Molecole Organiche

Le molecole organiche sono quelle molecole contenenti carbonio che si trovano negli esseri viventi. Una singola cellula batterica contiene circa 5000 tipi differenti di molecole. Queste migliaia di molecole sono costituite da pochi elementi e pochi tipi di molecole svolgono ruoli fondamentali nei sistemi viventi. Negli organismi si trovano in grandi quantit quattro tipi differenti di molecole organiche: i carboidrati (costituite dagli zuccheri), i lipidi (molecole non polari che comprendono i grassi e le cere), le proteine (costituite da aminoacidi) e i nucleotidi (molecole complesse che giocano un ruolo chiave negli scambi energetici e che possono combinarsi per formare molecole grandi dette acidi nucleici). Tutte queste molecole contengono carbonio, idrogeno e ossigeno; le proteine contengono anche azoto e zolfo, mentre i nucleotidi e alcuni tipi di lipidi contengono azoto e fosforo.

Il ruolo centrale del carbonio

Lo scheletro del carbonio
Un atomo di carbonio possiede sei protoni e sei elettroni, due nel primo livello di energia e quattro nel secondo. Un atomo di carbonio pu quindi formare legami covalenti con un massimo di quattro atomi differenti. Molto importante per la funzione biologica il fatto che gli atomi di carbonio possano formare legami tra loro. La forma complessiva di una molecola organica dipende dalla disposizione degli atomi di carbonio che compongono lo scheletro della molecola. La forma della molecola a sua volta determina le molte propriet e funzioni all'interno dei sistemi viventi. I composti costituiti soltanto da carbonio e idrogeno sono detti idrocarburi; essi sono i tipi pi semplici tra i composti organici: nonostante gran parte di loro si forma dai resti di organismi morti milioni di anni fa, non sono molto importanti nei sistemi viventi, mentre hanno una grande importanza dal punto di vista economico in quanto tutti i combustibili liquidi sono idrocarburi.

I gruppi funzionali
Le propriet chimiche di una molecola organica derivano principalmente da gruppi di atomi detti gruppi funzionali; questi si attaccano allo scheletro del carbonio e sostituiscono uno o pi atomi di idrogeno presenti nella molecola dell'idrocarburo. Il gruppo -OH (ossidrilico) un esempio di gruppo funzionale: quando un atomo di idrogeno si lega covalentemente ad un atomo di ossigeno, un elettrone esterno dell'ossigeno rimane spaiato e pu formare un legame covalente con un atomo di carbonio. Un idrocarburo che contiene un gruppo ossidrilico al posto di uno o pi atomi di idrogeno chiamato alcool. Molti gruppi funzionali sono polari e hanno zone di carica positiva e zone di carica negativa. Conferiscono quindi solubilit e carica elettrica locale alle molecole che li contengono.

Il fattore energia
I legami covalenti sono stabili, forti e hanno elettroni che si muovono in orbitali posti attorno a due o pi n2uclei atomici. Questi legami possiedono forze differenti secondo la disposizione degli orbitali. Anche gli atomi che compongono le molecole sono in continuo movimento, vibrando e

ruotando attorno agli assi dei loro legami; se questo movimento diventa sufficientemente rapido, cio se gli atomi possiedono abbastanza energia cinetica, ilegami si spezzano e si separano l'uno dall'altro. La forza di legame espressa in termini di energia (kilocalorie per mole) necessaria per spezzare il legame in condizioni standard di temperatura e pressione. Quando un legame covalente si spezza, gli atomi si separano e ciascun atomo di solito si riprende il proprio elettrone; si ottengono cos atomi che tornano ad avere i livelli energetici esterni incompleti e quindi non sono stabili. Gli atomi cercheranno di formare nuovi legami covalenti per stabilizzarsi che saranno identici o diversi da quelli precedenti secondo gli atomi che si trovano nelle immediate vicinanze. Le reazioni chimiche in cui si formano nuove combinazioni spesso riguardano un cambiamento nelle configurazioni elettroniche e nella forza dei legami. Secondo le forze relative dei legami spezzati e quelli riformati, il sistema libera o cattura energia. Nei sistemi viventi si sono evolute strategie per ridurre al minimo l'energia richiesta per avviare un'equazione e la percentuale d'energia liberata sotto forma di calore che possono avvenire grazie agli enzimi, molecole proteiche specializzate; gli enzimi sono componenti essenziali delle reazioni degli esseri viventi.

Carboidrati: zuccheri e polimeri degli zuccheri

I carboidrati sono le principali molecole di riserva di molti esseri viventi e costituiscono anche molti componenti strutturali delle cellule viventi. I carboidrati si formano con piccole molecole dette zuccheri. Ci sono tre tipi di carboidrati che si classificano secondo il numero di zuccheri che contengono: i monosaccaridi (zuccheri semplici), come il glucosio e il fruttosio, contengono una sola molecola di zucchero; i disaccaridi sono formati da due molecole di zucchero unite da un legame covalente, come saccarosio e lattosio; i polisaccaridi, come la cellulosa e lamido, contengono molte molecole di zucchero legate tra loro. Le grosse molecole costituite da subunit simili o identiche sono dette polimeri e le subunit monomeri.

Monosaccaridi: energia pronta per i sistemi viventi

I monosaccaridi sono composti organici formati da carbonio, idrogeno e ossigeno; possono essere rappresentati con la formula (1C 2 H 1O[cio per ogni atomo di carbonio, ce n uno di ossigeno e 2 di idrogeno]). A causa di questi rapporti numerici, gli zuccheri e le molecole pi grandi formate da zuccheri sono anche definiti carboidrati (idrati del carbonio). I monosaccaridi sono caratterizzati dalla presenza di un gruppo ossidrilico e da un gruppo aldedico o che tonico: questi sono gruppi funzionali che rendono gli zuccheri molto solubili in soluzioni acquose e, nelle molecole con pi di cinque atomi di carbonio, modificano drasticamente la struttura della molecola. In soluzione, il gruppo aldedico o chetonico tende a reagire con il gruppo ossidrilico dando vita a una struttura ciclica. Quando si forma lanello, il gruppo ossidrilico, che si trova sul primo atomo di carbonio, pu trovarsi al di sopra o al di sotto rispetto al piano dellanello: la forma che presenta il gruppo ossidrilico al di sotto del piano detta alfa-glucosio; quella in cui il gruppo ossidrilico si trova al di sopra del piano detta betaglucosio (nel caso del glucosio). Questa piccola differenza tra alfa e beta glucosio pu condurre nei sistemi viventi a differenze significative riguardo alle propriet delle macromolecole formate da glucosio. Come avviene negli idrocarburi, la combustione o ossidazione, produce anidride carbonica e acqua. Questa reazione libera energia sotto forma di calore. Una delle principali risorse denergia per luomo e per gli altri vertebrati il glucosio. Generalmente in questa forma che viene trasportato lo zucchero negli animali.

Disaccaridi: forme di trasporto

In molti organismi gli zuccheri sono spesso trasportati come disaccaridi. Il saccarosio la forma in cui le cellule fotosintetiche nelle piante trasportano lo zucchero alle altre parti del corpo vegetale. Il saccarosio costituito daglucosio e fruttosio. Molti insetti trasportano lo zucchero nel sangue sotto forma di trealosio, costituito da due unit di glucosio unite insieme. Un altro comune disaccaride il lattosio, costituito da glucosio e galattosio. Una molecola dacqua viene eliminata nella formazione di nuovi legami tra due monosaccaridi. Questa reazione chimica detta condensazione. Quando un disaccaride scisso nei due monosaccaridi che lo compongono, la molecola dacqua viene di nuovo aggiunta. Questa scissione detta idrolisi e libera energia.

Polisaccaridi di riserva
I polisaccaridi sono costituiti da monosaccaridi legati in lunghe catene; alcuni di essi costituiscono le forme di riserva degli zuccheri. Lamido il principale polisaccaride vegetale di riserva. Pu essere presente sotto forma di amilosio e amilopectina: entrambe le forme consistono di molecole di glucosio unite tra loro. Il glicogeno il principale zucchero di riserva degli animali superiori. Ha una struttura simile a quella dellamilopectina ma molto pi ramificato. Nei vertebrati il glicogeno immagazzinato principalmente nel fegato e nei tessuti muscolari. Quando nella corrente sanguigna il glucosio presente in eccesso, nel fegato si accumula glicogeno. Quando, invece, la concentrazione di glucosio nel sangue diminuisce, lormone glucagone prodotto dal pancreas liberato nella corrente sanguigna: il glucagone stimola il fegato ad idrolizzare il glicogeno in glucosio che entra nel flusso sanguigno. La formazione di polisaccaridi da monosaccaridi richiede energia. Di conseguenza, quando le cellule hanno bisogno di energia, questi polisaccaridi possono essere idrolizzati a monosaccaridi che, a loro volta, possono essere ossidati e fornire cos lenergia per le funzioni cellulari.

Polisaccaridi di struttura
Nei sistemi viventi una delle pi importanti funzioni molecolari quella di formare i composti strutturali di cellule e tessuti. La principale molecola di struttura delle piante la cellulosa nella quale contenuta la met di tutto il carbonio organico presente della biosfera. Le molecole di cellulosa costituiscono la parte fibrosa della parete delle cellule vegetali: le fibre di cellulosa formano un involucro esterno intorno alla cellula vegetale. La cellulosa unpolimero del glucosio, come lamido e il glicogeno. Tutti i sistemi viventi possono usare lamido e il glicogeno come fonti di energia, ma solo pochi organismi possono idrolizzare la cellulosa. Questo dipende dalla struttura dei tre carboidrati. Lamido e il glicogeno sono interamente costituiti da unit alfa. La cellulosa invece, formata interamente da unit beta. Questa lieve differenza ha un effetto profondo sulla struttura tridimensionale delle molecole che si allineano parallele formando microfibrille di cellulosa cristallina, inattaccabili dagli enzimi che demoliscono i polisaccaridi di riserva. La chitina, che il principale componente dellesoscheletro degli insetti, un altro resistente tipo di polisaccaride.

I lipidi
I lipidi sono un gruppo di sostanze organiche insolubili in solventi polari, ma facilmente solubili in quelli non polari, come il cloroformio, letere e il benzene. I lipidi servono sia come riserve

denergia (in forma di oli o grassi), sia come componenti strutturali (fosfolipidi, glicolipidi e cere). Alcuni tipi di lipidi giocano un ruolo di messaggeri sia allinterno della cellula che tra cellule diverse.

Grassi e oli: riserve denergia

Gli animali hanno una capacit limitata di immagazzinare carboidrati. Nei vertebrati gli zuccheri in eccesso sono convertiti in grassi. Anche alcune piante immagazzinano energia sotto forma di oli, soprattutto nei semi e nei frutti. I grassi contengono una proporzione pi elevata di legami carboniidrogeno ricchi di energia. Inoltre, non essendo polari, non attraggono molecole dacqua n sono appesantiti da esse. I grassi accumulano sei volte lenergia, a parit di peso, del glicogeno. Una molecola di grasso costituita da tre molecole di acido grasso e una di glicerolo. Il glicerolo un alcol a tre atomi di carbonio contenente tre gruppi ossidrilici. Un acido grasso formato da una lunga catena idrocarburica che termina con un gruppo carbossilico. Ogni legame tra acido grasso e glicerolo si forma con leliminazione di una molecola dacqua. Le molecole di grasso sono neutre e idrofobe. Gli acidi grassi, che raramente si trovano liberi nella molecola, possono differire tra loro per la lunghezza della catena, per la presenza o meno di doppi legami e per la posizione stessa del legame allinterno della catena. Un acido grasso in cui compaiono doppi legami dettosaturo, mentre un acido grasso che contiene doppi legami detto insaturo. I grassi insaturi, che tendono a essere liquidi e oleosi, sono pi comuni nelle piante mentre quelli saturi sono pi comuni negli animali e hanno temperature di fusione pi elevate.

Zuccheri, grassi e calorie

Quando i carboidrati sono assunti in eccesso, sono temporaneamente immagazzinati sotto forma di glicogeno, o di grassi. Quando le necessit energetiche del corpo non sono soddisfatte, il glicogeno e i grassi sono demoliti per sopperire alla richiesta.

Isolanti e cuscinetti di deposito

Il grasso contenuto nelle cellule pu essere convertito in energie quando necessario allorganismo. Alcuni tipi di grasso invece hanno il solo scopo di proteggere ad esempio gli organi e rimangono anche quando si soffre la fame. Un altro esempio di grasso permanente lo strato sottocutaneo che ha il compito di isolante termico. Negli esseri umani le femmine hanno uno strato sottocutaneo maggiore rispetto ai maschi.

Fosfolipidi e glicolipidi
Anche i lipidi, in particolare i fosfolipidi e i glicolipidi, svolgono ruoli strutturali estremamente importanti. Sia i fosfolipidi che i glicolipidi sono formati da catene di acidi grassi attaccate ad uno scheletro di glicerolo. Nei fosfolipidi il terzo carbonio della molecola di glicerolo non occupato da un acido grasso ma da un gruppo fosfato al quale generalmente attaccato un altro gruppo polare. I gruppi fosfato sono carichi negativamente; ne consegue che lestremit della molecola col fosfato idrofila mentre quella costituita da acidi grassi idrofoba. Nei glicolipidi (zuccheri + grassi) il terzo carbonio della molecola di glicerolo si lega con una corta catena di carboidrati che pu contenere da 1 a 15 monosaccaridi a seconda del glicolipide. Come nei fosfolipidi la testa saccarifica sar idrofila e la coda formata da acidi grassi sar idrofoba.

Cere
Le cere sono dei lipidi strutturali. Si trovano anche come rivestimento protettivo del tegumento, del pelo e sullesoscheletro di molti insetti.

Colesterolo e altri steroidi

Il colesterolo appartiene al gruppo degli steroidi, raggruppati insieme ai lipidi per la loro insolubilit in acqua; tutti gli steroidi hanno quattro anelli carboniosi e molti hanno una coda di idrocarburi. Molti di loro hanno il gruppo funzionale OH che li rende alcolici. Il colesterolo si trova nelle membrane delle cellule: Circa il 25% del peso secco della membrana cellulare di un globulo rosso colesterolo. anche il componente principale della guaina mielinica (che avvolge le fibre nervose ad alta conducibilit e velocizza limpulso nervoso. Il colesterolo sintetizzato nel fegato a partire da alcuni acidi grassi saturi ed presente in alcuni cibi. Anche gli ormoni sessuali e della corteccia surrenale sono steroidi.

Proteine
Le proteine sono tra le molecole organiche pi diffuse: pi del 50% della maggior pare dei sistemi viventi composto da proteine. Esistono molti tipi di proteine: gli enzimi, gli ormoni, le proteine di riserva... Le proteine sono grosse molecole contenenti spesso parecchie centinaia di amminoacidi: ne consegue un numero enorme di differenti combinazioni e quindi di proteine diverse. Gli organismi, tuttavia, posseggono solo una piccola parte delle proteine possibili.

Amminoacidi: i mattoni delle proteine

Tutti gli amminoacidi hanno la stessa struttura di base: un atomo di carbonio legato a un gruppo amminico, a un gruppo carbossilico e a un atomo di idrogeno. In tutti gli amminoacidi poi, c un altro atomo o gruppo di atomi indicati con Rlegati allatomo di carbonio centrale. In teoria possibile una grande variet di amminoacidi ma sono solo 20 quelli che vengono usati per costruire le proteine. Questi 20 amminoacidi si differenziano tra loro solo nei gruppi R: 8 di essi hanno i gruppi R apolari e idrofobi perch formati da corte catene di carbonio e idrogeno; in 7 amminoacidi i gruppi R hanno regioni polari e in soluzione acquistano carica elettrica; nei restanti 5, i gruppi R sono formati da acidi deboli o basi deboli e possono essere carichi positivamente o negativamente a seconda del PH della soluzione i cu si trovano. In una reazione di condensazione una testa amminica dellaminoacido pu legarsi con una coda carbossilica di un altro aminoacido con leliminazione di una molecola dacqua. Il legame formatosi detto peptidico e le molecole formate dallassociazione di molti amminoacidi detta polipeptide. La sequenza degli amminoacidi in una catena polipeptidica determina le propriet biologiche della proteina.

Livelli di organizzazione proteica

La sequenza degli amminoacidi in una proteina detta struttura primaria della proteina stessa. Ogni proteina ha una sua diversa struttura primaria. Una volta assemblata, nella catena incominciano ad aver luogo delle interazioni tra i vari amminoacidi. Pauling e il suo aiutante Corey

scoprirono che tra lidrogeno leggermente positivo di un gruppo amminico e lossigeno leggermente negativo del gruppo carbonilico di un altro aminoacido possono formarsi legami a idrogeno che danno vita a due diverse strutture: quella alfa a forma elicoidale; quella beta a forma i foglio ripiegato. I biochimici chiamano struttura secondaria questa configurazione regolare nella quale si ripetono legami idrogeno tra atomi di uno scheletro polipeptidico. Le proteine che si trovano per la maggior parte in forma elicoidale o a foglio ripiegato sono chiamate proteine fibrose e svolgono un importante ruolo strutturale negli organismi. Nella catena polipeptidica entrano in gioco altre forze che riguardano la natura dei gruppi R dei singoli amminoacidi e che interagiscono in opposizione ai legami a idrogeno. La complessa struttura tridimensionale che deriva da queste interazioni tra gruppi R chiamata struttura terziaria. In molte proteine la struttura terziaria conferisce allintera molecola una forma globulare e strettamente ripiegata: queste sono dette proteine globulari (enzimi, anticorpi...). Le strutture tridimensionali di tutte queste molecole sono dimportanza cruciale nella determinazione delle loro funzioni biologiche. Molte proteine sono formate da pi catene polipeptidiche, tenute insieme da legami a idrogeno, ponti disolfuro, forze idrofobe, attrazioni tra cariche negative e positive, o dalla combinazione di questi vari tipi di legami. Tali proteine sono spesso chiamate multimeri: una proteina contenente due catene polipeptidiche detta dimero; una contenente tre catene dette trimetro; una contenente quattro catene tetrametro. Questo livello di organizzazione delle proteine detto struttura quaternaria.

Proteine fibrose
Le proteine fibrose hanno in genere una sequenza di amminoacidi e una struttura molto regolare e ripetitiva: ne un esempio il collagene costituito da tre catene polipeptidiche composte da circa mille amminoacidi ciascuna. Col termine collagene intendiamo per una famiglia di proteine: i differenti tipi di molecole di collagene contengono polipeptidi con sequenze di amminoacidi leggermente differenti. Fra le proteine fibrose ci sono la cheratina, la seta e lelastina.

Proteine globulari
Alcune proteine strutturali sono globulari. Ad esempio i microtubuli che si associano in lunghi tubuli cavi. I microtubuli hanno un ruolo primario nella divisione cellulare. Essi costituiscono anche uno scheletro interno che conferisce rigidit al corpo cellulare e sembrano funzionare da impalcatura per la costruzione della cellula. Ogni microtubulo costituito da un gran numero di subunit che sono di due tipi: la loro configurazione complementare cos le due subunit si incastrano e formano un dimero dallaspetto di un manubrio. I dimeri si assemblano in tubuli di una certa lunghezza e si separano una volta terminato il loro compito.

Emoglobina
Molte proteine globulari hanno sequenze di amminoacidi irregolari e molto complesse che hanno senso solo se gli amminoacidi sono quelli giusti e nellordine giusto. Lemoglobina una proteina fabbricata e trasportata dai globuli rossi del sangue ed ha il compito di raccogliere ossigeno dai polmoni e distribuirlo nelle varie parti del corpo. La sua struttura quaternaria composta da quattro catene polipeptidiche, due alfa e due beta, ognuna delle quali si

combina con un gruppo contenente ferro detto eme. Lanemia falciforme un malattia in cui al posto di un amminoacido, lacido glutammico, in un posto preciso della catena beta nellemoglobina, presente un altro amminoacido, la valina. Questa piccola differenza causa dolori, crisi ricorrenti e in molti casi laccorciamento della vita del malato. Dimostrazione di quanto sia importante la precisione strutturale delle differenti molecole polipeptidiche.

Nucleotidi
Linformazione che regola le strutture dellenorme variet di molecole proteiche negli organismi viventi codificata e tradotta da molecole dette acidi nucleici. Essi sono formati da lunghe catene di nucleotidi, molto pi complessi degli amminoacidi. Un nucleotide consiste in tre subunit: un gruppo fosfato, uno zucchero, cinque atomi di carbonio e una base azotata, cio una molecola che ha propriet basiche e contiene azoto. Lo zucchero di un nucleotide pu essere il ribosio o il deossiribosio (che contiene un atomo di ossigeno in meno rispetto al ribosio). Il ribosio si trova nei nucleotidi che formano lacido ribonucleico (RNA), mentre il deossiribosio lo zucchero dei nucleotidi che formano lacido deossiribonucleico (DNA). Nei nucleotidi si possono trovare cinque differenti tipi di basi azotate: due di esse, ladenina e la guanina, hanno una struttura a due anelli e sono dette purine; le altre tre,citosina, timida e gracile, hanno un solo anello e sono dette piramidine. DNA e RNA giocano ruoli biologici molto differenti: il DNA il componente fondamentale dei cromosomi della cellula e porta il messaggio genetico; lRNA ha la funzione di trascrivere il messaggio genetico e di tradurlo in proteine.