Dipartimento Scienze Chimiche, della Vita e della Sostenibilità

Ambientale

Effetti degli acidi perfluoroalchil eteri sui

vertebrati

Leonardo Morini
Stefano Nicolosi

Anno accademico 2020/2021

Gli acidi perfluoroalchil eteri (PFECA e PFESA) sono i
sostituti dei PFAS (PFOA e PFOS) che ponevano vari
problemi ambientali:

• Molto tossici
• Lunga persistenza in ambiente
• Alto tasso di bioaccumulo
• Poco volatili
 PFOA

PFO4DA
 Anche i nuovi composti si sono rivelati problematici
nonostante la maggiore solubilità:

• Sono stati rilevati nelle acque superficiali di tutto il pianeta, anche in

zone isolate, distanti dai punti di emissione.

• Alcuni presentano un’elevata bioaccumulabiltà

• E’ stata riscontrata una tossicità paragonabile a quella dei PFAS in vari

casi

Pan et al., 2018

 La tossicità è stata valutata su:

Pesce zebra (Danio rerio) Topo comune (Mus musculus)

Essere umano (Homo sapiens)

 Tossicità nel pesce zebra
Testati con PFOA, PFO3OA, PFO4DA, PFO5DoDA. Immessi
nell’ambiente di crescita delle larve del pesce. L’effetto è stato
valutato dopo 5 giorni di esposizione a varie concentrazioni.

PFOA

Wang et al., 2020

• Vescica natatoria
• Sacco vitellino
• Deformità spinali
• Edema pericardico

Wang et al., 2020

Effetti sulla vescica natatoria

Wang et al., 2020

 Tossicità risulta proporzionale alla Kow
e alla lunghezza della catena di gruppi OCF2.

PFO3OA

PFO5DoDA

Tossicità: PFO5DoDA > PFO4DA > PFOA > PFO3OA

Wang et al., 2020
 Tossicità nel topo
Analisi dell’effetto di HFPO-TA, un sostituto di PFOA.

Si valuta l’incremento di questo composto in sangue e fegato dei topi.

Guo et al., 2019

Danni al fegato:
• Epatomegalia
• Necrosi
• Incremento nella alaniana
aminotrasferasi
• Effetto cancerogeno

Guo et al., 2019

• C’è una correlazione positiva tra concentrazione
di HFPO-TA ed errori nella trascrizione dei geni
del fegato (281, 1001, e 2491).
• Di conseguenza si riscontrano alterazioni di
processi e vie metaboliche a livello di questo
organo.

Guo et al., 2019

Analisi sulla popolazione

Yao et al. 2020

Vengono prodotti:

• APFO: il suo sale è usato come tensioattivo per produrre polimeri fluorurati (40 t)

• PTFE: polimero appartenente alla classe dei perfluorocarburi (PFC) derivante

dall'omopolimerizzazione del tetrafluoroetene. Comunemente chiamato Teflon. (37000 t)

• PVDF: polimero termoplastico parzialmente fluorurato ad elevate prestazioni fisiche (300 t)

Yao et al. 2020

PFECA

PFESA

Yao et al. 2020

 Analisi del siero
• PFMOAA, PFO5DoDA e HFPO-TA sono i PFECA che presentano
la concentrazione più elevata.

• I PFAS nel siero variano da 10,30 a 5832 ng/ml (media 210,3 ng/ml)

• L’11% del totale dei PFAS sono PFECA mentre i PFESA sono il 2%
soltanto.

Yao et al. 2020

 Parametri del siero
La presenza dei PFECA nel sangue, in particolare di PFO5DoDA, è
spesso accompagnata dall’ aumento:

• Dei lipidi come il colesterolo.

• Dei marcatori della funzionalità del fegato (alanina transaminasi).

• Degli acidi urici.

Yao et al. 2020

 Analisi del siero
La concentrazione di PFECA e PFESA:

1. aumenta con l’età per effetto di un maggior tempo di esposizione

2. è maggiore nei maschi di 1,2-1,8 volte perché le donne:

• hanno un sistema di escrezione con efficacia differente.
• perdono queste sostanze tramite il latte materno che è lipofilo.

Yao et al. 2020

I lattanti hanno un maggior livello di PFAS rispetto agli altri soggetti
perché:

• Presentano sistemi di escrezione meno efficienti.

• Vengono introdotti tramite il latte materno e gli
scambi con la placenta.
• Vengono ingeriti tramite la polvere e stando a
contatto con oggetti contaminati.

Chen et al., 2017

Zheng et al., 2020
Yao et al. 2020
 Grazie per
l’attenzione!
 Bibliografia
Jingzhi Yao, Yitao Pan, Nan Sheng, Zhaoben Su, Yong Guo, Jianshe Wang, and Jiayin Dai. Novel Perfluoroalkyl Ether Carboxylic Acids
(PFECAs) and Sulfonic Acids (PFESAs): Occurrence and Association with Serum Biochemical Parameters in Residents Living Near a
Fluorochemical Plant in China. Environmental Science & Technology 2020 54 (21), 13389-13398.
Pan, Y.; Zhang, H.; Cui, Q.; Sheng, N.; Yeung, L. W. Y.; Sun, Y.; Guo, Y.; Dai, J. Worldwide Distribution of Novel Perfluoroether Carboxylic
and Sulfonic Acids in Surface Water. Environ. Sci. Technol. 2018, 52, 7621−7629.
Guo, H.; Wang, J.; Yao, J.; Sun, S.; Sheng, N.; Zhang, X.; Guo, X.; Guo, Y.; Sun, Y.; Dai, J. Comparative Hepatotoxicity of Novel PFOA
Alternatives (Perfluoropolyether Carboxylic Acids) on Male Mice. Environ. Sci. Technol. 2019, 53, 3929−3937.
Zheng, G.; Boor, B. E.; Schreder, E.; Salamova, A. Indoor exposure to per- and polyfluoroalkyl substances (PFAS) in the childcare
environment. Environ. Pollut. 2020, 258, 113714.
Sheng, N.; Pan, Y.; Guo, Y.; Sun, Y.; Dai, J. Hepatotoxic Effects of Hexafluoropropylene Oxide Trimer Acid (HFPO-TA), A Novel
Perfluorooctanoic Acid (PFOA) Alternative, on Mice. Environ. Sci. Technol. 2018, 52, 8005−8015.
Wang, J.; Shi, G.; Yao, J.; Sheng, N.; Cui, R.; Su, Z.; Guo, Y.; Dai, J. Perfluoropolyether carboxylic acids (novel alternatives to PFOA) impair
zebrafish posterior swim bladder development via thyroid hormone disruption. Environ. Int. 2020, 134, 105317.
Chen, F.; Yin, S.; Kelly, B. C.; Liu, W. Chlorinated Polyfluoroalkyl Ether Sulfonic Acids in Matched Maternal, Cord, and Placenta Samples: A
Study of Transplacental Transfer. Environ. Sci. Technol. 2017, 51, 6387−6394.
Pan, Y.; Zhang, H.; Cui, Q.; Sheng, N.; Yeung, L. W. Y.; Guo, Y.; Sun, Y.; Dai, J. First Report on the Occurrence and Bioaccumulation of
Hexafluoropropylene Oxide Trimer Acid: An Emerging Concern. Environ. Sci. Technol. 2017, 51, 9553−9560.
Zhang, H.; Zhou, X.; Sheng, N.; Cui, R.; Cui, Q.; Guo, H.; Guo, Y.; Sun, Y.; Dai, J. Subchronic Hepatotoxicity Effects of 6:2 Chlorinated
Polyfluorinated Ether Sulfonate (6:2 Cl-PFESA), a Novel Perfluorooctanesulfonate (PFOS) Alternative, on Adult Male Mice. Environ. Sci.
Technol. 2018, 52, 12809−12818.