INSTITUTO POLITECNICO NACIONAL

ESCUELA SUPERIOR DE IMGEIERIA QUIMICA E

INDUSTRIAS EXTRACTIVAS
LABORATORIO DE QUIMICA DE LOS
HIDROCARBROS
PRACTICA No.3: CROMATOGRAFIA

PROFESORAS:
 ING. MARGARITA BALDERAS HERNANDEZ
 ING. MA. LOURDES RUIZ CENTENO

GRUPO: 2IM38

EQUIPO: 3

ALUMNO:
 GONZALEZ PEREZ ANA IXHEL
 MERCADO BRACHO AMAIRANI MICHELLE
 VELEZ ROMERO DAVID JULIAN

FECHA DE ENTREGA: 18/SEPTIEMBRE /2017

INTRODUCCIÓN.

Cristalización:
Operación Unitaria de separación líquido-sólido en la cual se produce la transferencia de un soluto
desde una disolución a una fase sólida cristalina del mismo, mediante un cambio en la temperatura
o en la composición. También se utiliza para la purificación de sustancias, para ello consiste en
formar una solución sobresaturada pues se basa en la solubilidad de las sustancias (a mayor
temperatura, mayor solubilidad) el exceso de soluto sobresaturado es el que se cristaliza.

La cristalización tendrá lugar siempre que se produzca una disminución en la solubilidad de la

sustancia en cuestión; dicha variación se puede originar de diversas formas:

a) Por enfriamiento lento de la disolución saturada caliente.

b) Por evaporación libre del disolvente a temperatura constante, en general a temperatura
ambiente.

En general, la operación consiste en disolver en caliente la sustancia, la mezcla caliente se filtra para
eliminar todas las impurezas solubles y entonces la solución se deja enfriar para que se produzca la
cristalización , en el caso ideal toda la sustancia deseada debe separarse en forma cristalina y todas
las impurezas solubles deben quedarse disueltas en las aguas madres finalmente los cristales se
separan por filtración y deja secar, cuando se desconoce una sustancia y se teme pueda
descomponerse por altas temperaturas a la que se expondría se seca al vació.

Esta operación Puede ser económica debido a que de esta operación se pueden recuperar los
disolventes ocupados en cada etapa.

El estado sólido se manifiesta de dos

maneras:

La amorfa en donde los átomos o

iones se encuentran en forma
desordenada

La cristalina donde estarán

uniformemente distribuidos

El proceso de cristalización depende del grado de sobresaturación que se logre en la solución,

formación de núcleos y el crecimiento de cristales o partículas amorfas.

La sobresaturación se puede alcanzar por: evaporación del disolvente de la solución, el enfriamiento

de la solución por la adición de otros solutos, o el cambio en la polaridad de los disolventes.
Dependiendo de las condiciones de la cristalización, es posible controlar o modificar la naturaleza
de los cristales obtenidos.
Sólidos cristalinos: Son cuerpos sólidos limitados por superficies plana. Si los centros de las
unidades materiales se reemplazan por puntos del sistema resultante se llama: reticulado, red
cristalina o red espacial.
TIPOS DE SÓLIDOS CRISTALINOS.(Tarea)

Un sólido cristalino es aquél que tiene una estructura periódica y ordenada, que se expande en las
tres direcciones del espacio, por lo que presentan una forma invariante, salvo por la acción de
fuerzas externas.
Los tipos de cristales que constituyen un sólido cristalino se pueden clasificar en:

 Tipo iónico: el cristal está formado por iones positivos

y negativos unidos entre sí mediante fuerzas de
naturaleza electrostática
Hay que decir que este tipo de cristal son malos
conductores del calor y de la electricidad ya que
carecen de electrones libres. Pero cuando el cristal es
sometido a una temperatura elevada los iones
adquieren movilidad y aumenta su conductividad
eléctrica.

 Tipo Covalente: los átomos de los cristales

covalentes se mantienen unidos en una red tridimensional
únicamente por enlaces covalentes. Este tipo de cristal son
extremadamente duros y difíciles de deformar, y son malos
conductores del calor y por lo tanto de la electricidad (ya
que sabemos que el calor y la conductividad tienen una
relación directa) ya que no existen electrones libres que
trasladen energía de un punto a otro. Un ejemplo típico de
este tipo de cristal es el Diamante.

 Tipo molecular: son sustancias cuyas moléculas son no

polares, la característica fundamental de este tipo de
cristal es que las moléculas están unidas por las
denominadas fuerzas de Van der Waals; estas fuerzas son
muy débiles y corresponden a fuerzas de dipolos
eléctricos.
Su conductividad es nula; es decir no son conductores ni
del calor y la electricidad y son bastante deformables.
  Tipo metálico: la estructura de los cristales metálicos es
más simple porque cada punto reticular del cristal está ocupado
por un átomo del mismo metal.
Se caracterizan por tener pocos electrones débilmente ligados a
sus capas más externas. Están cargados positivamente.
Su conductividad es Excelente tanto térmica como eléctrica debido
a sus electrones libres.

TIPOS DE REDES CRISTALINAS.(Tarea)

Las redes cristalinas se caracterizan fundamentalmente por un orden o periodicidad.

La estructura interna de los cristales viene representada por la llamada celdilla
unidad que se repite una y otra vez en las tres direcciones del espacio. El tamaño
de esta celdilla viene determinado por la longitud de sus tres aristas (a, b, c), y la
forma por el valor de los ángulos entre dichas aristas (α,β,γ).
MÉTODOS DE CRISTALIZACIÓN QUE SE PUEDEN OCUPAR EN EL LABORATORIO.

1. Cristalización por vía húmeda:

Podemos seguir dos procedimientos:

 Se prepara una solución saturada de cierto sólido que se desea cristalizar, y se deja
reposar en recipientes cilíndricos de vidrio, anchos y bajos llamados cristalizadores. El
disolvente, el agua por ejemplo se evapora y el sólido disuelto cristaliza poco a poco.
Esta operación se puede agilizar agregando un sólido inerte insoluble (soporte) o bien
introduciendo en el cristalizador una pequeña cantidad del sólido que se desea
cristaliza.
 Se prepara una solución saturada en disolvente caliente, luego de dejar enfriar se
obtiene una solución sobresaturada y pronto aparecen los cristales. Este fenómeno
ocurre debido a que la solubilidad del sólido a menos temperatura es menor; entonces
el exceso que no puede disolverse en el disolvente frio se precipita en forma de solido
cristalino. El líquido en el cual se han formado los cristales se conoce como aguas
madres.

2. Cristalización por vía seca:

Se puede seguir también mediante dos procedimientos:

 Se funde (se pasa al estado líquido) el sólido a alta temperatura. Luego se enfría y al
solidificarse se forman los cristales, así por ejemplo se obtiene el azufre cristalizado.
 Ciertos sólidos que fácilmente se subliman (paso de sólido a gas), como gas o vapor se
pone en contacto con una superficie fría, y sobre esta se forman los cristales.
Sublimación:
Este es un proceso más que también es
empleado en la separación de mezclas, en
este se toman conceptos como presión de
vapor y volatilidad las cuales son
indicadores de compuestos que pueden
ser sublimados con mayor facilidad.

La sublimación es un proceso en el que se

aumenta la temperatura de una mezcla y
esta al contener algunos compuestos que
son muy volátiles igualan rápidamente la
presión atmosférica y se convierten a
estado gaseoso sin necesidad de pasar por
el estado líquido y de esta manera dejar de
tras los demás compuestos que no son volátiles, éstos pueden ser retenidos por una cubierta que
tenga una temperatura baja y automáticamente se realiza un sublimación regresiva y obtenemos
cristales de una sustancia claramente purificada.

Algunas de las moléculas de un sólido pueden vibrar muy rápidamente, vencer las fuerzas de
cohesión y escapar como moléculas gaseosas al espacio libre: el sólido se sublima. Inversamente, al
chocar estas moléculas gaseosas contra la superficie del sólido, pueden quedar retenidas,
condensándose el vapor. El equilibrio que tiene lugar cuando la velocidad de sublimación y la de
condensación son iguales se caracteriza por una presión de vapor que depende de la naturaleza del
sólido y de la temperatura.

EQUILIBRIO SÓLIDO-VAPOR

Los sólidos también experimentan evaporación y por consiguiente, poseen una presión de vapor. El
proceso en el cual las moléculas pasan directamente de sólido a vapor se conoce como sublimación.
El proceso inverso se denomina deposición, esto es, las moléculas hacen la transición directa de
vapor a sólido.

Como las moléculas están unidas como más fuerza en un sólido, su presión de vapor suele ser mucho
menor que la del líquido correspondiente. La energía necesaria para sublimar una mol de un sólido
recibe el nombre de calor molar de sublimación y es igual a la suma de los calores molares de fusión
y de vaporización.

Parte de las partículas de un sólido tienen energía suficiente para pasar a gas. Las características de
este equilibrio son similares a las del equilibrio entre líquidos y gases. Por encima de la temperatura
crítica, al no existir estado líquido, un sólido sublima (pasa directamente a gas) y un gas de posiciona.
La presión de vapor del sólido depende de la entalpía y entropía de sublimación y de la temperatura.
 Desarrollo Experimental
FLUJOGRAMA CRISTALIZACIÓN
Entrada Procesos Salida

Inicio Consultar Filtrar en

Practico caliente

Bitácora Material
Recibir el
filtrado en un
2 tubos de ensaye.
vaso de
Preparación 2 Vasos de precipitados.
Revisión Plancha de calentado. precipitado
Hojas de del Material Embudo. (este está en
Papel filtro.
Seguridad un baño de
Vidrio de reloj.
Prueba de Recipiente vacío. Se formanhielo)
los
Hielo. cristales
solubilidad.
Investigación sobre
Cristalización

Colocar 0.01g Volver a

Agregar
de filtrar con
acetona
Dibenzalaceton papel filtro.
a.
De 2 a 3 ml de
solvente en Secar.
cada tubo de
ensaye.

Calentar No se disuelve
en caliente
Pesar.

Se disuelve en
caliente el Es
solvente seleccionado
este solvente

Agregar 1 gr de
Dibenzalacetona y
20 mL de etanol

Calentar
DESARROLLO

 Se tomó muestra de dibenzalacetona en 2 tubos de ensaye

a uno le colocamos acetona y hexano.

 Se hizo una tercera muestra con etanol y esta se disolvió en

caliente así que tomamos este lo seleccionamos.

 Se calentó e la plancha el etanol con 1g de de

benzalacetona.

 Mientras se colocó un recipiente con hielos para

poder filtrar y quitar impurezas

 Se comenzaron a formar cristales y filtramos de

nuevo para quitar impurezas

 Se secó y se peso
CACULOS EXPERIMENTALES

Papel Filtro Peso (gr) Primera Filtración Segunda Filtración

peso final (gr) peso final (gr)
1 1.83 3.31

2 1.84

Peso de los 1.48

residuos (gr)

1. 𝑷𝒓 = 𝟑. 𝟑𝟏𝒈𝒓 − 𝟏. 𝟖𝟑𝒈𝒓 = 𝟏. 𝟒𝟖𝒈𝒓

 FLUJOGRAMA SUBLIMACIÓN
Entrada Procesos Salida

Inicio Consultar Observar la

formación
x||Practico
de vapores
y su
Bitácora Material condensaci
ón en el
Cuidar
vaso fríono
Preparación romper el
Revisión
del Material equilibrio
Hojas de
sólido-vapor
Seguridad
por medio de
Preparación
fuerza.
de vaso con
hielo
Investigación sobre Suspender al dejar
sublimación de producir vapores
Pesar 1 gr de de la muestra
paradiclorobenceno

Observar
Calentar con vaso
con hielo por encima fragmentos de
de los cristales condensación
puros.
Concluir acerca
Esperar la de este método
formación de
agujas finas en el de purificación.
interior del vaso.
Solvente Polar Y No Polar (Tarea)
1. Solventes polares: se trata de sustancias en
las que la distribución de la nube electrónica se
caracteriza por su asimetría y que contiene
moléculas con polo tanto positivo como
negativo, distanciados y que mantienen
interacciones electrostáticas entre los dipolos.
Esto se observa por ejemplo en el agua, que es
el solvente universal. Estos solventes se
pueden subdividir en:
-Solventes róticos: -Solventes apróticos:
que tienen un enlace no tienen enlaces OH
OH o NH, como el o NH, por lo que no
agua (H-O-H), el dan ni reciben
etanol (CH3-CH2-OH) electrones, como la
y ácido acético[CH3- acetona (CH3-C(=O)-
C(=O)OH]. CH3)y el THF o
tetrahidrofurano.
2. Solventes apolares: por lo general se trata
de sustancias orgánicas, en las que distribución
de la nube electrónica no es asimétrica, como
en el caso anterior, sino simétrica. Esto trae
como consecuencia la falta de polaridad, es por
ellos que se habla de sustancias dipolo
permanentes.
Dentro de la configuración geométrica de la
molécula se hallan los enlaces polares.
Disuelven las sustancias apolares por
interacciones entre dipolos inducidos.
Compuestos como el dietil éter, tolueno,
cetonas o ciclohexano son claros ejemplos de
solventes apolares.

CONCLUSIONES

GONZALEZ PEREZ ANA IXHEL

Observaciones:
En la experimentación se observa que la sublimación está basada en la teoría del punto triple,
debido a que coexisten las tres fases que son sólido, líquido y vapor. También se observa que el
etanol se diluyó en caliente mientras el hexano no, estos fueron los solventes que se utilizaron en
mi equipo, así mismo, se utilizó tolueno pero este no funcionó ya que no es tan polar. Debido a que
el etanol fue el solvente que mejor se diluyó al momento de introducir el tubo de ensaye al agua
caliente, es el que se utilizó para la cristalización. Aquí se notó que al momento de calentar la
muestra (1gr de Dibenzalacetona) con etanol, se obtuvieron impurezas.

Conclusión:

Se cumplieron los objetivos de esta práctica que eran el comprobar la efectividad de los
métodos que son la sublimación y la cristalización, obteniendo un solvente polar y un no
polar. El etanol se trabajó como solvente polar y el hexano como solvente no polar, en este
caso el etanol fue el que mejor se diluyó y este dio como resultado el solvente con el que
se trabajó la muestra que en este caso es el Dibenzalacetona, a esta muestra se le agregó
etanol para poderlos calentar y que se diluyerán ambos y así poder tener esta mezcla para
la cristalización. Si se deja la mezcla demasiado tiempo en la plancha, esta se quema y los
resultados no son favorables. Se pesó el papel filtro para poder notar la cantidad de cristales
que se obtuvieron, la mezcla fue agregada al embudo con el papel filtro, por debajo del
embudo se colocó un recipiente con hielo, dentro de él un vaso de precipitados que era el
que recibía el filtrado. Para obtener cristales como resultado, se agregó el hexano.

MERCADO BRACHO AMAIRANI MICHELLE

OBSRRVACIONES

CONCLUSIONES

Para la realización de la práctica se llevó a cabo la cristalización y la sublimación,

para las cuales nuestra muestra fue Dibenzalacetona y las sustancias a utilizar nos
dieron a opcional entre las que había acetona, hexano, etanol, etc.

VELEZ ROMERO DAVID JULIAN

Observaciones:
Durante la práctica de cristalización observamos que cuando se calentó la solución a flama baja
ayudando con el mismo agitador el sólido se disolvió por completo pese a que este no se disuelven
a temperatura ambiente.

Al momento de filtrar tuvimos que hacerlo dos veces ya que en una filtramos las impurezas que
tenía nuestra muestra, así como el reactivo que no se logró disolver por completo una vez filtrado
el producto lo sometimos a un cambio abrupto de temperatura para que se empiezan a formar los
cristales y poder así filtra y obtener nuestro producto final despreciando el agua sobrante.

Pese al poco tiempo que tuvimos para realizar el segundo experimento “Sublimacion” pudimos
observar el cambio de estado que sufría el paradiclorobenceno someterlo a una temperatura alta y
cambiando de estado sólido a vapor al momento de que dicho vapor someterlo a una temperatura
baja convertirse de vapor a solido ubicándose en las pareces del matraz todo esto sin pasar por
estado liquido.
Conclusiones:
 Gracias a la práctica realizada se pudo saber que un cristal se forma por una saturación del
producto en el etanol, y que así, cuando llega a su temperatura natural, las partículas se ven
obligadas a juntarse. Si se enfría naturalmente, los cristales son de mayor tamaño porque se
juntan poco a poco; el hacerla rápida, le obligas al producto a juntarse en escaso tiempo y por
eso los cristales son más pequeños. Se comprobó que los cristales se obtienen por saturación
de un producto en nuestro disolvente (etanol).

La importancia en la industria se destaca ya que se pueden captar productos con gran pureza
en un solo proceso. La conclusión más importante es que la cristalización es el proceso mediante
el cual se separan sustancia en forma sólida a partir de su disolución, mediante una
concentración saturada de la misma.

 Gracias a la práctica realizada se concluyó que gracias a la sublimación el paradiclorobenceno

en estado sólido se puede evaporar al ser sometido a una alta temperatura, pero si choca con
la superficie fría se solidifica nuevamente. La sublimación además de representar un cambio de
estado es un método importante de separación que entre muchas aplicaciones, permite
purificar sustancias como el paradiclorobenceno. Gracias a la experimentación realizada se
logró comprobar la efectividad de la sublimación ya que la eficiencia fue muy alta.
Podemos concluir que la sublimación consiste en la propiedad que tienen algunas sustancias de
pasar de estado sólido directamente a gaseoso y viceversa, sin pasar por estado líquido en
ningún caso. Este método solamente es válido para separar aquellas mezclas en las que no haya
tenido lugar una reacción química y en la que uno de los componentes de la mezcla tenga la
propiedad de sublimar. Es un procedimiento físico, ya que he mezclado dos sustancias y he
podido recuperarlas mediante un proceso físico (la sublimación), en cambio, si hubiese sido un
cambio químico habría sido imposible separar de nuevo las sustancias.

 Conocer las técnicas básicas de separación de mezclas es algo vital para poder llevar a cabo, en
un futuro, prácticas y experimentos más complejos que requieran de estos métodos. Todo esto
requiere de habilidad y cuidado ya que, si se comete un error, por mínimo que sea, afectará
considerablemente los resultados.

Podemos concluir que la sublimación consiste en la propiedad que tienen algunas sustancias de
pasar de estado sólido directamente a gaseoso y viceversa, sin pasar por estado líquido en ningún
caso. Este método solamente es válido para separar aquellas mezclas en las que no haya tenido
lugar una reacción química y en la que uno de los componentes de la mezcla tenga la propiedad de
sublimar. Es un procedimiento físico, ya que he mezclado dos sustancias y he podido recuperarlas
mediante un proceso físico (la sublimación), en cambio, si hubiese sido un cambio químico habría
sido imposible separar de nuevo las sustancias
HOJAS DE SEGURIDAD

Hexano
Dibenzaacetona
Acetona
Etanol
Diclorobenceno

BIBLIOGRAFIA
*Libro: Técnicas analíticas de separación.
Autores: M. Valcárcel Cases y A. Gómez Hens.
Editorial: Reverté, S.A.

* Manual de química orgánica. Versión española de la 19° edición alemana.

Autores: Hans Beyer y Wolfgang Walter. Editorial:
Reverté, S.A.

*Libro: Química Orgánica Básica y Aplicada. De la molécula a la industria, tomo II.

Autores: Eduardo Primo Yúfera.
Editorial: Reverté

Cloroformo
Etileno

Hexano
Silica gel

BIBLIOGRAFIA

*Libro: Técnicas analíticas de separación.

Autores: M. Valcárcel Cases y A. Gómez Hens.
Editorial: Reverté, S.A.
* Manual de química orgánica. Versión española de la 19° edición alemana.
Autores: Hans Beyer y Wolfgang Walter. Editorial:
Reverté, S.A.

*Libro: Química Orgánica Básica y Aplicada. De la molécula a la industria, tomo II.

Autores: Eduardo Primo Yúfera.
Editorial: Reverté

*http://depa.fquim.unam.mx/amyd/archivero/6.-CROMATOGRAFIA_26249.pdf

* http://www.inr.gob.mx/Descargas/bioSeguridad/azulDeMetileno.pdf

* https://quimica.unam.mx/wp-content/uploads/2016/12/7cloroformo.pdf