
- eraubi pesoder eiser carbalis
-di
corbocchte Stabile
=> +

R R H H
qR3 C3
- chz c
I I b
R-C R
+
+
+
R H
-

cn + HBr CH3-C-cHz Br CH-C- CH2 99 % c

-

-> ->
- -

· +

U H Br i R in ↓ ↓
↓
chisoncriecarbocatione ↳ CH3
L

Cha-c
I
Stabile ? it + sostituto
Cha--tBr-->
STABILITA
-

Terziario ha 9
:
u

SECONDARIO : 2960

Eine
R Gola Generale PRIMARIO :
ha 35
MARKOUNIRON :
W
elettzofilo lega ↓
al
Cup, che sona isomeri di losipeia verificate place
↳
pull stabile a

lega pi idzogeni struttel za cou

l'energia di

·M
reagenti
containe
7
combustione

·
spardfamare caposti chirali eenctioneri
↑
prodotti
it corbocation I ibridato
, pz=>I planare = nucleofilo puo all accord da -

pleo gi
dueencnte
-

furn
=> Al
=>

come de gene
racmic
· due sterasemon is trans forman lo stesse carbocatione e lo

stesse prodatscan misauglio racies

->
ADAILIONE Al ACQUA CATALIZZATORE
varhodettrofili
↑ I
R-CHECH2 +

H20 -> SOLD COST NON Mus OBIOGNOD ON R-CH =

CH2 +

H20 R-CH-CH2
ACCADENIENTE AMBIENE ACIDe

Megami Htroppo face

endo
o -

↓
H2504
on
debelment
acida x far
da eletzofilo
 H +

4jot
↑ I I Hy0 I

S
H2SO4 I He0 I
15 W

c C =

↳
+ H20 STAAID
3
-
C
I
-

C -
->
STADIO
- C -
C -
->
STADO
-

C +

Hat
. Hi ↓
I
d
LENN

↳ VERCE -
VELCE
H
..

& zierigenerous
d -
O H -

I
i
-

o
inquanto ple
↓ ↓ : 0 -
H
cacqua eviza
voluzione pla ALCOL
seupreal C i come nucleofild : -

H
alcol
pzotomato
idrogeni A
+legao Bi
a

150 non um bua mceofilo. (poco basical

a-lo -> si sabbe produtto arche alogeneo alchilies -

Ho caializzaiore ,
non
reagisa combocatone
hatidrogen
comeno ossgehis
/potacio
&
-> IDROGENAZIONE :
uma redzicede RIDUZLONE
11
18-
2
=
c +
H -
- -
c -c -

[+calare)
7 caalizzatore:
1 I

d
Pt , PtO Pd , Ni
, H H
S Spolveri di meidle
in particolore
souocatalizzatori
dispari in
voluzione) ↓
eterogenei (separabile della foud ALCAN1 ,
soluzione) sao piri stabili saw adsorbiti sempre sell metallo
neve scip can auviene
:

I -> una
=>
erma reazione quelei vacautide scissione auolitica
need Fracis
evermica

lalchene + stabile
quello trisostitute
~Pa e P3 souralspargore
bene respell
warPe
cado+ grade -I
abilizzar Carricanegativa =

aausaitensme rtanica

in
quarto siao
sopra al catolizzatore
a
REAZIONE STEREONELETIVA :. attacca gli idrogene data seusa parte ForA plu'ds
CHE TRANS
·
per alcheri di-sostitute raw e pri stabile del cis (minortensione merica) (85% v5 15% )
I
famecicliche
↓regionelattiva
RASSUNTO cobocatione (sul + sestituto
↑
:

alogenazione achibico
alogenuro
-> ->

idedtazione (concatalizzatore acido ma non troppol aca

:
-> ->

->
idrogenazione (eaCatalizzatore : Pt , Ptoz Pa , Ni
,
-> alcano
·
cir/transformanc sterso composto
·
siforma misauglio raceme
Co
-a
·
idrogenazione sterlorelle
 benzene ·
gei

ARENI :

benzene e i sudi derivati

emalto sidbile (poco reatives
adoroso
->wa da le reazioni degli alchemi

ataui delocalizzati : Mal

appartengel a um solo ataude al saw carficati in um

tradue atal
Cotto-Kekule il benzene i una miscela eaue
:

di die
caposti in rapido equilibrio -> pa viabilita e is fatto
colle
spiego
Che benzene udefa he siedezeazidi
degli alchi ?
↓
Cibeidate teltei i
-steiso numero di dettrale
P2 epequare e
logdi
Se
moecola planare== elettrau del i salo S
mannora steiva
- -

angeezza
delocolizzati sel tulto
OPz-> Rimane un p l'quelle
↓

6p paralleli abb .
vicni-sovrapposizione edierale= nuvela die made
- ↳
- + vo limite
->

sone due sir cell

dirironanza
-

Cave sidisogmana lestructure di risoranza ?

↑ ↑I
. si muovaco solo
1
gli dettrdie
2 Solidatizoui che si possa made a
.

gli elettza i e le cappie robtarie

3 van caubia n elezai appaiati/spoliati en e totali
.

Regoce :

veo carica positive o verio um

. si
1
meovaloglie i legauea
.
2
Coppie
. Si Move
3
solitarie verio un leg ale i
e di
emsingolo naulegate varworm
legat a
in

- Fi
i si
"I
->

gli e vannorpostati vois e'dtano+ (0 Malto instabilel co come c)

·
eletronegativ
·
it stabile a structura senza separaziere di cariche
·
e eelto instabile im at
a can l'etetlo
incompleto
-
calla alilia, ebenzilia , sal + siabili dei carbocatio
↓
positive sel co suect
carica carica
positive
rispecto c chi spe
t
rispecto a (sp 2
di em ~

CH2
=

CHCH2 andlobenzenice xcla lozadaro

caucoza+ stabile
#
↳ne caucoza+ sidbile menoportivo =

- -> Fabile
retaziarios retaziarios

salperignommente stabilia carbazatide recoderi

i radicali allilici e benzilici saw + stabili di tutti

i radicali
 chiriche wa tutti icarbocatidu d si formao salo stabili
aouiegueuze rguemente
:
·

↓ cauche re recoedail
corbocatione benzilico (C" all'avello) aromatico) i +
stabile , sifama+ velacemente
↳I l'unico prodato
·
effecto delocalizzazione sell pla

- se
gli acidi carbosilici i fludi sale + acidi degli alolix 2 Meativi :

1) attrazione elettroica (da parte di 0

2) aumero delli
energia di reisandza

↓on elegato a spe +elettronegativo di SP3)

-> x
effetto induttivo stabilizza bare coringdid
↳riduce deusita denzdeca dell'argen
solo o quirdi sanci
hown carico
negativament
-

acido debele dell'acido o

carbasiliar racide
+elagic rinealza ice feato e maggiore di fled
has strutture a
WHs -WHE
afarazide di
-

sa acidit farti-babi deboli

-
-
+
anilina promonata
cidoerieanmina ploionaia carica
+acida)
↓
sependett
to incremerto

energiarisadleza

· NOMENCLATURA
"Benzene" nomenclatura trade
:

zichtle
·
navi tradizianli : -ORiO : -2 I · naui dei sestituenti derivauti del Benzene
6 2
-
PARA : -3
CH2-
-
META : -
4 5
3

4
fenil -
belz-

·
navi da sapere Of
H CH3
0 11
=
C 0
CH3 Of NH2 c C 0
=
=

I I I I I I I
edeto Gruppo "Ar

arilina
Tauere fenolo be addedfaceofence
benzaldeide

· AROMATICITA :

1) - CIOLICITA
PLANARE => harma nuvola cidlica di elettra lognip ea Hebetzare)
-

-
CONIUGATO

2) NUMERO DOPARI Al COPPIE Al ELETRONi (delocalizzati) 4n+2 enes sistene a CREGOL D HickEl

EIBRIDAN P3 =
Made i calare-walle AROMARCO

ATONTA in

areasam
3

I -x - .
SP2

. 3 23 2

No PONd
3 .
-P
i
·- Spe
H 0-> SP2 MIDAZQD
:

PIRIDINA u

arowatico arouatico
aromatico DIRROLO FURANO aroledtico
consegraze chinche dell'ardatiCto
↳
cabocation aromatico eccezionemente stabile => ACID
=

·
REATIVITA' :

intermedio conbocationico

·
benzene ha nuvola detzoica- e u mucteofilo
·
nau pri dare reazia di addiziere quato gradville um prodot na
,
Ma sostuzIONE , in
aromatica , quiuedi no stabile (an averebbe la redzines quieedi dele pandere rem pedione

Sortituzione elettrofied

0 · X-
ho birogno di em Catalizzatore ->
alogenazione(-X)
&
I
H
stadi
I stadio - ->
nitzaziche (-NOz
-

beuto - -
y voloce
+
Y -> -> +
HX ->
-fardziche(-sch)
-> alchulazione (-R)
ice Benzenie -

acilazione( -c 0) =

-
R
"Iriabilizzato x riscanzal
I
H H
1-y 1-y
< >

+ - I

· ALOGENAZIONE (C2 Bra Iz) , ,

doroman electrofilo - need of caidlizzatore : AlC3

Aer = il Bromo reagise cal

·
I

-
--

c Al-a+ at
~-

I
: !
->
FeB3
....
: : + :

li
-

:
-
--

It sidtione facendolo

Dan
(catalizzatore sireigenera ·

HC ACC4
reagirecon em orgidanie
+

C2 AlC3
&
I
H
↑
eacpio HNO3
3) 10
+
-

R S +

HC
EC
+

AlCei I danie 2I
I

·
SOLFONAZIONE :

Simsa acido
refarico feate (503 in H2504)
la reazione e in equibzio :
Ol
P
-

I so riscaldata recita
St H2504 It HD
1) I I
gewerazione indietro
" "O o elettzofilo ↓
reagentie peadati
C
HOK-
v
sigH eduno evergie
03
·

·I H
-

· -
-

2 I -
E
--

2
- +
H2504 canfrau abili
-

Y -

acido benzenofalico

ALCHILLIONE Al FRIEDEL-CRAFTS DEL BENZONC edell -

rofico
Mregenti
=-
-

canbochce

->
prodotte

Sostiture um Hear em
gruppoalchibico Lavesenpze bingnafenenare .

&-
R &
I
-

AbC3
1) -HzC- CH-CH3 +AlCen
-
AlCl3
=

Hy)-CH-CHs +
H3C-CH-CH3

2) a
Hyc-en-cHy
+

->
-

"C
CH-CH3
I-

L
H
Accen -

-
(3
CH-CH3
-
HACen
2
clozopropano
t

propriebenzene
 ·
NITRAZIONC
O
-
N
->
4- & t
11 generaz·one di e fore
= etellcofico
-

1 .: - +

HesD W 0 - N+ = H20 +
N -

in ! -

↳ - d
-
7

-
H
↑
H20- .
+NOz G 8 F N
HO
=
0 -

2
-

↓
.

haibeidi di Eisenanza
-

ma no
quadagnaenergia

· ACILARIONE DI FRIEDEL- CRAFT

&

R
v

1) R- -
C +

AlCs-> = R- +

Alce
-

&ACC
O
11
I
-

I C
Z
-

c 0
+ R C
-
2)
=

-
=

0 > -
R
7
-R +
HAC4
t
↓
HC +
ACC 3

RASSUNTO
anello aromatic planare ciclico , nevladettearica 4n+2 delocalizzati
:

· +
,
·
stabili x ridedza
· +acidi e-bavici per risanzo
·
carbocation stabili=c+ vicito all'anello arauatico
·
reaziale
alogenazione ( X) ACC3 FeB3 ,Ez
-> -

->
nitzdziche C-NOz)
MNO3 H2504 -> NOz H20 + +

->
↳fardziche(-Oct) + Hasa- sogH HD +

-> alchulazione (-R) RC - +

ACC3 = R +
ACC
-

acilazione(-c=0)
-
R-CO-C+Als -> R-CO +
Alch
R

alogenuri alchilici legame c-x

↳ P3
polarizzato

-
R x dave Xeum cie reude it (walto
alogeno , dettraupauer

PROPRIETA CHIMICO-fisiche P eb= 12 .

ceum veronomerto di dipolo dais dai legami polarizzati=> forze+ forie p eb

. . + atti degl
alcali canrisp
.

REATIVITA'
Cicairo eletrafilo -> ha bisogeo di nucheofili
wiregize (specie de
↓

sal
possa redere
·

di una cappia ex formare

↓ un new
leave covalente call
C

parall auuaice 2tipi di reaziale -Sostituzide e dininazione

(Base) ↓ inceofild

ALCHILIC ?
sa due reazioni capetitive
COME SIFORMANO GLI ALOGENURI
reazidli di
alogenazionedi alcaui che accodal solo ad die Temperature appare
in prevenza di radiazione
elettromagnetical
 principio della redti to selectiva quauto pe grande la redte uta di ema specie ~
· :

minore Sardlasela selectivita

c tato reattivo=> wa ha preferenze
Br reattivo peco => preferisc + Stabile tenziario =

Feil+ video di tutti

·
ha gcers simile all'addizione radicalica
-

fama carbocdlide
carbocation buidato up
-

, quindi planare
-

il nucleofilo pur attaccatri sia sopra che setto =>

miscuglio racemico

·
NOMENCATURA :

carica nomenclature acalli can i numerix indicate posizione alogello

· OTIUCIONE NUCLEOFILA >solo reazide al (spz

- Ma
avengenosu (insatur
Caizieman Acoppoforiel
y +
R X -
> R Y
- +
X

↳ nucleofil I ·

i necbeofilgardu encre anide Manche

grepporsanie nocecde neutic .

excupio HONAT , H20 , ROM , NH3

·
meccanismo ?
lavelocit della reazione e ea velocita
dello stadio + beato , Eat + alta -> cave capice chi e convecto in querto stadio ?
simodificala sea concentrazione↑
caubia
e se
velocta real dise che
questo i canvolto
·
2 meceallisti A

Budecdare N2 losiadio lenio

cainvelge enizdubi reagenti quirdi ho 1 sold staldie
:
i
-

Last S
I
.
- mere il muceofilo diaca C ,
il legdee cal
H: CH3-Br Br
>CH3-OH
l'alogeno si roupe sportanclo
·
di
gli e
+ :

+ can se
-

legave)
-
univdecolor SN1 radio lewi zichiede um solo reagenie
:

zalogeneo alchicico]
is mceofico ha
bisogno di meno energia reagenti >

prodoti
stadio lacto formazione canbecatione (instabile)
:

stadio veloce legave nucleofilo :

il legave (-x sicape in maniera eterolitica senz

neiren interventio ,foardo un cabecatide.
Questo poi attaccato del nucleofilo
·

Moda
CH3
CH3 CH3 I
Br NatB
e

becatione
3tt 13C C +
CH3-COM
C n
C-Br + NaOH -> - > +

↳
On Nat
dis dus reggenti >

coradetamina quale meccanismo ha uma molecula?

veloenie
Ne alogenwi primari reagisal+
· :

cemehoingdubzo storical che re no ortacola l'auvicinamento del

nucteofilo
· su
alogenuri archilici chirali Ne porta a campleia inversione del cambellio
·
Na :

alogenuri↳+
tarziari reage scaw
motto
pii velocemente
sostituto , quiude meso energia quiudi+ Stabile
,

·
zu alogenuri alchibic Chirali NI poia alla formazione di e Miscglic
racele
combocatione (pz)
·
alogenwi secondari reagiscallo sia SN2 sia SN1

· Reattivit depende doun'alogeno

z core da
guardone Itlite algae
::
difficile da rompere

> LONGHEZZA

forzalegame c -
F c -
c c -
Br C =
I

⑧- ⑧ ⑧
08
⑳

o
quirdi
legame
FORZA -

troppoforte R1 > RBr >RC

↳ se wosecpte/peri , rischi che
questi Meagiscan cal

actio peina che call i reagent che miinieres and

delo considerate il e l'acido+ for assia la bare + debote
miglioz gruppo rocente ->

(plea+ baara) (wdlto stabile)

· Reattivit dipende dat nucheofilo (00 x(N2)

- il
nuceofilo e budro pili veloc reagisce
specie idica i + veloc della specie neutra
·

·
Base + forie e nuceofilo migliore (pkatalta) 2 .

1
meno
ingombrosierico end+ font come nucleofilo e -
·

·
sudado lengo um gruppo aumeria nuceofilicita (polarizzabilitat
caumentano dimnidei arbitali di valeuza e nuvde elettraiche sideformanc meglio x evizare
nee +)

·
idvance

pro alucian in modo divezo

i redgeuti pradati ,
,
intermedi e stadi ditrausizione

+ elevata la carica +
fart salo le interdzide stabile ea -> veloce
dall'incomedia car em swere epolar specia careazione
-

di
rispetto reagenti

apolari alecli , eteni

:

...

poldri ChC2 CH3CN , CHICOCH3

:

polari" proticia chanote winwalte in legari

Basi farti (Tendenza a candividere et REAGISCONO idogenolate an Entitis
D pili col salverti
↑
peotici
Bari deBeli debelmenie (legame+ facile da rompere)
reagiscallo
Basi deboli in adventi peotici salo nucleofilit efficienti (intarazian ione-dipolo)
Polari "apaatici" Man eum danctore
di
legame idroqeno
:

mannoparziale carica negative advaiano callde

-ce saw nucleofili + farti che in acqua (tipp feuazura
aniai in scheuti polari apaale
 SN2 stadio intermedio poco carico=> meglio sollecti non-polari o polari apedtic
:

le cariche disperie nel ↓

siabilizza victo ditrandizione
SN1: Solventi polari padici (abbaura Eat ) - .

mucheofilo si
scoglie li
stato ditrandizione piicarico della carica del reagente e diminisce carica

·
ELIMINAZIONE
acqued sonvenie

H sezono BariFORT S
NaOH R20
D
-

lett
Y H20, CH3OH
7
aspira data
- x-
,

C C t Base >
e H20
=

CR3CH2OH
- + +

-
B &

V
up x ,
metossido di = .

Na&CH3 CH3&H
sodio NANH2 NH3
·

·
2 meccanisti di reazione roba solventi : (

Believinazione E2 alogenero Is 3 biguo di ema bave facte

: + + calo
I ei soo
reazione concertata legami ratti e reifaulati senza intermedi :
2 forti legali r
da rauper

crs-cr-n+ CH3O-Nat
I
<
Chy-CH =

CH2 +CH3OH+NaBr

Gr reagenti

--

prodati

REALIONE REGIONELETIIVA Tra 2 (p preferise forman l'alohene+ stabile asia

quello+ rostitute
:

REALIONE WEREOSELETIVA Trans + stabile :

cidic :
REAZIONE , REGIOSPECIFICA E , REGIONELEVA:
va
·
↓

fod
da traun se + destituto
I solo prodate
= Mor see + sostituto
I
↳ e rolocre -X
-
e C-H JOO ANTI-PERIPLANAR
H

·
Lineari possonoruatare liberamentex asimen cauf
:

.
adatta i -c - -

cosisiput
formare is
I

B .
eliminazione Es :

alogenei alchilici che fammo conbecatichi Stabili + Basi lauche debdil

I
H : B
M I ·I I -
solvollo, se la bare
->
C C
+BH t
- - =
-
- r - -

- e ache il salvenie
xk
t

·
REGOSELETTIVA forman alchere+ stabile , tolgo IH
:

al + sostituto
e
-

Riassunio
~Barefore
-

Es (regioselettiva ,
stereoselectival

alogeneo alchilico
↳ Base debde

L
-
Es (regioselettiva , Stereoselectival

SOSTE ELIMINAZ

zir
get ana
Bart
Base
ele debele

gferte
"I
primarie

i
taziario
e
 alcoli e fenoli gruppo funzionale Oh
(5P3 neifeuaipz)
eprimarie/secondario Herziario
-

·
NOMENCLATORA
-
nome catenat -
olo
-
dedlo/trielo
-

posizione gruppo-on va messo

:

humez + minore possbile

-
enemero I nei composti ciclici

Ho-cH-cH-cHa-ER
·
HO-CH2-CH2-OH ·

GLICOLe exicenico (1 2 Eiadido,

e
(1,2,3 PROPANR(00)
·
PROPRIETA CHIMICO-FISICHE
a um elemente dei FON=>
ce Or assia n
legato legdul idrogeno =>
pob alti
sow indecole polari : navento di
dipolo voi o ↓ notra He I
p eD
for
78
copped
e

=
. .

legance sull'aidl
·
PROPRIETa'acide !
elettronegativo di en'altsa
diende da forza legame H-A (deleerradable parche l'acidosia forte
:

mdecola
coingata debole stabile= sale
base -the coorica
negative
=

off cascui advetie riabilizza ideformati

.

salo acidit deboli

degli acidi combossilici
buto rocente
gruppo
·
ReaTiViTa
q
legano greppi elettroudtratto (On) che i pol ima base +

forte degli ide alogenwo

=> aladi mero reattivi
degli alogenuri alchilic
=> alcoli develo ever attivati di
plina subize sestituzione dirinazite

ea petonazione lena x farla avvenire a velocit accettabile devo RISCALDARE

·
REAZIONE ACIDO- Bare
l'equilibrio e sportato vezoo l'acido a la bare + debde

Devo for reagive &

l'alcol can ema bare malto foriex far s che la reazione sispesti verio l'acidodebole

CH3CHeOH +
NaNH2 <
CH3CH2O-Nat +

NH3
plea= 16 plea =
38

Devo far reagire 'alcol a en acido malto facie x praidazlo(lalcalsiccporia ba Bare)

CH3OH +
HC >cr-4 +
-

CHa-CH2-OH plea= 16
PKA
=
-
7 pla =- 4 ION OSSONIO
Oh
I

PRA 10
REAZIONI CON METALLI ALCALINI (Na , (ee)
=

woreazioni redox
:

metallo si erride
ioogello siriduce

CH3
I CH3
2 H3) -c -
0H +
2e <2 H3C-c- 0 et +
H2
de aucal terz-butilico dres Potassio tert-buossido
·
MOSTIUENT FENOL (CF3 , COM , NO2)
-
sostituenti elettron-attractori 1-R influscon sulla densiti electronica
-
:
-> + acida
- -
-Wenc
sorte -election-dondtozi + 1 + R -> -acida
(OCH3 , CH3 &H) ,

·
SOSTZLONE NUCLEOFILA -

H20 :
Bar + deBde
eice meglio e pui
il or (Bart
troppo facte= pessimo gzuppo uscete)=> PROTONO=> eirene Sostituita da em
gruppe
nucleofilo
Ht
R-OH - R - O -
H +
NU: >
R-NU+H20 alcoltanzianiot
i reloc e no need
>R +
Nu +H20
: <
R-Nu+H20 of colore (secondarie
sil
miglior nucleofics
↓
:

Base
SN1 [HC -> C 10t] CH3
dell'acido
CH3 CH3
SH CH3 di
+

I I t I I

CH3 -
c -
0 +

Hz CH3-C -
t H20 i
-

CH3-C + +

H20 +
C- - >
CH3-C-C parienza
dres
We
dis
H
dus des
A Ce um nuceofilo
HBO CHO
H
->

SN2 di Br-treativel
-

CH3-OH +HO +
Br >
CHzBr+H20 Reggiore
-H r
contice danno
prodotti soo alcoli 30 2°

.
ATTIVAZLONE CON CLORURO ITIONILE (WOCC2) ROM+SOCK-> RC
feazione
↓
p
&
docosafito inreerabile)
P
8 t
CH3-CH2-OH < C+ H + 5 -> GCH-CH+o+ ht+
↳ / &
. "a: a & -

7
CH2CH3

TRASFORMAZIONE IN PROFOSEATO (a livello cellenlace)

·

P 0
S
crubonucleoside
manoforfalo3
&
R-OH +

-
B
- T i
v

d
2
- re > R "
or PO
d ↓ -
-
+ AMP

↓ PROFOSEAT :
anide moto stabile
ATP =

Buar grepporschie

·
Ro +
Nu ->
-Nut -

or
-

Hz0t
·
B-ELIMINAZIONE :

disdradziehe -

G-d- calorion =

aucola una volta no

puo uscize OH (Bare Troppoforte)=> eiceacqua

-
serve daido forte mache abbia Base non nuceofila (ie no dara prodati di fortituzione)
H204
↳

velocita diridraiazione 3°2 1

↳ alchere+ stabile
es-orso
REGIONELENIVA
on 2
·

At (Baut)
· in t
strate
I
+no ↑ +

H20 it
v B H

At H
Iz CHCHOM +
M-0503-HF CH3-CH -O--H
>
-

CH3
=

CH2 +
H20 + HB
+

↳
is
Ho
cagiscedanucleofilden-on-on 2

siform acheproduto
~Ne di vortituzibe
CHz-CHe-0-CH2-CH3 H20 +

ceiere)
I
-entere
didle

·
OSSIAAZIONE

alcorsi ossida (mano He puio) ->

aldeide -> acido cambassilico

>
!
al
0

Il 11
alcos primario > C
forma Ossidata
Caldeide" R Yoh a combossilico
+
R
↓E R-
O
del carbonio
O
Oh 11
alcol secondarie
R
>

R -Richeione
non hat da
alc terziario : wa se pri asidae :
Pendere

Devo utilizzare Ossibani :

Kin &+ calo

K2Cr207 , H2504

·
Ossibazione con acido ipoclozoro
cipocorito disodio on ↓

c 8-R
NaOC I W
R-CH,OH < -
R-CH R · -

nell'organismo
-

-
CH3wot
:
CH Ot H
-

,
accol
N dadrogenasi
Y
11
v- 9
+ NAAH
CHOH ->
-

ne to -o =O 1
& C
-

in
&
SN2 - HB C NADt
I , - +
+
H
W
Y ↓ metanolo formaldeide
B
:

si
Onudeofild
riduce

·
Ousidazione confenoli
- -co
non aromale fenoli antiorodanti
:

0 Of
ON 11 RIDUZIONE I chinoni : Osidanti
I

3 3
(couzimaa)
-

JaCl2 , H20
-

(K503(NO W

7
fale diFremy
H20
ossidazione I idroctinone
d Benzochinone OH

forti essidenti
 eteri gruplso funzionale
R-O-R
poco reall vi=>urati cone seventi
-

possdeoesere immetrici e dinmetzic

·
NOMEnClaMurd IUPAC :

geleppo stereo i em sostituente lega

alfabetical
i due sostituenti (in ordine + eie -
ill->-asse a un alcano

CH5-0-CH2CH3->etil-metil etere CH30 CH3CH20-

·
·
-

metossi etossi

ens-encun-o-y- inpentitiee
cicoe

·
PROPRIETA CHIMICO-fISICHe &
-

catena na lineare=>Ohaz doppielle

-
D- us
piccolo momento di dipolo
R
R
7
peb
=
.
.

:
EPOSsIDi-cido as termini
daieDadess
12
epoisi etano
· ·
,
It It
↳0 Ovirani ·
orido di etilene (da

·
REATIVTA EPOSSIB
nucleofile => avando l'anello che siapee liberato dalla
sono+ reativi
degli eieri nalle sostitucidi I
e

thade storica
Ro ema base Troppo fore (sieso phadellalace =
15, 5) --
pessimo grupo encie
CHy0H -> CH30
↓
deco plaoare prima l'arigeno (acidi alogenidrici) , reazione no richiede colore
conside nucleofilit ambiente Barico attacca il Cmeno sostituto
REGIOUELETIVA: attasco nuceofilo
- : sul Cpin sostituto (nucleofili debolit
Roch Hr : + -

c Br
-
HO -

Chz-CH-Br wil mucheofile de indifference)

econe refore u cambocatione a
uma conta
peacazione origent pendent dal solvente o acido
&Na* attacco nucleofilo dalla
- agfiento
Raa0icre
1 20
parte opporta rispetto O
- +
+OH#
Na CH2-CH2-OH - HO.CH2-CH2-OH+ OH +
su attacca da satO
- -> attacco mcleofilo
-

sopra c con altro

legame

fa eporidi pastorati sallo in grado di reafi auche can bab debeli quali He
alcoli
↳
Bioglo di Catalisi acida He504
:

⑥ C
1
Ot
*

C -
⑨
D

atacco
nucleofilo
peadazide suc C
origeno

tioli mercaptani e solfuri

mercapiani capiono
:
il mercurio ,in quario formanc camplessi stabili can cationi swai
↳ -
SH
·
NOMENCLANRA ·
PROPRIETA CHIMICO-fISICHE
al none dell'idzocarburs
electronegative & legali
idzogeneti
~meno
siaggienge-tido =

CHICH2H -> etcnticlo H20 liquids H2 .

gas

Solomudeoficielizi
deglidlage aciditfarti pkakz
·sono
elibori di regiene
·
 · OSSIDAZIONE A DISOLFURI ·
SOLFUR -> R-5-Ri
hone sostituenti soffuto +

R-SH +
R'-SH = R-5-5-R ·

sono bualinudeofili(sinteri forflipidil

-di
u disofflto sono facilmenie ossidati
·

ammine gruppo funzionale

ameri primariaIt
-
NH2 -NH-R

ani
secondaria
- N-R
iR
-anmind terziaria

&

·
NOMENCLANURA Cre
noreidrocarburo+- ammnd CH3CH,CH2 N-CH2CH3
D
=

&

"
so en sostituente elegato al N-etic- Ninetie propeanamemed N-dieazaciclopemalo
N
areminico na ca
S

(N-etil pirrolidinal
gruppo HaNCH
· -CH2-CHICH-NHz
en memero na N .
1
2

↳ Brandiammina CH2CH3
·
PROPRIETA ACID BASE
·
CH3-NH2 OH-NHz · t
tazziarids secondariapeimania (da gar

-Eccettzoudtzattoe)
-

-
I celettzadadiol ↓
in acqua la bariati delle tenziarie i
↓ ↓ abbarsate dalla nou possibilita dell'acqua di
reade meno acido reude acido + solvatarlo
+
BarCO -
BasicO

· RISONANZA=> Rende loiche molto siabite meno basiche

-
CGUANIDINA e molto
basical whe

Ne ibeidato Spielegant a chene Sature !

piridiro - /one PRINO conserva amamaticita

·
·

NIP2
+

+- I ancoldanautic

i
·
anilina N -> sidelocolizza e
partecipa -> vostituenti po infeuenzaro basicita
alla risoreza is doppietto Isull'avello arowatico
=> + stabile :

poco basica
-I
-

H ->
+

I I +

·pirrolo -
lowe pirrolidinico pende anawaticit -i /
11
NOpz i H H
~N picidinico (sipationa questo

I
t
A

Y
-
B -
imidazolo
+

↳
·
-> + -

Npirolico
↓

·
Basiazotaie :

sollo composti aawatici , wan scho basiche peri

·
PROPRIETA CHIMICO-fische
-

Nts formanc legami idogeno (mero efficienti di

quelli degli alcobil
peb .
-6,5
legaipolari veon
 2 CH2OH
CHIRLITA EMMIne :
No-> i sali de tetzalchilammonio si
sparto da aumine terziaries +N [5]
3 .
2
,
CH3-CH2 CH2CHaC
↳
·
NUCLEOFILICIA ->
Barefore :

nucleofile forte *H3

pero un'anmina taziaria e polo nucleofila causa
ingabeo serico
l'annied i cosi fore ol enira cangli idzogeri ->
con le primarie reagisce ,
caule
<43 toziarie no :

PROPPO INGOMBRO
Crz-CHz-B
StL
+
CHS-NHz FCHaCHe-NH2Br- Ericola mandato poco nucleofila
algenuro sale di audio

composti carbonilici
&
1
11
- - R
gruppo combossilico gruppo acifica

↳ ↳ ACIA CARBOSSILIC + 2020 derivati

ALDEIA / CHETONI
p -120
-

-
ELERI
AMMIA
CLRURI ACILIC
ANDRIA DEGL
DIFFERICONO
XIL
GRUPPO CHE

acidi carbossilici 120

-
H SOSTIT
I
Cribziddio Spe C2
Fe
- A ARBOSTILICi
.
-
O
C Y
120

·homendatura :

acido -ico sempre quello combosilico

+
; Ca

acido forrico i-- oh

2 acido acctico crez--Ol
ans-cr-"-on
MaN-CHa-CHa-CH2-com acido amminobutanaco

acido propidico
acido betiorico -cha-ch-- On
-
P
-
on
acido benzenecombossilico
vallerianico chscreeches-Ot
sacido
acido caponico ercrnchen-"-an
acido beuzeico "- er

·proprieta chimico-fisiche
pob- 1180 forzt di Vander Waals catenaicrocanburica
--
:
->
superati sofo dalle ammidi
->
legali idzogeno
-> momento polare veno i deve O
->
formano AMERI
legami bideviati
:

·
acidita
hanno due Che roppotalo la carica
-
saw-acidi degli alcoli negative
eletzondodidi- desidbilizzano Bare -> abbastaro acidita
greppi

graphicetzoldtzattozi- stabilizzaro Bare -> aumerato acidita

↳ aucold di per se ho legati 3 gruppi eletzaudtraltozi -> al Massimo
fino al 3 C

in di acidi forti um acido combossieico da quello

·
prevenza
peo compotiarsi ache da Bare protonandos carbonilico

i -M
C H-
-

+
+

H3? Ol
 derivati degli acidi carbossilici
00
Il Il iP ·
nomenclatura die

car)
- dozuto/clocuto di beuziedhound a
-

-
R 10 -
R CLORUR ACILICI nome R+ -ile
e
anidridi exteri ANDRIDE anidride +
home a carbossilico auidide benzoica
-
ile (parie accol) parie acudol

11
ENTERE nome covena R! +
nome colena R col-ato etil benzoato
O
I

R Clot
II AMMIDE none covera R call-ammide ↓ metiebenzammide

-- NITRILE home covena + - nitzile buzonitzile

R
<
a Nr3
↳
cocuri acilici ammidi
EVERE CICLICO-loutone
AMMIDE CICLIA -lattame (penicilinal)

anidride --simmetziche :

face dello serio acido combossilico

-> visie :

fate di due acidi diversi

·

ammidi-primarie ,secondarie o tenziarie came ammine

PROPRIETA CHIMICO-fisiche

clocuri a cilici ~esteric alcob e acidi carbossiliczauidridizameide

↓
iP 00 !

any--o-cus
11
CH3-C- Ce cractchOn CH3-C-OH Ch
,
-4-0--ch3 CHI -4 - NUz

↓ (sonobudisdventi
↓ ↓ ↓ ↓ ↓ xmdecdepolaril
dipolo dipolo dipolo dipolo ·

dipolo-dipolo ·legaui dipolox2 -

dipolo dipolo
·

legari idrogel aumeridio

dall'o al
-

legani idogenol-debolite
idogello ·dipolo care
-
structure livite de rivoza
·
dimere
(maggiore carica-sull'o

·caratteristiche
gruppo carbonilico
Orgeno (n+ or Et
i -electrofile
-

tration
'
-

11
-

:
C

Se
/ 1 ceceiro
dettrofilo Na

emlegame
poldrzzaio
=>
momento di
dipolo
·
REATIVITA

F
0

· acido combosilico+buan nudeofilo=>reazione deido-Bare

- NH3 NE
R -n -

·
derivati acidi carbossilici => sostituzione nuclofild al combonio cabolica

3 POSSIBILITA
·
SOSTITUZIONE NUCLEOFILa acilica

veilwigeegreateene
·

rivalla il
⑮5
& O
li LENTO miglior greup I -

R Y Nu: R C Y I
R C y
-G
-
- -

Nu e il
+
- +

eriglior grepouscete
↳
·
:

si addiziona
in nuclofild di 2 nicene ,
labout
sa
Nu prevale prodatto
M
+

be assa
ibridato up RMED · Ye Nu salo canfractabil
produto-reagente e
i derivati Mtin
agical tutti alla stesse maniera , a con equilibrio su questo de
:

efficienza diversa agire aunenadoe

dieinuendo [] reagenti
 cloruri acilici
-
carborsilica
P
la

R - => moto recutive GRUPPO USCENTE = C R-C C - +

+20 > R - " -
On +
HC

O Leitere)
P
R- Y
reagiscal is can nucleofili caricche nextri R-C C -
+
R-OH -
0 R
- +
H C-

O
P O
P Canidride)
R-C-O--R
NUCLEOFILO CARICO
ER--ONAT
Nach
-
+

& camides
intermedia
95 O " N-R R-& -N-R
P NO
tetraedrico
↓I
R - -
C +
H -

R -R
+
HRN C

ROT
p CE C -> C ↓
C
POR
-

nonererezsibile ,in
-
-
+

ac
non ha
quanto ce R
-

R I nonposso formate
I
siddio em po la forza di
+ reversibile rionirare

alcolato OR Bat Hec renno questo

Depole ? attaccherebbe l'ammnd
a formare sati di
Pr pI
<R-8-o--chat Nat
-

R-C-A+ cr--ONat i
R-c-o-c-CH3 alchilammonia
-
NUCLEOfILO NEUTRO d

* Y
intermedi

Dag 39 appeti ???

-

a
&
P LENTO I &5 tetraedrico
↓I .

ROH >
C C CE -> 0
R COR
C
-
-

nonererezsibile ,in
E - +

C quanto ce non ha
-

R N
- la forza di
rionirare

OR l'acido OR Bat -> HBT

-The comato
He : B adescupio Depole ?

- auidride
-
aveide
Dai elozuriaciliidengo -
esteri mana posto preparato da neir altio derivate
-

-
come si preparanoi dozuri acilici?

&

R- -on+OCz R- -R + 0 =
5 = 0 +
Ha

I
clozuro ditionice usaiox farebudi gruppi usceti
:

negli alcoli

0
&
P
O TaRTO &
11/ eletronpolari

as -O+R
I db
C I
↳ -
L
-

II -Cr S C t I > C + Oz +
HC
as von
/
as 1
a
↑
-
R ce a Ot ric
in I
C ↓

anidridi -

O--Ri (menothal
GRUPPO USCENTE redttiva quasi quduto i clouri acifici
=

Gruppodettzanautraitore

-
& acarberation

p-
-0 - - -
R-c
P
- 0 -
R +

0
+

R - ! -
0 +
on c-
in
-
R

O Celere) O

R-c
P
- 0. -
R + R- 04 c R- -
0 R - +
OH - C R
Il
-

formazione ammide
· camides
R-B-N-R1
0
P R
R-
C -
0 -
R H N- R -

&'RR
-R
- +
-

eccesso R
indifference quale (
Bart+deboe
- -

-
all accare
I
-

00
I l
↑ ↑P
00-
12
D
11 P

er
2 C LEN I

- -
S
R O-R +
NH3
-

: R ↳ - -
+ e - R 10 +

R-PNHz
 esteri
· =
C I >

D :OR
-
R NOR

↳ prevale queria (dimeno rispetto

gei attei derivati
nopii delle annidi)
sono meno reattivi di dozuri acilitie auidridi can moni nucleofili reagical dizettament
-
redttivi di audi
O O
II CALORE I
NICHS
R- OCHy R-CXNHCHy +Ck3OH

·REALIONI CON BURNI NUCLEOFIL -> con nucleofilidebeli (He choh) seate ,
CATALIZZATORE ACID

lareazione pur
-

& o adato O

P Not
0 1d
procedere cone Il ↓
-O- Nat
& +

-R-
C -

OR rivare -C-OH +-OCH3 N -C - +

CH3OH > foro acido

:
-> debole
R- ORI LENTO indicito
↑
d acido-Baie sale dell'acido combosilico
Se PROCES
IRREUERNIBILE

↳ IDROLIS ALAALINA intermedia teizadrico produco acido pero

solo in ambience Oka ROH ~15 6 sono
I comparabili
,

Badico plea H20-16

·
REALIONI CON NUCLEOFILI DEBOL richiedau :
Catalizzarde debele

!
Il
Ht i
RON , - HOR ↳emareazione di Trans-erenficazide scaubio della parte :

- LOR
⑧

COR
+
2
R alcolica dell'aiere
↳ ↓

R-C &OR
Il
+ M20
Con
,
R
Il
+
MOR IDROLIS ACIDA

mermedia migliorgreponscue
·

a
I
H OH >
PUD RORnare a
P O
-
PROTNAZIONE 0 ATIACCO indiaro
0
Il
WA- H
H o
I
- I Or
H
NUCLEOFIL
=>
R
I
0
+ H
R OH
->
R
I
C c C - OH ROH +HO
-
+
C
-
=
t L
- -

in
- -
-
=
- +
-
-

R-OR R OR H He deprotonzione
PROTONAZIONE DEPRONNAZIONE
o di - USCITA BASCDBOLC
7

I
+

n
intermedia
I

It
(oalizzaiore
↳ of I teradrico2

VPROTONO Perche l'acqua eiglior greppo usquie Ro

un mceofilo debele , per erde

dew aver coliro elettrafilo
forie , cove quel C
protonato
! !
[H+]
Cave si preparano exteri ? Il Il
gli
-

R- COR +
ROH = R-C-OR'+ Rot
o 0
-

-
Transcrificazione deglicvieri
anidride +
alcol
R-co-tron W nort pron
Catalizzata) Re-en+Ron
0
acidi cabosilic + alall+HU
--OR+
-

↳everificazione di fischer acido mo

 Mar
①vou i abboviduza electrofilo t R

!
Pe elakol · OH
t
0H
I a caializzatore
viriforme
[HCF Ginge ↓ PROTNAZIONE + Ot O
11
- ↓
ENOR-C-OH
I DEPRONNAZIONE E' t 11
RGON+ROH * RYOH +
O-H
R
>
I R-C - - -
-H
-
- R c -
.
+
H20 -
Hy0 +

! t
·R da R
/
IOR
R -
H& ↓
or sempre
arcoll I il urdette
·
~

intermedio -R miglior gruppo

Teraedrico 1

e abbauduzain equilibrie=) pas giocare su quello agfing acido(reagenie) produco

:

acqua(prodded
taggings acdo a alcol cost is I
regalaHt
achivuale

ammidi -

· = la prima peale solo di Roco (60% vs 40% )

quindi leffetto dena resonanza si

C I - senie
D INH2 R Ne
sono meno reattivi di clozuri acilicie auidridi 2
creativit simile a minoe dagli evieri) -> contributo del doppicte sul ->
Blogno di Calde

can Buoni nucleofili reagical dizettament

0
abierie Basico
0
Pr PE
C + H- -
colore
- R -
C -NH2 =F R - -

O + NH2 F R- -O +
NHS
R 'NH2 LENTO
de
2
↑Bare +
forie acido-Bar
I

la reazione Henderd per di pen v

a torare indietro deve famato x forza
is canbosildto

di un Catalizzalote acudo
con
nucleofili deboli hauno biseguo

DEPROTONAZONE
· Or
ond n 0

+420
+PROTONAZIONE Of
0
11
I i 16 t Il
-On + NME
11 t
F R-C -OH NH3 R

FR INeeor
C
+

420 ↳ R C uNH3
-
-
+ -

N RNNHe -
R
dr vadeoroe M30-
+

I audo-Bore
S

RITORNd 2 'H Bart + debole

catalizzatore

volentioni
indiaro intermediatetzaldrico

Riasumendo

clozuri acilici +alidridi exteri e amuide acidi carbossilici

↓ ↓
car nucleofili-Blalinudeofili reazione solo nucleofili deboli
reggiscolo siadeboli can
:

dizelld
fortche
-

ETERIFICAZIONE A FISCHER
couzacaializzatoel -

neceofili deboli Blafl :

di coalizzatore
 attivazione gluppicabili in ambience
biologica
* --P ...

forfati acilici (allideidi Miste)=> l'ATP attiva a carbossilici R-

-
Tiedezi : zedtliv; male sstituzione (C-dettcofical
↳ usatex texoforimento gruppi acilici

riduzione degli acidi e derivati =

aumenio n
idrogeni
·
riduzione x Trasferimento di uno ione idruro H
I
↳ACH4
Liter aldeide A Hlitio alluminio
+

acido carbessilico -alcol ↳i H -

I 2
Or i ide

P
0
&
LiACH4
"
C
+ :
- LiAene -
R C H
- - -
Il
C t RO > R -
I
c -
H +
ROH
R in
R 'OR
·
R
-Hz&
i la siechiometria e 4 a canbossilici
2
.

LiAIH4

acido corbossilico -> alcol

corro acilico >alcol

estore -alao 1+ alcol 2

auwide-amina

~zofurni
aldeidi e chetoni 0
&
I
I
~nauhanno u gruppo dic
ALDLID C
CHERONI C del
-conegativo
+

R - -H RR +
wan salo geuppibarici abbastanza da eiser peter
sorttiti da un nuceofilo
homenclatura

(-ica)
aldeicepe
nomeidocoburo+- de aldeide + nome a combossilico ->
geuppo
-
one naui sestituenti R +
cheiche

En 0

I
Il
cicboeran-cobaldeide -n foznaldeide Benzaldeide
"

H
O

=O Il

↳ choeianone
Cr ↳actione
·PrOPRICTa Chimico-fisiche
forze in gioco
Corwi acilici valdeidivcheici (p eb)
. -nonerti di dipolo (force di Van der Waals)

REATIVITA nou ridical a fare sortituzide=> ADDITIONE NUCLEOFIA ALC =

0
7
income rispetto gli duri casposti carbenilici
di

i -*
yougot + guppi electrondonaiori) C
t · Nu
pelo meno reactivi (dei doni asilici -
Ni
+ Stabili =
1
- exidridis
R - -
R(H)
 carburinucofili reagiscau bere (di Schto saw specie Cache)
can medeofilideboli hanno biguo di catalizzatoedeido add -Cr->cianidrine
add H aloli
BuoNI nucleofil x il libzo e acido
:
HNU add aloli->acciali

↳-
add
acque
-
gen-didi
O ① add ammunal- immine
HD
I E I
LENTO
P I Nu-: 2
R c - -
R +

R-C-R
-
W
-

CR
Ne
n
R
L niLip
-

1 IONE ALLOSSIDO
Libzidato Pa
su attaccasi
I viada
sopra
TABLE ABBASTANZA +CE chizale
e planare he sotto
(BAC FORTe)

riduzione con ioni ido

Or cisao due agenti riducenti : -LiAly e NaBH

↳
11
H
>
I Yo h
↓
R- Ri > R C - -
R
RR preforibile questo meno reattivo
R
i ↓
:

riduzione Clegame fotetraBet)

+

253 15
-Nat
+ Nat -
-

B
-

H O
& BHE OH
-

-
&
& I I

3 4H20
II L B -
H -
R -
C -
R + S R C -
-
R + >4 R-C-R
C- H
i
I
R
R
↓ in
-
H

-
4

addizide di acido ciavidico

Reazione in equilibrio e
:

ON
-

i O HCN meto in ambience Barico

!
-
LENTO
CN-
A
HCN R C -
R W
R R
1
+ ritozho indictro
R- ?
- -
+
W - -

W
-

PH 6 3
apH+ bass cir W cir
-
= -
->

HCN non epi

SEN" =

H30
↓ insoluzione
cmisovedOPO Alcossio ciauideind

nucleofil BOLi (Bisogno di un caalizzatore

equilibrio favorisce reagenti

addizione di acqua
Of
& I
aldeide fonica e actica sono parzialmente ideaiate in acqua
↳ le dire echaonina riercaloxmotivisterici e elettraici R-R' H20
# R-a-R
dr
+

Igzuppi eletzandonaozi Stabiliscano la molecula mero reattival =

- r Ol OH ↓
Now GeRMINale

Rj
I
e

R--R
+ He
LA C t O H
-
- +

iC5
In
R R
- it
n in
-
OFR
-
-

~
L Ar
R C
-
-
R + -
I
On one alcossido
 addizione di in accol

P
t
OR
CH3OHER-*
Or
! Oh
Ht
R-C-R'+ROH I M B

I
CH3OH

don
1 CH3OH
·

C - R C R R
R/C R
+
- -
W
+

R-C-R' H20
,
-
.

ROM ↳

te ↓den
+

R
+

RFR SOD

·R
Di CONAZION
ACIDE H
Beon
H userie
gruppe I
OCH3
OC3
-
o

2-e
enrame le Emiacaale actale Ht I
=
I

caialisi 1 -
R = R-C R = H20
- +
R -
1 +

CHzOH , R-c - R FR-C-R

bet3 ↓C3 des ↓CH3 ders
S ↓
R

R
Emiactiale non viabile cone orroi
-
:

accuni emiaccialisdo Stabili in natura

·
·
.

·
phopiaonarsi sull'OCH5 sequello de si forms
so idroizzati al composto carbailico , la & ritoznare indieiro I
veramente
catalizzatoli acidio basi
·
l'accale forma 500 ie s
si

aconiana l'acqua
dan'equilibrio
Off
I
+

H 0 Or
11
R -
C -
R +

H20 +
ROM
Rap
=

di
·
gli acciali sao idedizzati di rispettivi composti carbeilici
solo in coudizioni acide

OR &

Ron
I
↓I

addizide di nucleofili all'azoto(NH3)

formazione di immine peneisendo NH unbuon nudeofild

, ho
bisogno di ladlizzatoe che Menden Onsiare
pH4-5 (codlsi acida ma non troppol fottel en bon gruppe serie

~ I
H
PROTONAZIONE
-
e
-
H 4
Of
-

t
DEPRONNAZIONE O
P I
G R
H30+ 1 R
C
H
7
I
R R c R R RI
N R
NH2-R R-C- R c =

C
- + -
=
- -
- - - -

- , W

↑
-

R
Rai It
R -
N -
H
↑ 0-
H NH-R Nr-R R -
"I
N H -
I

immind
in -H O-
H
qualiasi
carbinolammina one imminie H bee

lacdalisi na peri evere a H Basfissio perche senno e na redziene acido-bare=

nonavrei pen-NH3 dafar pache in equilibrio minima reagice
-
la reazione non favota con annire= talgo acquax spoziane l'equilibrio
-
coderivati dell'amoliaca O deleammine primarie (Badidebei) no ho questo problema
conammne/derivati dell'ammoniaca secondarie a forma no Enammine
conleterziazie eichezoni Now accede niemie
-
ambiente biologico :

legame imminico-legare cofactore a em sito caidlitics

·
in abiente acido le immine idioizzano al compacto di partenza
L
R -

N NH-R NH-R &-

4 +NHL-R 0

Bots
+

le I -
H I Il
NH2
-
R R C
-
R C R R NH2R
-

↳
R-C R I
-

C
- - +
-
-
- -
-
-

↳ · Or -or R R

on -
n
~H
&
- H
 Ribuzione Cadalcoli 1 82)

·
.
can zone iduo NaBHy (Xaddizice)
·

idzogenazione catalitica (radicalica) -> RIDUZIONE ? =

0 ->
habirogno di coudlizzatore
speciale e coudizioni energetiche
>RIDULIONE C N (pilifacile daridware)
=
12 atte , 40°C Z Ni , Raney)
ammina Itchezone -> immina S Ammina? enmeccanismo
Polite
xtradforare anine
Irrevaribile
primarie in ocodarie

sudazione lad a cambossilicil

-
aldeidi si oscidano facilmente :
O2 H202.
,
letno ....
ad acido combossilico (irrancidimento deigrassi)

chetori si oredano can forte ovedanti ITake e reducta legame -C => forma 2 acidicanbosilici
↳
HN05

regole di priorità
GRUPPO SUFFIS PREFIJSO - PlU IMPORTANT :
da name alla cauca
·
carbosilico -
iCO
↓
·
aldeidico -
all di
↓
· CO
chetal -

de OD-
↓
·
accolico -
do ido-
↓
· avevinico -
amind amnino-
↓
·
solfidrico tiolo
-

mercapto- MEND IMPORTANT

penpalside die maggiore HO

reazioni di condensazione melo

=
propert
meroacido
a cedere H

edetzadondiche
↓C -
I 11

siendcto all en sul ( (paino (viciro al

gruppo combonilia) so pii acidi dei
nonali C-H
↓
in alquea sono 2 structures isomeliche (TAUTOMERI) in equilibris tra loto
x
questo preventi
↓
Tantomeria cheto-enolica e accelerato da acidi ebasi
-
On A
0
in acquel 0
⑲M
-

& I
0 OH-
↓ 11 11
Il I
C C
-CHz-CH3 &H
v
S
C
-

X 1
/

-CH2 -H ↓ tautomo
·

3K 3HC Cha
=

tautomo - chemonico
chemonico
12 12 ~ot
forma enolica (15:)
-

(85%)
-
-

formchetorica
-

0
+

H20
On -H
-

O
C ->
<
C &
SA ↳ E S
I
/
-c H H C ->
Ci
-
-c
-1
-
-

-
- -
11
-
-
- -

Or Or
I
HA

de
+

Sc
+ OH-
~

↳
-automers
-
enolico - ↳ -automers
enolico
 in prevenza di basi forti
ogni composto cambrilico puo formare quantita apprezzabili di
ANIONI ENOLATO acido

O-
x colugato
&
O Bare fortissima NatH--> He
H
I
11 WC
- ↑
RCH-PR+ R HB
>

Bar . RCH - -R >R-CH 100% EndaTO

+
<

no facile
r ENOIdO
strapporgli ene H

↓
novo Mpodi mclofili
:

Nucleofilial caronio=>canvelti nelle reazioni delle condentazioni

↓
carbonio che du'orrigeno
reagiscolo con dettrofili sid al

condensazione alcolica unione 1 molocole con

padita di uma di
-idduealdeidi :

ena monora la parie aldedica ,

uma la Traffozea in alcolica acque

seex
99 %
2 B-idrosialdeide
got
ROS
. .

O
SOH
& depeaionare
VENCE
W III LENTO
2
Il
R
P
R-CH -
II -
I
0 H

RCH2-G
① R CH2C R-CH2-C
↳
-
-H + -
W
+
R-CH2 -It
C -
H ->
-
H20 C-c H -
+
= en

we
T
(Bar) ein-
Io
2

12-CH =

C H
I
-
Lifora un nuovolegame-
Arbor

· da un chetore ricliche um B-idzoichetone

i ena reazione foremente coldizionaa
da'ingaubeo sterico eareazione e favorite sefame
· :

encopesto con poco ingebro

· in ambiente acido
riforma i cauposti carbonilici di parienza (RETRO-ALDOLICA)

Or
↓
O- 0 0 1
oh ↓
14 I I
CH3-CH- CH2-d-HF-H20
I
-
+

CHz-CH-CH-C-H
↳
W
-
CHz-C-H
O

+
↳11
H2-C H -
-
-
I
di
C =

x
0-0-
r
420
=
↳
c- -n
n in

Disidratazione di nena B-idrosialdeide a composto combeniliar &-B-INSATORO In

molto speci

OH H O reaziali di
dininazione
I 1 P CALORE It
--H richiedero calde
R-CHz-CH-C -
C -
H =
R-CH2 -
CH -
CH - -H RCH2-CH CH = - +
Or +

H20
& -

Hs on ~or aldeidea , insatura

On
B-idvorrialdeide Oh in 0

CALORE & 12 11
t
3
R-CH2-CH-CH C H
=

R CH = CH
-
=
CH -
C H+ -

H20 +

H30t
& H I
S
-
O

n H
I I

riabilizergan na R-CH2-CH-CH C-H

=
 chemonica
one

&
+

H20 go

&i
O
-
1
P on

C--CHs+
2
Il Il I I
NatOr ---- CHz-C-CH2 C
-

I
CH
2 C-CH+CHg-C-CHS--
78t
CH3-C - CHz -

C -

CH3 I
-
-
CH3
Che che "aldolo"
LADORE
NaOH
V
&
I
questo e in reaut is produto +He e
di disidaiazione an sipzende H :
Cheionex-BINSAiRe CH3-CFCH-C-C S

S acqua ei paude d
-

recidiodraiazione Leice H20 emprodattol , l'equilibrio si sposit a destra

Severo reagent -sennil
:

condensazione alcolica intramolecolare

composti 1-4 , 1 5 dicambonilici
-

(poriolo ciclisiabili)=> mars in Nach e Bassa concerazione la undecola

di partenza x favozire intra rispetto inver

CH3
a
& &I
a O CH3
T
0 0 C ns e CH3
11 - -- ↓ I
CH2

↳ =
NatO= ch
-

H↳
I

In
CH3-C-CH2-CH2-CHz- -ch -
+
-
-
CH2
dre
E I

I ↳

o cn 0
=

condensazione alcolica mista

wo 2 aldeidi diveie
Attengo 4 B-idzorialdeidi=POCOUTILe
posso sfrutare is fatto he non tutte be aldeidi Manno hin= non
formano endato (forca ,

benzoiCaC
↓
aggiengo fecciax geccia um aldeide a quella benzoica=>atengorm volo produtto
↳enofaaniocandelazice) in anbierie Barco

lacuna maggiore
condensazione alcolica incrociata ·
chaone+ aldeide nell'aldeide= + redttivo

go go
O
NaOH O H
ALORE P IIIt 1lIt -> + softitete
11
H20 R-CH R-C Stabile
= Ch --
I
C H
+

>
R
S
-
- - => +

=>
2 H - W
I Nao

·
CH2
% En O-
-

R
aldei de SENZA d 0 =
c =
0 I
= = c C =

C
IDROGENI sel = : R H R ie
cove accetore expeinopzadato
di condensazione :

porche peri redttiva

ALDRLO
chezone come donarore
LENOLATO)+DEVE AVERE

idrogeni sell c

Le reazidi di condensazice palo cainvolgere attei tipi di composti carbailici ?

& O 0

⑧ 1 e II R -> so troppo redttivi ·

* B-sidepzotora
Cr-" C coracha :

la Bare duraccac 0
A
=
an- -Nic l'ammide
+

Bi
con em fore nuceofico C
 condensazione di Claisen (degli esteri)
che bare posso are ?

· Nach- IDROLE BASE DELETERE : is corboslato (risutato) no ple formare l'endato

·
NOOR'- TRANS-EVERIFICALIONE +
la Batepeliache rinavere
l'idogeno dal (e formare endato+alcos

miglior gro
0 &
i e O
I
rscaute
iP i
CH3-"-OCRCH3 +-OchecHs :CH2 -OCRCH+ -

Cha-C-OCHeCHs -
W
↳

CH3-C-OCH2CH3
-
-

CH3-C-CH2-C-OCH2CH3
e
7
T I
e
Si
< Bcheiserene

un positrovers in forma k
vaco tutti equilibri ude favoriti na la reazione cartinea ...
!2CH3 endica

00
19 Nat o

Cnz-"-chz--OCHach+CH3CHz-Nat
L - I
-
'Cha-C-CH-c-OChzCh3+anzchich us
quetia spotic leglibzid
accioacciato di odio voo i pradati

PKA 10 I .
pKa 15 7 ..

isolato il sale
:

Bata"acidificantox enenere levere accioacetics Bat CH3CH2O-Nat

Svente CHaCHzOH
gruppo CH3CH20
uschie

condensazione di Claisen intramolecolare coppie coningaeacido

Bare
-

NaOMe iP O

medo-enzerzchach come Goch

6
11
,
>
-
- i
Mech -
o-OCKzCH3
--
1_ Oc
B-cheviene ciclico

condensazione di Claisen mista

-O P

CHa-pochache
↳
-
ochzcns --OCH2CH3
Nat

Es non ha idrogeni Erfanalandato

suc

trasformazione dei beta-chetoesteri

H 0
P P HO P P CH-CHICHa
- - - -

Y
R-CHz-C-CH2-C-OCH2CH3 >
CHzCH2CHz-C-CH -c 0
CARE We +CH3CH2CH-c cheione(forma endical
=
-

2
IAROLIE
cuzcha
cacqua arae
riforma acido B-cheioacido P
combosilico
CH3CH2CH2-C-CH2CHiCHs cheice(fam combonilical

Riassunto
·
condeniazione adolical addizione adolica +

pendita ditzo ->

B-icosialdeidelcheice
↓
·
condensazione di Gedizen->B-chetoric -Baldendelcheide In