Compito scritto di CHIMICA ORGANICA E CHIMICA DELLE SOSTANZE ORGANICHE NATURALI

(Scienze Farmaceutiche Applicate) del 20-06-2018

COGNOME ...................................................................................... NOME ..................................................................

1) Indicare i gruppi funzionali presenti nelle molecole.

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........................................................................ ............................................................................
……………………………………………………………………… ............................................................................
2) Scrivere le strutture dei seguenti composti: diisopropiletilammina (IUPAC: N-Etil-N-(propan-2-
il)propan-2-ammina); (2Z)-1-cloro-2-etil-2-epten-4-one

3) Assegnare il nome IUPAC alle seguenti strutture:

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4) Scrivere nei riquadri le strutture del/dei prodotto/prodotti che si ottengono facendo reagire i
seguenti reattivi, e specificare di che tipo di reazione si tratta.

5) Assegnare la configurazione (R)/(S) e (Z)/(E) ai centri chirali ed ai doppi legami dei seguenti
composti:
6) Indicare l’ordine di reattività dei seguenti composti aromatici nella reazione di nitrazione, dal più
reattivo (1) al meno reattivo (4). Scrivere, inoltre, il/i prodotto/i della reazione con il composto più
reattivo.

7) Descrivere il meccanismo ed indicare il prodotto della seguente reazione:

8) Quale tra i seguenti composti reagisce più velocemente in una reazione di solvolisi di tipo SN 1 in
metanolo?

Clorometano 3-cloro-3-metilpentano clorociclopentano

9) Indicare le affermazioni corrette per una reazione di sostituzione nucleofila S N1:

 è promossa da solventi polari protici
 è una sostituzione aromatica
 nel meccanismo è coinvolto un intermedio di reazione
 i composti più reattivi sono gli alogenuri 1°
 la reazione è stereospecifica (si forma solo uno stereoisomero)

10) Descrivere il meccanismo ed indicare il prodotto della seguente reazione:

11) Indicare le affermazioni corrette riguardo al fruttosio:

 appartiene alla famiglia dei D-chetosi
 è un acetale ciclico
 è un componente del saccarosio
 è un glicoside
12) Descrivi brevemente i terpeni, facendo degli esempi.