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CHIMICA ORGANICA

CARBONIO:

 posizione centrale nella scala di elettronegatività


 può formare fino a quattro legami semplici
 può formare legami doppi o tripli

Classificazione degli idrocarburi.


In base al tipo di legami C-C:
 saturi
 insaturi
 aromatici
ALCANI.
CnH2n+2

H H H H H H H H H H
formula di H C H H C C H H C C C H H C C C C H
struttura o
di Lewis H H H H H H H H H H

formula molecolare
o grezza o bruta CH4 C2H 6 C3H 8 C4H 10

nome metano etano propano butano


H H H

H H H H

H H H

metano etano
Struttura prospettica a cavalletto:

H H
H H H
C C
C C
H H H H
H H
H

forma eclissata o coperta forma scoperta o sfalsata


Isomeria = possibilità per una molecola di assumere due o più
disposizioni differenti
Isomeri = due o più composti aventi uguale formula molecolare e
differente disposizione degli atomi.
H H H H H H H H

C C C C H
H C C C C

H H H H H H H H

C C C C
C C C C
metano, etano e propano = un solo tipo di struttura

butano (C4H10) = due diverse strutture

H H H H H H H
H C C C C H H C C C H
H H H H H C H
HHH
n-butano
isobutano
Isomeria strutturale: gli isomeri strutturali non possono
convertirsi l’uno nell’altro spontaneamente.
pentano (C5H12): tre isomeri strutturali possibili

H H H H H H H H H HHH
H C C C C C H H C C C C H H C H
H H H H H H C H H H C C C H
HHH H C H
n-pentano
isopentano HHH
neopentano
esano (C6H14): 5 isomeri strutturali possibili
eptano (C7H16): 9 isomeri strutturali possibili
ottano (C8H18): 18 isomeri strutturali possibili

pentadecano (C15H32): 4.347 isomeri diversi

eicosano (C H ): 366.319 isomeri diversi
n. nome formula punto di n. isomeri
atomi condensata ebollizione strutturali
di C (°C) possibili
1 metano CH4 - 161 1
2 etano CH3CH3 - 88 1
3 propano CH3CH2CH3 - 42 1
4 butano CH3(CH2)2CH3 - 0,5 2
5 pentano CH3(CH2)3CH3 + 36,1 3
6 esano CH3(CH2)4CH3 + 69 5
7 eptano CH3(CH2)5CH3 + 98 9
8 ottano CH3(CH2)6CH3 + 126 18
9 nonano CH3(CH2)7CH3 + 151 35
H H H H H H H H H HHH
H C C C C C H H C C C C H H C H
H H H H H H C H H H C C C H
HHH H C H
HHH

n-pentano isopentano neopentano

CH3
CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3 CH 3CHCH 2CH 3 H3C C CH3
CH3 CH3

CH 3(CH 2) 3CH 3 (CH 3) 2CHCH 2CH 3 (CH 3) 4C


primario
primario secondario primario
secondario

H H H H H H H H H HHH
H C C C C C H H C C C C H H C H
H H H H H H C H H H C C C H
HHH H C H
terziario primario HHH
primario
quaternario
metile CH 3 etile H3C CH2

H3C
n-propile H3C CH2 CH2 isopropile CH
H3C

CH2 CH

metilene
metino
PROPRIETÀ FISICHE DEGLI ALCANI.
• molecole non polari
• insolubilità in acqua
• solubilità in solventi apolari (benzene, etere, cloroformio e
tetracloruro di carbonio)
• bassi punti di fusione ed ebollizione, che aumentano con
l’aumentare del p.m. (relazione diretta con forze intermolecolari)
• relazione inversa tra forze intermolecolari e solubità

A temperatura ambiente gli alcani si presentano allo stato:


• gassoso (C 1-4): gas naturali;
• liquido (C 5-17): benzine (C5-C10), cherosene, olio diesel e
gasolio (C11-C17); densità < acqua;
• solido (> C 18): olii lubrificanti (C18-C22), cere, paraffine e asfalto
(> C23).
Punti di ebollizione dei tre isomeri del pentano:

n-pentano H3C (CH 2) CH3 +36°C


3

isopentano H3C CH CH2 CH3 +28°C


CH3

CH3
neopentano +9,5°C
H3C C CH3
CH3
PROPRIETÀ CHIMICHE DEGLI ALCANI.
Scarsa reattività chimica (paraffine, dal latino parum affinis = poco
affine, poco reattivo), perché:
 scarsamente polari
 non hanno coppie di e¯ non condivisi
 possiedono solo legami semplici

 Ossidazione: CH4 + 2 O2 CO2 + H2O


CICLOALCANI.
CnH2n

Stesse proprietà fisiche e chimiche degli alcani


CH 2
H2C CH2
H2C CH2
H2C CH2

ciclopropano ciclobutano

CH2 CH2
H2C CH2
H2C CH2

H2C CH2 H2C CH2


CH2

ciclopentano cicloesano
Isomeri conformazionali o confòrmeri:
H H
H H
H H
H H H H
H
H
H
H H H
H
H H H
H H
H H
a barca a sedia

a treccia
H H
H H
H H
H H H H
H
H
H
H H H
H
H H H
H H
H H
Isomeria configurazionale o geometrica o cis/trans.

H H
H H H H
H H
H CH3 CH3 H H CH3 H
H

H H H CH3
cis-1,2-dimetilciclopentano trans-1,2-dimetilciclopentano
Riassumendo:

isomeria di struttura: le molecole presentano una differente sequenza


degli atomi (n-pentano, isopentano, neopentano)

stereoisomeria: la sequenza in cui gli atomi sono legati nella


molecola è uguale, ma la molecola può assumere una differente
disposizione nello spazio:
 isomeria conformazionale: gli isomeri sono interconvertibili per
rotazione intorno ad un legame (forme eclissata e sfalsata
dell’etano, forme a sedia e a barca del cicloesano)
 isomeria configurazionale o geometrica o cis/trans: gli isomeri
non sono interconvertibili per rotazione intorno ad un legame
(forme cis e trans di un cicloalcano sostituito)
ALCHENI. C C
C C

coniugati

C C
doppi legami: C C
C C

isolati

C C C

cumulati
Caratteristiche del doppio legame:
120°
C C 120°
120°
 ibridazione sp2 del C (eccetto i doppi legami cumulati), simmetria
trigonale, angoli di legame di 120°
 più corto del legame semplice
 contiene più energia del legame semplice
 è più reattivo del legame semplice
 non può ruotare assumendo diverse conformazioni
 i due atomi di C e gli atomi ad essi direttamente legati sono
coplanari
H H H
H
H H H H H C
C C
C C C C C C H
H H H H
H H H H

H2C CH2 H2C CH CH3 H2C CH CH2 CH3

etene (etilene) propene (propilene) 1-butene (1-butilene)


H
H H
H C H H C C
H C C H C C H
H H H
C C H C C H
C H C H
H H H H

H3C CH CH CH CH CH3 H3C CH CH CH CH CH CH2

2,4-esadiene 1,3,5-eptatriene
H2C CH H2C CH CH2 H2C CH CH2 CH2

etenile (vinile) 2-propenile (allile) 3-butenile

H3C CH CH CH2 CH2

3-pentenile
Isomeria configurazionale cis/trans:
H3C CH CH CH3

2-butene

H3C CH3 H CH3


C C C C
H H H3C H

cis-2-butene trans-2-butene

H3C CH3 luce H3C CH3 H3C H


C C C C C C
H H H H H CH3
calore

cis-2-butene trans-2-butene
n. nome punto di nome punto di
atomi ebollizione ebollizione
di C (°C) (°C)
1 metano - 161    

2 etano - 88 etene - 104

3 propano - 42 propene - 48

4 butano - 0,5 1-butene -6


cis-2-butene - 3,7
trans-2-butene + 0,3°C
5 pentano + 36,1 1-pentene + 30

6 esano + 69 1-esene + 64
un alchene a 14 atomi di C:

trans

cis
PROPRIETÀ CHIMICHE DEGLI ALCHENI.
reazioni di addizione elettrofila:

H H H2C CH2 H3C CH3


etene etano

H H H2C CH2 H3C CH2OH


O
etene etanolo
H2O2 H2C CH2 H2C CH2

etene OH OH
etandiolo
(glicole etilenico)

H2C CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2

etene polietilene
(etilene)
HC CH2 CH CH2 CH CH2 CH CH2
Cl Cl Cl Cl

cloruro di vinile polivinilcloruro (PVC)

CH3 CH3

H2C C CH CH2 H2C C CH CH2

2-metil-1,3-butadiene gomma naturale


(isoprene)
IDROCARBURI AROMATICI.

Idrocarburi ciclici contenenti un sistema di elettroni delocalizzati su


tutto il perimetro dell’anello.

benzene (C6H6):

H
C
H H
C C

C C
H H
C
H
 Il benzene NON dà reazioni di addizione elettrofila, ma
SOLO reazioni di sostituzione elettrofila:
Cl
Cl Cl

Cl

Cl
Cl Cl H Cl

 il benzene è resistente alla saturazione dei doppi legami


 La struttura del benzene è stabilizzata per risonanza

C
C C H
H C C C H
C C
H C C H
C C
H

 Struttura di Kekulè
CH3 CH CH2 OH NH2

toluene stirene fenolo anilina


(metilbenzene) (vinilbenzene) (idrossibenzene) (aminobenzene)

Cl Cl Cl

Cl

Cl

Cl

o-diclorobenzene m-diclorobenzene p-diclorobenzene


CH2

fenile benzile

H3C CH CH2 CH2 CH3 CH2 Cl

2-fenilpentano cloruro di benzile


Benzene:
 liquido incolore (p. eb. 80°C)
 ottimo solvente apolare
 reazioni di sostituzione ad andamento elettrofilo

NO2

H
HNO 3 H2O

acido nitrico nitrobenzene


Idrocarburi aromatici policiclici (IAP):

naftalene antracene

naftacene
pirene
benzopirene fenantrene

Reazione chimica con DNA DANNO!

fegato
O

HO

benzopirene OH
diolo epossido
Idrocarburi aromatici eterociclici.

4 3
N

5 2
N N 1 O
H H
pirrolo imidazolo furano
4

5 3 N

6 2
N N
1

piridina pirimidina

N
N

N N N
H H
indolo purina
ALCOLI.

H R' R'
R C OH R C OH R C OH
H H R"
alcol primario alcol secondario alcol terziario

enoli:

H OH H OH
C C C C
R H R R'
Denominazione degli alcoli

 In IUPAC name, la -o finale rimpiazzata


da -olo.
CH4 metano CH3OH metanolo
(alcol metilico)
CH3CH3 etano CH3CH2OH etanolo
(alcol etilico)
45
H3C OH H3C CH2 OH
metanolo etanolo
(alcol metilico) (alcol etilico)

H3C CH2 CH2 OH H3C


CH OH
propan-1-olo o 1-propanolo
H3C
(alcol propilico)
propan-2-olo o 2-propanolo
(alcol isopropilico)
Alcoli polivalenti o polialcoli o polioli:

CH2 CH2 CH2 CH CH3


OH OH OH OH
1,2-etandiolo 1,2-propandiolo
(glicole etilenico o etilenglicole) (glicole propilenico)

CH2 CH CH2 CH2 CH CH CH CH CH2


OH OH OH OH OH OH OH OH OH
1,2,3-propantriolo 1,2,3,4,5,6-esanesaolo
(glicerolo o glicerina) (sorbitolo o glicitolo)
n. punto di punto di
atomi alcano ebollizione alcol ebollizione
di C (°C) (°C)
1 metano - 161 metanolo 65

2 etano - 88 etanolo 78,5

3 propano - 42 1-propanolo 97

4 butano - 0,5 1-butanolo 117,7

5 pentano 36,1 1-pentanolo 137,9

6 esano 69 1-esanolo 155,8


Gli alcoli fino a 5 atomi di C sono solubili in acqua

δ+ δ− δ+
C O H

CH3
legame CH3
legame
idrogeno idrogeno
O
O
H
H
PROPRIETÀ CHIMICHE DEGLI ALCOLI

Ka degli alcoli ≈ 10-18

CH3CH2OH CH3CH2O¯ + H+
etanolo etossido

Disidratazione dell’alcol con formazione di un alchene:

C C C C H2O

H OH
Formazione di esteri con acidi inorganici e organici (carbossilici):

O O
H3C O H H2O
N N
metanolo H O O H3C O O

acido nitrico nitrato di metile

O CH2 CH CH2
CH2 CH CH2
3 O O O
OH OH OH N
O N N N O 3 H2O
glicerolo H O O
O O O
acido nitrico O
nitroglicerina
O
H3C C HO H2C CH3
OH
acido acetico etanolo

legame di estere

O
H3C C H2O
O H2C CH3
acetato di etile
Sintesi di eteri:

etanolo
dietiletere
H3C H2C H
O H3C H2C CH2 CH3
O

H CH2 CH 3 H H
O O
etanolo
Ossidazione: H
O
R C OH R C
H
H
alcol primario aldeide

R'
R'
R C OH C O
H R

alcol secondario chetone


H
H
H O
R C O H R C
H
H
alcol primario aldeide

H
H
R
R C O H H
C O
R' R'

alcol secondario chetone


OH

fenolo
(idrossibenzene)

OH OH OH

OH

OH

pirocatecolo resorcina OH
(pirocatechina)
idrochinone
Ka del fenolo = 10-10
OH O

fenolo anione fenato


(acido fenico)

O H O O
TIOCOMPOSTI.
tioli o tioalcoli o mercaptani:
R-SH
–SH = gruppo tiolico o sulfidrilico
• punti di ebollizione inferiori a quelli degli alcoli omologhi
• minore solubilità in acqua
H3C SH H3C CH2 SH H3C CH2 CH2 SH
metantiolo etantiolo propan-1-tiolo o 1-propantiolo
(metilmercaptano) (etilmercaptano) (propilmercaptano)

R = R’ disolfuri semplici
ossidazione  disolfuri (RS-SR’):
R ≠ R’ disolfuri misti

CH3-SH + CH3-SH + Ox CH3-S-S-CH3 + OxH2


tiolo + acido carbossilico  tioestere

O
H3C C HS H2C CH3
OH
acido acetico etantiolo

legame tioestereo

O
H3C C H2S
S H2C CH3
tioacetato di etile
tiolo + aldeide  emitioacetale

OH
O
R C R" SH R C S R"
H
H
aldeide tiosemiacetale

tiolo + tiolo  tioetere (solfuro)

H3C S CH 3 H3C CH CH2 CH3


dimetilsolfuro S CH3
(dimetiltioetere)
2-(metiltio)-butano
solfossidi e solfoni:

O O
H3C S CH 3 H3C S CH 3 H3C S CH 3
dimetilsolfuro dimetilsolfossido (DMSO) O
dimetilsolfone
O
acidi solfonici:
H3C CH 2 S OH
O
acido etilsolfonico

taurina: H2N-CH2-CH2-SO3H (acido amminoetilsolfonico)

acido solfonico + ammina  sulfonammide  SULFAMIDICI


ALDEIDI E CHETONI.
120°
120° C O
δ+ δ−

O R'
C
H C O
R R

aldeide chetone
Denominazione Aldeidi
La -o dell’alcano viene sostituita da -ale

O O O
  
H-C-H CH3-C-H CH3CH2C-H
metanale etanale propanale
(formaldeide) (acetaldeide) (propionaldeide)

64
Nomi chetoni
La -o dell’alcano viene rimpiazzata da -one
O O
 
CH3 -C-CH3 CH3-C-CH2-CH3
Propanone 2-Butanone
(Dimetil chetone) (Etil metil chetone)

65
O O O
H C H3C C H3C CH2 CH2 C
H H H
metanale etanale butanale
(aldeide formica) (aldeide acetica) (aldeide n-butirrica)
(formaldeide) (acetaldeide) (n-butirraldeide)

H3C C CH3 H3C CH2 C CH3


O O
propanone butanone
(acetone) (etilmetilchetone)
(dimetilchetone)

H3C CH2 CH2 C CH3


O
2-pentanone
(metilpropilchetone)
PROPRIETÀ FISICHE DI ALDEIDI E CHETONI.

• FORMALDEIDE: gas di odore pungente e sgradevole,


potenzialmente cancerogeno; azione antisettica
• Altre aldeidi e chetoni: liquidi o solidi a temperatura ambiente,
hanno un odore per lo più gradevole
• Molecole neutre e polari nel contempo; i composti più semplici
sono parzialmente miscibili con acqua
Aldeidi come additivi

O O
O
CH CH
CH=CH CH

HO
OCH3
Benzaldehyde Vanillin Cinnamaldehyde
(almonds) (vanilla beans) (cinnamon)

68
ISOMERIA OTTICA.

O
C
H
H C OH
CH 2OH

gliceraldeide

C asimmetrico = legato a quattro sostituenti differenti tra loro


stereoisomeri tra loro speculari =
enantiòmeri o enantiostereoisomeri o molecole chirali
O
1 1 O
C C
H H
2 2
H C OH HO C H
3 3
CH 2OH CH 2OH

D-gliceraldeide L-gliceraldeide

CHO CHO

C OH OH C
H H

CH 2OH CH 2OH

D-gliceraldeide L-gliceraldeide
Chetoni

OO

Aroma burro CH3-C-C-CH3 butanedione
O

Aroma CH3-C-CH2CH2CH2CH2CH3

2-eptanone

71
Fruttosio, un chetone

CH2OH
C O
HO C H
H C OH
H C OH
CH2OH
D-D-Fructose
Fruttosio
72
Chetoni come ormoni

CH2OH
CH3 O
O
OH
CH3

Cortisone
Cortisone
73
PROPRIETÀ CHIMICHE DI ALDEIDI E CHETONI

Reazioni di addizione nucleofila

 addizione di acqua:
OH
O
R C H2O R C OH
H
H
aldeide aldeide idrata

R OH
C O H2O R C R'
R'
OH
chetone chetone idrato
 addizione di alcoli:
OH
O
R C R" OH R C O R"
H
H
aldeide semiacetale

R OH
C O R" OH R C R'
R'
O R"
chetone semichetale
OH O R"
R C O R" R" OH R C O R" H2O
H H
semiacetale acetale

OH O R"
R C R' R" OH R C R' H2O
O R" O R"
semichetale chetale
1
O
C
H 6
2 CH 2OH
H C OH
5
3 H C OH
HO C H
H 1
O
4C
H
4
C OH OH H C H
OH 3 2
5 C C
H C OH
H OH
6
CH 2OH

D-glucoso
legame
emiacetalico

6
CH 2OH
5
H C O
H OH
4C 1
OH H C
OH 3 2 H
C C
H OH

ossidrile
emiacetalico
1
CH 2OH
2
C O H
6
3 H C OH
HO C H
H O
5C 2
H
4
C OH H HO C 1
OH 4 3 CH 2OH
5 C C
H C OH
OH H
6
CH 2OH

D-fruttoso
legame
emichetalico

6
HOH2C O 1
2 CH 2OH
5C C
H H OH
HO
4 3
C C
OH H

ossidrile
emichetalico
 addizione di ammoniaca o di un’ammina primaria: C N H

immina o
base di Schiff

O R
R C NH 3 C N H H2O
H
H

aldeide aldimmina

O R
R C R" NH 2 C N R" H2O
H
H
aldeide ammina primaria
aldimmina sostituita
R R
C O NH 3 C N H H2O
R' R'

chetone chetimmina

R R
C O R" NH 2 C N R" H2O
R' R'
chetone ammina primaria
chetimmina sostituita
 ossidazione delle aldeidi:

H
H
O H
R C H2O R C O H
H
OH
aldeide aldeide idrata

O
R C
OH

acido carbossilico
 riduzione di aldeidi e chetoni:

H
O
R C H H R C OH
H
H
aldeide alcol primario

R H
C O H H R C OH
R'
R'
chetone
alcol secondario
Ossidazione
• L’ossidazione è :
• aggiunta di ossigeno
»o
• perdita di idrogeno
83
Riduzione

• perdita di ossigeno
»o
• aggiunta di idrogeno
84
85
 tautomeria cheto-enolica:

H
O H OH
R C C C C
H
R H
H
H
forma "enolica"
forma "chetonica"

H H H H
R C R C
C O C OH
R' C R' C
H H H H
forma "chetonica" forma "enolica"
H
O OH OH

H
N N N

O O HO
N N N
H H
forma "chetonica" H forma "enolica"
forma "enolica" intermedia
ACIDI CARBOSSILICI. O
R C
OH

O O
H C H3C C
OH OH
acido metanoico acido etanoico
(acido formico) (acido acetico)

O O
H3C CH2 C H3C CH2 CH2 C
OH OH
acido propanoico acido butanoico
(acido propionico) (acido butirrico)
O O
H3C (CH 2)3 C H3C (CH 2)4 C
OH OH
acido pentanoico acido esanoico
(acido valerianico) (acido capronico)

O O
H3C (CH 2)6 C H3C (CH 2)8 C
OH OH
acido ottanoico acido decanoico
(acido caprilico) (acido caprico)

O O
H3C (CH 2)10 C H3C (CH 2)12 C
OH OH
acido dodecanoico acido tetradecanoico
(acido laurico) (acido miristico)
O O
H3C (CH 2)14 C H3C (CH 2)16 C
OH OH
acido esadecanoico acido ottadecanoico
(acido palmitico) (acido stearico)

O O
H3C CH C H2C CH2 CH2 CH2 C
OH OH
Br OH
acido 2-bromopropanoico acido 5-idrossipentanoico
(acido alfa-bromopropionico) (acido delta-idrossivalerianico)
O O
C C
OH OH
O
OH C
OH

N
acido benzoico acido salicilico acido nicotinico
(acido piridin-3-carbossilico)

O O O O
R C H C H3C C C

acile metanoile etanoile


(formile) (acetile)

benzoile
PROPRIETÀ FISICHE DEGLI ACIDI CARBOSSILICI.

• Testa polare + coda apolare


• Da 1 a 6 atomi di C solubili in acqua
• Da 7 atomi di C insolubili in acqua (micelle)
• Liquidi da 1 a 9 atomi di C
• Solidi da 10 atomi di C in su
PROPRIETÀ CHIMICHE DEGLI ACIDI CARBOSSILICI.
 dissociazione acida:

O O
R C R C H
OH O
acico carbossilico ione carbossilato

O O
R C R C
O O

1/2
O
R C
O
1/2

Ka degli acidi carbossilici ≈ 10-5


Formazione di saponi:

O NaOH
C
OH
acido stearico

O Na H2O
C
O
stearato di sodio
O
C
O

grasso
Sintesi di esteri (esterificazione):

O
H3C C HO H2C CH3
OH
acido acetico etanolo

legame di estere

O
H3C C H2O
O H2C CH3
acetato di etile
O
H3C CH2 CH2 C
O H2C CH2 CH2 CH2 CH3
butirrato di n-pentile
(n-pentilbutirrato) Odore di pera

O
O C
C OH O
O H2C
O C CH3
benzoato di benzile

Fragranza oli essenziali

acido acetilsalicilico
(aspirina)
 Idrolisi acida:

O
H3C (CH 2) C H2O
14 O H2C CH3
palmitato di etile

O
H3C (CH 2) C HO H2C CH3
14 OH
acido palmitico etanolo
 Idrolisi alcalina (saponificazione):

O
H3C (CH 2) C H2O
14 O H2C CH3
palmitato di etile

NaOH

O
H3C (CH 2) C Na HO H2C CH3
14 O
palmitato di sodio etanolo
Sintesi di anidridi (semplici, miste):

O O
H3C C C CH3
OH HO
acido acetico acido acetico

legame di
anidride
O O
H3C C O C CH3 H2O

anidride acetica
(acetilacetato o acetato di acetile)
Sintesi di ammidi:
 Acido carbossilico + ammoniaca = ammide primaria:

legame di
ammide
O
O
H3C C NH3 H3C C N H H2O
OH
acido acetico ammoniaca H
acetammide
 Acido carbossilico + ammina primaria = ammide secondaria:

legame di
ammide
O
O
H3C C H2N CH3 H3C C N CH3 H2O
OH
acido acetico metilammina H
N-acetil-metilammina
(N-metil-acetammide)
 Acido carbossilico + ammina secondaria = ammide terziaria:

legame di
ammide
O
O CH3 CH3
H3C C HN H3C C N H2O
OH
CH3 CH3
acido acetico
dimetilammina N-acetil-dimetilammina
(N,N-dimetil-acetammide)
O O
C N C N

H H

O H O
C N C N

H
cis trans
O O O O
C C C C
OH OH OH OH
OH
C CH 2 CH 2 CH 2
O
OH CH 2 CH 2
acido ossalico C
O
(acido etandioico) OH CH 2
C
acido malonico O
(acido propandioico) OH
C
acido succinico O
(acido butandioico) acido glutarico
(acido pentandioico)
O
C
OH
CH
CH
OH
C
O
acido butendioico
O
C
OH CH 3 O
CH 2 C
OH
O HC OH
HO C C O CH 2
OH C
OH HC OH
CH 2
OH acido lattico OH
C C
O O
acido malico
acido citrico
CH 3 CH 3 O
C
OH
C O C O
CH 2
O CH 2
C
OH O C O
C O
acido piruvico OH C
OH
acido acetacetico acido ossalacetico
AMMINE.
H N H
H  ammine alifatiche (o alchilammine)
ammoniaca  ammine aromatiche (o arilammine)

R N H R N H
H R'
ammina primaria ammina secondaria

R'''
R N R'' R N R''
R' R'
ammina terziaria ione ammonio quaternario
PROPRIETÀ FISICHE DELLE AMMINE:
fino a 6C solubili in acqua
tEb più elevate degli alcani omologhi ma più basse dehli alcoli
omologhi
CH3
legame
idrogeno
N
O H
H
PROPRIETÀ CHIMICHE DELLE AMMINE
 Basicità (Kb ≈ 10-4):
H
R N H H R N H
H H
ammina primaria ione ammonio monosostituito

H
R N H H R N H
R' R'
ammina secondaria ione ammonio bisostituito
H
R N R'' H R N R''
R' R'
ammina terziaria ione ammonio trisostituito
AMMINE:

Alle ammine appartengono farmaci, ormoni , neurotrasmettitori,


tossine
Gli alcaloidi sono ammine vegetali in generale: caffeina,
stricnina, nicotina, morfina, cocaina etc
Sostanze stupefacenti come LSD, amfetamine, adrenalina,
noradrenalina, dopammina, GABA, lidocaina sono tutte
ammine