Dagli eteri alle ammine

Eteri
Gli eteri sono caratterizzati da un atomo di ossigeno che lega due gruppi alchilici.
Hanno formula generale degli eteri è R—O—R’.

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 2. Alcoli, fenoli ed eteri
La nomenclatura degli eteri si basa sul nome, in ordine alfabetico, delle catene
alchiliche presenti nella molecola, a cui segue il nome etere.

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 4. Acidi carbossilici e loro derivati
Gli acidi carbossilici sono caratterizzati dal gruppo funzionale
—COOH, chiamato gruppo carbossile.

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 Proprietà fisiche

• I primi termini della serie sono liquidi incolori con

odori pungenti o sgradevoli.

• Composti polari e, come gli alcoli, formano legami

idrogeno con se stessi o con altre molecole.

• Di conseguenza: punti di ebollizione elevati, più

elevati degli alcoli di pari peso molecolare.
[es. l'acido acetico e l'alcol propilico hanno lo stesso
peso formula (60) e bollono rispettivamente a 118°C
e 97°C].
Ossidazione di aldeidi
• L’ossidazione delle aldeidi produce un
acido carbossilico, anche con ossidanti
deboli (Ag+, Cu2+)

H OH
ox
R C R C

O O
 4. Acidi carbossilici e loro derivati
La nomenclatura degli acidi carbossilici prevede l’aggiunta del
suffisso -oico al nome dell’alcano corrispondente.
Alla nomenclatura IUPAC ne è affiancata una corrente tutt’ora
in uso.

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 4. Acidi carbossilici e loro derivati
Gli acidi carbossilici tendono a formare legami a idrogeno
intermolecolari; pertanto presentano punti di ebollizione
abbastanza alti.
In acqua sono solubili solo gli acidi formico, acetico e
propionico.

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 4. Acidi carbossilici e loro derivati
Gli acidi carbossilici sono acidi deboli, ma sono più forti dei
fenoli e degli alcoli.
Reagiscono con basi forti formando dei sali.

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 4. Acidi carbossilici e loro derivati
Gli esteri si ottengono per reazione fra un acido carbossilico e
alcol ad alta temperatura.

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 4. Acidi carbossilici e loro derivati
Esteri naturali ad alto peso molecolare sono le cere, i grassi e
gli oli.
Le cere sono esteri di un acido carbossilico e di un alcol
entrambi a lunga catena.

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 4. Acidi carbossilici e loro derivati
I grassi (solidi e saturi) e gli oli (liquidi e insaturi) sono esteri
del glicerolo (trigliceridi) con acidi carbossilici a lunga catena
sia saturi sia insaturi.

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 4. Acidi carbossilici e loro derivati
Le ammidi sono derivati degli acidi carbossilici molto diffuse
in natura (per esempio nelle proteine).

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Ammidi
Le ammidi, fra i derivati degli acidi carbossilici, sono quelli meno
reattivi e sono largamente diffuse in natura.
Le ammidi più importanti sono le proteine.
 4. Acidi carbossilici e loro derivati
La nomenclatura delle ammidi prevede la sostituzione del
suffisso -ammide al nome dell’acido corrispondente

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 5. Ammine
Le ammine derivano dall’ammoniaca (NH3) per sostituzione di
uno, due o tutti gli atomi di idrogeno con altrettanti gruppi
alchilici.

Il gruppo funzionale delle ammine è il gruppo amminico.

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 5. Ammine
La nomenclatura delle ammine prevede che si indichino i
nome dei gruppi alchilici legati all’azoto con la desinenza
-ammina.

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 5. Ammine
Le ammine con pochi atomi di carbonio sono solubili in
acqua.

Le ammine sono composti basici (deboli) in virtù del

doppietto elettronico libero dell’azoto.

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