I Composti del Carbonio

Esperimento di Stanley Miller (1953): origine non biologica delle

biomolecole organiche
Miscela di componenti
dellatmosfera primitiva
acqua (H20),
metano (CH4),
idrogeno (H2)
ammoniaca (NH3)
Temp ~ 80 C
Scariche elettriche
simulazione di
fulmini
Produzione di piccole molecole organiche tra cui: aminoacidi, acido
acetico, ...

I Composti del Carbonio

Molte delle molecole della vita, che formano le strutture delle cellule
negli organismi viventi, sono caratterizzate dalla presenza dellatomo
di C.
Fosforo
(valenza = 5)

Zolfo
(valenza = 6)

In seguito alla sua conformazione del guscio elettronico esterno ed

alle sue propriet, latomo di carbonio pu :
legarsi con un n max di 4 atomi (valenza = 4)
formare legami covalenti stabili con C stesso, H, N, O, P, S
formare legami singoli, doppi e tripli

I Composti del Carbonio

Quando il C entra nella formazione di un composto pu creare
strutture molto diverse, semplici o complesse
Le molecole organiche pi semplici cono gli idrocarburi, formati
unicamente da atomi di C e H legati tra di loro
Caratteristiche degli idrocarburi
1. Gli scheletri carboniosi possono avere lunghezze variabili

C2H6

C3H8

C4H10

2. Lo scheletro carbonioso pu
essere lineare o ramificato
C4H10

2. Lo scheletro carbonioso pu
contenere doppi legami in
posizioni diverse
C4H8

2. Alcuni scheletri carboniosi

sono disposte a formare anelli
(formule di struttura pi
semplici)
C6H6
C

C6H12

5. Isomeria strutturale: due o pi composti possono presentare la

stessa formula bruta, ma una diversa disposizione degli atomi
nella struttura chimica

C4H10

5. Isomeria geometrica due composti differiscono tra loro per la

disposizione degli atomi attorno ad un doppio legame, la cui
presenza impedisce una rotazione strutturale

CIS

TRANS

es.: dicloroetilene

I Gruppi Funzionali
Un gruppo funzionale una specifica combinazione di atomi presenti
in una molecola, che manifesta sempre le stesse propriet chimiche e
quindi reagisce sempre allo stesso modo
idrogeno:

R- H

bassa reattivit,

Esano

liposolubilit
metile:

R- CH3

bassa reattivit,

idrossile:

R- OH

tipico degli alcoli, Metanolo

legami idrogeno,
solubilit in acqua

fenilico:

R-

fenoli

amminico:

R - NH2

Ammine,
alta reattivit,
base ( NH3+)

Ramnopiranoso

liposolubilit

Cianidina

Mescalina

 carbonile (-C=O)
- aldeidico:

R-C-H
O

- chetonico:

R-C-R
O

carbossile
( - COOH)

R - C - OH
O

Aldeidi,
moderata attivit,
solubilit in acqua

Acetaldeide

Chetoni,
moderata attivit,
solubilit in acqua

Acetone

Acido
propionico

acidi carbossilici
alta reattivit,
acido, cede H+

OH
fosfato:
(-H2PO4)

R - O - P - OH

sulfidrile:

R - SH

forma ridotta

R-S-S-R

forma ossidata
(ponte disolfuro) tioli

alta reattivit,
molto solubile
in acqua

Acido fosfoglicerico

-Mercaptoetanolo

Polimerizzazione ed Idrolisi
Molte molecole organiche presenti nelle cellule degli organismi viventi
sono composte da un gran numero di unit dello stesso tipo.
Le unita prendono il nome di monomeri (es.: -glucosio), mentre le
molecole risultanti sono chiamate polimeri (es.: amido)
Polimerizzazione

reazione di condensazione
(richiede energia)
eliminazione di una molecola
dacqua

Idrolisi

reazione di idrolisi (non libera

energia)
lacqua usata per rompere il
legame

I Carboidrati
Composti di C, H e O le cui funzioni principali sono:
fonte energetica
molecole strutturali
Caratterizzati da un gruppo OH per
ogni C, eccetto uno che ha un
doppio legame con lossigeno
Possono essere in forma lineare o
ciclica (la forma ciclica nettamente
prevalente in soluzione acquosa).

Molecola di glucosio
(C6H12O6)

I gruppi funzionali presenti sono:

idrossile (R - OH);

aldeidico (R - C H);
O

chetonico (R - C - R)
O

Classificazione in base al:

1. numero di atomi di C: triosi, tetrosi, pentosi, esosi, eptosi
2. Gruppo funzionale: aldosi, chetosi
3. Grado di polimerizzazione: mono-, di-, oligo-, poli-saccaridi

I Monosaccaridi
Formati da una sola
molecola
Formula bruta:
(CH2O)n 3<n<7
Prevalente funzione
di fonte energetica
Isomeri per uguale n
di atomi di C

*se H sostituisce OH
Desossiribosio (DNA)

Glucosio

Forma esagonale
(piranosica)
forma : OH del C1 al di
sotto del piano
forma : OH del C1 al di
sopra del piano
caratteristiche diverse

Fruttosio
Forma pentagonale
(furanosica)

forma : C1 e C6 al di
sopra del piano
forma : C1 e C6 opposti

-fruttosio
6

6
1
-fruttosio

caratteristiche diverse

I Disaccaridi
Quando due monomeri si legano fra loro mediante una reazione di
condensazione si ha la formazione di un disaccaride.
Prevalente funzione di fonte energetica (nelle piante: trasporto e
riserva)
Saccarosio
Glucosio

Principale prodotto della

fissazione del carbonio
Principale prodotto di
traslocazione delle piante
Prodotto di riserva in
alcune piante

Fruttosio

Saccarosio (GluFru 1-2)

Lattosio

Alveolo
mammario

Prodotto della ghiandola mammaria

Funzione energetica
Maltosio
Grani di
malto dorzo

Prodotto della degradazione dellamido poco presente in natura

Nell'industria si usa nella fabbricazione del mosto (es. orzo) per la birra

Gli Oligosaccaridi
Derivano dal saccarosio per aggiunte successive di galattosio (fino a
7 unit)
Funzione di riserva nelle piante
galattosio

saccarosio

I Polisaccaridi
Quando pi di 10 monomeri si legano fra loro mediante una reazione
di condensazione si ha la formazione di un polisaccaride.
Funzioni dei polisaccaridi
riserva a breve e lungo periodo
costituenti strutturali
Amido
Principale polisaccaride di riserva nelle piante
Osmoticamente inerte (non si trova in soluzione)

patata 80% s.s.

frumento 65-75% s.s.

pisello 50% s.s.

Polimero costituito da monomeri di -glucosio

Costituito da due componenti: Amilosio e Amilopectina

amilosio (Glu Glu, 1-4)

Amilopectina (Glu Glu, 1-4, 1-6)

catena
secondaria

catena
principale

Amilosio: conformazione ad elica Amilopectina: struttura complessa

Costituiscono granuli che hanno forme tipiche (semplici o aggregati)
I granuli sono localizzati nei plastidi

Glicogeno
Polisaccaride di riserva negli animali (fegato e muscoli)
Struttura simile allamilopectina, ma pi ramificata

Glicogeno
(Glu Glu, 1-4, 1-6)

La ramificazione rende
pi sensibile agli attacchi
enzimatici

Fruttani
Polisaccaride di riserva presente in numerose piante (diversi organi),
funghi e batteri
Derivano dal saccarosio per aggiunte successive di fruttosio
Es. Inulina
fruttosio

saccarosio

Indigeribili per luomo

Cellulosa
Polisaccaride pi presente nella terra
Costituito da monomeri di -glucosio (struttura lineare)
Componente delle pareti cellulari delle piante
Parete
cellulare

Consentono legami idrogeno

Indigeribile per luomo

Emicellulose e Pectine
Polisaccaridi eterogenei
Costituite da un numero limitato monomeri rispetto alla cellulosa
Componente delle pareti cellulari delle piante

Indigeribili per luomo

La pectina l'addensante per la produzione di marmellate e gelatine

Chitina
Unit di N-acetilglucosamina legate con legame -1,4,
Seconda materia pi diffusa in natura
Componente principale della parete cellulare dei
dell'esoscheletro di artropodi

funghi