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Compito scritto di CHIMICA ORGANICA E CHIMICA DELLE SOSTANZE ORGANICHE NATURALI

(Scienze Farmaceutiche Applicate) del 12-09-2018

COGNOME ...................................................................................... NOME ..................................................................


MATRICOLA ……………………………………..

1) Indicare i gruppi funzionali presenti nelle seguenti molecole:

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2) Scrivere le strutture dei seguenti composti: acido trifluoroacetico; 2-etil-3-metil-1,3-
ciclopentadiene.

3) Scrivere i nomi IUPAC dei seguenti composti:

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4) Indicare quale tra i seguenti composti è il prodotto della reazione tra l’1-metilcicloesene e l’ozono,
seguita da trattamento con dimetilsolfuro.

5) Assegnare la configurazione (R)/(S) e (Z)/(E) ai centri chirali e ai doppi legami dei seguenti composti:
6) Indicare l’ordine di reattività dei seguenti composti aromatici nella reazione di nitrazione, dal più
reattivo (1) al meno reattivo (4). Scrivere, inoltre, il/i prodotto/i della reazione con il composto più
reattivo.

7) Scrivere nei riquadri le strutture del/dei prodotto/i che si ottengono facendo reagire i seguenti
reattivi, e specificare di che tipo di reazione si tratta.

8) Quale tra i seguenti composti in soluzione reagisce più velocemente in una reazione SN1?

2-bromo-2-metilpropano 1-bromo-3-iodopropano 1-iodopropano

9) Indicare le affermazioni corrette per una reazione di sostituzione nucleofila bimolecolare (SN2):
 durante la reazione si forma un carbocatione
 la reazione procede con inversione della configurazione
 nel meccanismo è coinvolta la formazione di una carica negativa
 la reazione prevede un meccanismo concertato
 gli alogenuri acilici sono dei buoni substrati

10) Scrivere nei riquadri le strutture dei prodotti che si ottengono, specificare inoltre il tipo di
reazione.

11) I lipidi (indicare le affermazioni corrette):


 sono sostanze idrosolubili
 comprendono diverse categorie tra cui trigliceridi, fosfogliceridi e steroidi
 si suddividono in idrolizzabili e non idrolizzabili
 sono costituiti da unità monomeriche legate a formare dei polimeri
 sono sostanze generalmente apolari

12) Descrivere brevemente la via biogenetica dell’acetato, facendo degli esempi.