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Prontosil

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Il Prontosil (nome IUPAC: 4-[(2,4-diamminofenil) Prontosil


azo]benzenesulfonammide) è stato il primo chemioterapico
antibatterico disponibile in commercio, sviluppato da un
gruppo di ricerca ai laboratori della Bayer in Germania.

La molecola, in primo luogo sintetizzata dai chimici Josef


Klarer e Fritz Mietzsch della Bayer, fu trovata efficace
contro alcune infezioni batteriche importanti nei topi da
Nome IUPAC
Gerhard Domagk, che nel 1939 fu insignito del Premio
Nobel per la medicina. 4-[(2,4-
diamminofenil)diazenil]benzenesulfonammide
Il Prontosil fu il risultato di cinque anni di ricerche e di Nomi alternativi
prove che coinvolsero migliaia di sostanze chimiche. Le
prove definitive furono effettuate nel 1932, ma i risultati Sulfamidocrisoidina
non furono pubblicati fino al 1935, dopo che la I.G. Farben Caratteristiche generali
ne ottenne il brevetto. Formula C12H13N5O2S•HCl
bruta o
Un gruppo di ricerca dell'Istituto Pasteur, comprendente fra
gli altri Daniel Bovet, Federico Nitti e Jacques e Thérèse molecolare
Tréfouël, dimostrò che il Prontosil, un colorante azoico Massa 291,33 g/mol
rosso, viene metabolizzato nel corpo con una reazione di molecolare
azoriduzione liberando 1,2,4-triaminobenzene e para- (u)
amino benzensulfonamide, una solfanilammide che Numero 103-12-8 (https://iw.toolforge.or
rappresenta la specie battericida effettiva. Tale processo
CAS g/magnustools/cas.php?langu
viene chiamato "bioattivazione"; il Prontosil non è in sé un
age=it&cas=103-12-8)
farmaco, ma un "precursore" del farmaco effettivo.
Numero 203-081-2
La solfanilammide attiva non è una molecola EINECS
particolarmente costosa o difficile da produrre; il successo PubChem 66895 (http://pubchem.ncbi.nl
commerciale del Prontosil venne quindi presto offuscato
m.nih.gov/summary/summary.
dagli altri sulfamidici, e successivamente dalla penicillina.
cgi?cid=66895)
Rimasto sul mercato fino agli anni sessanta, ha
rappresentato un punto di svolta nella ricerca farmaceutica SMILES C1=CC(=CC=C1N=NC2=C(C=C(C=C
e nella storia medica. 2)N)N)S(=O)(=O)N

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(EN) Prontosil, su Enciclopedia Britannica, Encyclopædia Britannica, Inc.

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