Biomolecole

Tutte le molecole che costituiscono la struttura degli esseri viventi, sono

costituite da carbonio. Gli atomi di carbonio si uniscono in lunghe catene
carboniose (scheletri carboniosi). All’interno di queste molecole, si possono
instaurare legami singoli o multipli con diversi altri elementi. La presenza di
questi elementi, differenzia i composti che possono formarsi.
Le molecole che svolgono ruoli di importanza critica in tutti gli esseri viventi
possono essere classificate in quattro classi principali:
• carboidrati,
• lipidi,
• proteine
• acidi nucleici
Queste molecole hanno notevoli dimensioni molecolari e perciò sono detti
macromolecole
Le macromolecole sono molecole a lunga catena dette polimeri
Un polimero è una lunga molecola costituita da numerose subunità identiche
o simili unite attraverso legami covalenti
Le unità ripetitive che servono come elementi da costruzione del polimero sono
molecole di piccole dimensioni dette monomeri
Polimeri e monomeri vengono costantemente demoliti e sintetizzati durante i
processi metabolici delle cellule.
Le reazioni di sintesi e di degradazione dei polimeri
▪ I meccanismi chimici utilizzati dalle cellule per sintetizzare e demolire i
polimeri sono gli stessi in tutte le classi
▪ Nelle cellule questi processi sono facilitati dall’azione di enzimi,
macromolecole specializzate in grado di accelerare le reazioni chimiche.

Il legame fra i vari monomeri avviene mediante una reazione di

disidratazione in cui due molecole sono legate covalentemente tra loro, con
perdita di una molecola di acqua

Ogni volta che tra due monomeri si

forma un legame, ognuno dei due
fornisce una parte degli atomi che
costituiscono la molecola di H2O che si
libera durante la reazione
I polimeri sono degradati nei monomeri costitutivi mediante la reazione di
idrolisi, l’inverso della reazione di disidratazione
La rottura dei legami tra monomeri
avviene per aggiunta di molecole di
acqua: un atomo di idrogeno dell’acqua
attacca un monomero e il gruppo
ossidrile lega il monomero adiacente

La diversità dei polimeri

La diversità delle macromolecole nel mondo vivente è molto estesa e la loro
potenziale varietà praticamente infinita
Tutte queste macromolecole sono costruite a partire da 40-50 monomeri di
base e da pochi altri rari
Nonostante l’immensa diversità, per la loro struttura e funzione, le
macromolecole possono ancora grossolanamente essere raggruppate in classi
Stanley Miller ha dimostrato che da composti semplici si possono formare
molecole organiche complesse
Attraverso i suoi esperimenti concluse che le molecole organiche complesse
possono generarsi spontaneamente da molecole inorganiche in condizioni simili
a quelle che dovevano esistere nelle fasi iniziali della storia della Terra
Miller allestì un sistema chiuso per simulare le condizioni dell’atmosfera
terrestre primordiale ritenute verosimili

2 L’“atmosfera” contiene una 3 Vengono fatte

miscela scoccare scintille
di gas comprendente idrogeno (H2), per simulare l’attività
metano (CH4), ammoniaca (NH3) elettrica temporalesca
e vapore acqueo

1 La miscela acquosa
presente nel contenitore
che rappresenta il “mare”
viene riscaldata.
Il vapore acqueo passa
nel contenitore “atmosfera”

5 Man mano che il materiale 4 Un condensatore raffredda l’atmosfera

veniva fatto circolare facendo piovere nel contenitore “mare”
nell’apparecchiatura, l’acqua e le molecole eventualmente
Miller periodicamente raccoglieva disciolte in essa
campioni per l’analisi chimica”
I carboidrati servono da combustibili e come materiali da costruzione

I carboidrati comprendono gli zuccheri e i loro polimeri. I carboidrati più

semplici sono i monosaccaridi, noti anche come zuccheri semplici;
I disaccaridi sono zuccheri doppi, le cui molecole sono costituite da due unità
monosaccaridiche unite da legami covalenti
Le macromolecole dei carboidrati sono polimeri, detti polisaccaridi.

Gli zuccheri
I monosaccaridi hanno formule molecolari che sono multiple della formula
elementare CH2O
Il glucosio (C6H12O6), il monosaccaride più comune, ha importanza centrale
nella chimica della vita. Nella struttura del glucosio è possibile ritrovare
tutte le caratteristiche distintive di uno zucchero.
La molecola di un monosaccaride possiede
– un gruppo carbonilico (CO)
– più gruppi ossidrilici (—OH)

In base alla posizione in cui è presente il gruppo carbonilico, uno zucchero può
essere classificato come

– aldoso (zucchero aldeidico quindi con

il gruppo carbonilico su un carbonio
esterno)
– chetoso (zucchero chetonico quindi
con il gruppo carbonilico su un carbonio
esterno)
Un altro criterio di classificazione degli zuccheri si basa sulla lunghezza dello
scheletro carbonioso, che varia da tre a sette atomi di carbonio
– I triosi: zuccheri a tre atomi di carbonio
– I pentosi: zuccheri a cinque atomi di carbonio
– Gli esosi: zuccheri a sei atomi di carbonio (come per esempio il glucosio
e il fruttosio)

La molecola del glucosio viene spesso rappresentata come se gli atomi di carbonio che
la compongono fossero disposti linearmente, questo modo di rappresentazione non è
del tutto preciso

In soluzione acquosa, le molecole di glucosio, così come quelle di molti altri zuccheri a
cinque
e sei atomi di carbonio, formano degli anelli

I monosaccaridi, in particolare il glucosio, sono annoverati tra i principali nutrienti

delle cellule

L’equilibrio chimico tra strutture

lineari e chiuse è nettamente a
favore della formazione di queste
ultime. Gli atomi di carbonio dello
zucchero sono numerati da 1 a 6,
come mostrato nella figura.
Per formare l’anello del glucosio,
l’atomo di carbonio 1 (magenta) si
lega all’atomo di ossigeno
(azzurro) legato al carbonio 5.

Ogni angolo dell’anello rappresenta un atomo di carbonio,

tranne quello in cui si trova l’ossigeno.

L’ispessimento dell’anello indica che si sta osservando

il margine dell’anello che si proietta dal foglio di carta verso
l’osservatore;

i sostituenti legati all’anello giacciono sopra o sotto il piano

dell’anello
I disaccaridi derivano dalla formazione di un legame covalente, detto legame
glicosidico, tra due molecole di monosaccaridi
La reazione che porta alla sintesi dei disaccaridi è una disidratazione
Tra i disaccaridi più abbondanti in natura vi sono:
– maltosio formato da due molecole di glucosio
– saccarosio formato da una molecola di glucosio e una di fruttosio
– lattosio costituito da una molecola di glucosio e una di galattosio

Il legame di due unità di glucosio forma una molecola di maltosio.

Il legame glicosidico 1-4 lega l’atomo di carbonio 1 di una molecola di glucosio
all’atomo di carbonio 4 dell’altra. L’unione di monomeri di glucosio a livello di
posizioni differenti conduce alla formazione di disaccaridi diversi.

Il saccarosio è un disaccaride costituito da glucosio e fruttosio.

Osserva che la molecola del fruttosio, sebbene sia quella di un esoso come il
glucosio, forma un anello pentatomico.

I polisaccaridi
I polisaccaridi sono macromolecole formate dalla polimerizzazione di
monosaccaridi, il cui numero può variare da alcune centinaia ad alcune
migliaia, unite da legami glicosidici e fungono da:
– materiale di riserva, dato che la loro idrolisi fornisce glucosio alle cellule
– materiale da costruzione per la sintesi di strutture destinate alla
protezione delle cellule o dell’intero organismo
I polisaccaridi di deposito
Piante e animali immagazzinano zuccheri sotto forma di polisaccaridi di
deposito per un loro utilizzo successivo.
Le piante depositano l’amido, un polimero formato da unità di glucosio, sotto
forma di granuli presenti all’interno di strutture cellulari note come plastidi.
Gli animali immagazzinano un polisaccaride di riserva detto glicogeno, un
polimero del glucosio con numerose ramificazioni. Nell’essere umano e in altri
vertebrati i depositi di glicogeno sono localizzati soprattutto nelle cellule del
fegato.

I polisaccaridi strutturali

Gli organismi costruiscono materiali molto resistenti a partire dai polisaccaridi

strutturali.

Il polisaccaride noto come cellulosa è il principale costituente della resistente parete

che circonda le cellule vegetali.

L’amido e la cellulosa sono entrambi polimeri del glucosio, ma differiscono per i legami
glicosidici; tale differenza si basa sulle due possibili strutture cicliche del glucosio.

Quando la catena di atomi di carbonio del glucosio forma un anello, il gruppo ossidrile
legato al carbonio in posizione 1 può andare a occupare una delle due posizioni
alternative: sotto o sopra il piano dell’anello

Le due forme cicliche del glucosio così prodotte sono dette, rispettivamente, alfa (α) e
beta (β)

Nell’amido tutti i monomeri del glucosio si trovano nella configurazione α

Nella cellulosa i monomeri del glucosio sono tutti nella configurazione β e ognuno è
ruotato di 180° rispetto al precedente e al successivo

Le differenze tra i legami glicosidici presenti nell’amido e nella cellulosa sono alla base
delle diverse forme tridimensionali, e quindi delle proprietà, di queste molecole
Strutture ad anello dell’α e del β
glucosio
Queste due forme interconvertibili del
glucosio differiscono per la disposizione
del gruppo ossidrilico legato all’atomo
di carbonio 1 (evidenziato in azzurro)

Amido: il legame 1-4 tra monomeri

di α-glucosio
Tutti i monomeri hanno lo stesso
orientamento. Confronta la posizione
dei gruppi —OH evidenziati in giallo
con quella degli stessi gruppi nella
cellulosa (C, idrogeni sottintesi)

Cellulosa: il legame 1-4 tra monomeri di

β-glucosio
Nella cellulosa ogni molecola di glucosio è
ruotata di 180°rispetto alla precedente e alla
successiva (si vedano i gruppi —OH
evidenziati; gli idrogeni sono sottintesi)

Un altro importante polisaccaride

strutturale è la chitina, il carboidrato
che costituisce l’esoscheletro degli
artropodi.

La chitina è presente anche in molti

funghi che utilizzano questo
polisaccaride, al posto della cellulosa,
per la costruzione della loro parete
cellulare.

La chitina è simile alla cellulosa con la differenza che il monomero di glucosio della
chitina possiede una breve catena contenente azoto.
I lipidi
I lipidi sono una grande famiglia di molecole idrofobe

I lipidi costituiscono una classe di grandi molecole biologiche di dimensioni insufficienti

per essere definiti macromolecole

I lipidi possiedono un’importante caratteristica comune: hanno scarsa o nessuna

affinità per l’acqua

Il comportamento idrofobo dei lipidi si basa sulla loro struttura molecolare: sono
formati soprattutto di regioni idrocarburiche idrofobe

I lipidi possiedono forme e funzioni variabili

I grassi
La molecola di un grasso è costruita a partire da due tipi di molecole più piccole:
glicerolo e acidi grassi

Un acido grasso è un composto con una lunga catena carboniosa, di solito della
lunghezza di 16 o 18 atomi

I grassi si separano dall’acqua perché le molecole di acqua si uniscono tra loro

mediante legami a idrogeno, escludendo le molecole dei grassi

Una molecola di grasso è formata dall’unione di tre molecole di acidi grassi e una di
glicerolo attraverso un legame estere, un legame formato da una reazione di
disidratazione fra un gruppo ossidrilico e un gruppo carbossilico

L’acido grasso risultante è un triacilglicerolo, formato da tre molecole di acidi grassi

legate a una molecola di glicerolo
I grassi sono comunemente classificati in grassi saturi e grassi insaturi

Un acido grasso saturo non presenta doppi legami, la catena carboniosa contiene il
numero massimo possibile di atomi di idrogeno

Un acido grasso insaturo presenta uno o più doppi legami, con un atomo di
idrogeno in meno legato a ciascun atomo di carbonio impegnato nella formazione del
doppio legame

Grasso saturo
A temperatura ambiente, le molecole di un
grasso saturo, come il grasso nel panetto di
burro, sono strettamente impaccate a
formare un solido.

Formula di struttura della molecola di un

grasso saturo. (Ciascuna catena
idrocarburica è indicata da una linea a zig-
zag, dove ciascun ripiegamento
rappresenta un atomo di carbonio; gli
atomi di idrogeno non sono mostrati)

Modello compatto dell’acido stearico, un

acido grasso saturo (rosso = ossigeno, nero = carbonio, grigio = idrogeno)

Acido grasso insatuto

A temperatura ambiente le molecole di un

grasso insaturo, come questo acido oleico,
non possono impaccarsi tanto da assumere lo
stato solido a causa delle piegature nelle
catene idrocarburiche degli acidi grassi in esse
presenti

Formula di struttura della molecola di un

acido grasso insaturo

Modello compatto dell’acido oleico, un

acido grasso insaturo
I fosfolipidi
I fosfolipidi sono molecole essenziali per le cellule perché sono i principali
costituenti delle membrane cellulari
Un fosfolipide è formato da due acidi grassi e un gruppo fosfato

Le due estremità delle molecole dei fosfolipidi mostrano un comportamento

opposto nei confronti dell’acqua:
le code idrocarburiche sono idrofobe e quindi vengono escluse dal contatto con
le molecole di acqua
il gruppo fosfato e la molecola a questo legata formano una testa idrofila che
ha affinità per l’acqua

Gli steroidi
Gli steroidi sono lipidi caratterizzati dalla presenza di uno scheletro carbonioso
costituito da quattro anelli fusi
Il colesterolo, un tipo di steroide, è una molecola di importanza cruciale per
gli animali
è un comune costituente delle membrane delle cellule animali ed è anche il
precursore nella sintesi di altri steroidi, compresi gli ormoni sessuali dei
vertebrati
Proteine
Quasi tutte le funzioni degli esseri viventi dipendono dalle proteine
Le proteine possono svolgere funzioni molto diverse all’interno di una cellula:
• attività enzimatica (regolano il metabolismo agendo come catalizzatori)
• funzione strutturale
• funzione regolatrice (agiscono come ormoni o recettori)
In un essere umano sono presenti decine di migliaia di tipi diversi di proteine,
ciascuna delle quali è caratterizzata da una struttura e da una funzione
specifiche
Le proteine sono polimeri lineari costituiti sulla base dallo stesso insieme di 20
amminoacidi
Il legame che unisce gli amminoacidi è detto legame peptidico e il polimero
formato prende il nome di polipeptide

Gli amminoacidi
Tutti gli amminoacidi condividono una medesima struttura di base
Un amminoacido è una molecola organica contenente un gruppo carbossilico,
un gruppo amminico e un gruppo variabile indicato con la lettera R, noto anche
come gruppo R
In natura esistono venti amminoacidi diversi
Le proprietà fisiche e chimiche della catena laterale determinano le peculiari
caratteristiche di un particolare amminoacido e ne influenzano il ruolo
funzionale in una molecola polipeptidica
 I polipeptidi (polimeri di
amminoacidi)
Le proteine sono polimeri di
amminoacidi.
La lunghezza della catena polipeptidica
varia da pochi amminoacidi a migliaia e
oltre.
Gli amminoacidi sono legati tra di loro
attraverso un legame covalente
conosciuto come legame peptidico.
Il legame peptidico si forma tra i gruppi
carbossilici e i gruppi amminici di
amminoacidi vicini.

Struttura e funzione delle proteine

Le specifiche attività delle proteine sono il risultato delle loro complesse
architetture tridimensionali, il cui livello più semplice è dato dalla sequenza
amminoacidica
Una proteina può essere costituita da una o più catene polipeptidiche ruotate,
avvolte e ripiegate in modo da formare una macromolecola
È la particolare sequenza amminoacidica di ogni proteina che determina quale
struttura tridimensionale assumerà in presenza di condizioni normali della
cellula
Numerose proteine hanno forma grossolanamente sferica (proteine
globulari), mentre altre hanno la forma di lunghe fibre (proteine fibrose)

1 2 3

1-Il modello a nastro mostra come la singola catena polipeptidica

si ripiega e si compatta per formare la proteina biologicamente attiva
(le linee gialle rappresentano ponti di disolfuro che stabilizzano la forma della
proteina)
2-Il modello compatto mostra più chiaramente la forma globulare osservata
in molte proteine così come la specifica struttura tridimensionale peculiare
del lisozima.
3-Nell’immagine, un modello a nastro è sovrapposto a una rappresentazione
a filo di ferro in cui viene mostrato lo scheletro del polipeptide con le relative
catene laterali. La struttura in giallo è la molecola bersaglio

La specifica conformazione di una proteina

determina le sue modalità di azione
Quasi sempre la funzione di una proteina
dipende dalla sua capacità di riconoscere altre
molecole a cui può legarsi
Un esempio indicativo di associazione tra forma
e funzione è l’esatta complementarità di forma
tra un anticorpo e la sostanza estranea presente su una particella virale, alla
quale l’anticorpo si lega segnalando il virus per la distruzione
Le proteine possiedono più livelli di organizzazione:
– struttura primaria,
– struttura secondaria
– struttura terziaria
– struttura quaternaria

La struttura primaria di una proteina è la sua

specifica sequenza amminoacidica. Come esempio si
può considerare la transtiretina, una proteina
globulare presente nel sangue che trasporta
nell’organismo la vitamina A. La transtiretina è
formata da quattro catene polipeptidiche identiche,
ciascuna delle quali è costituita da 127
amminoacidici. Gli amminoacidi, qui indicati con
il caratteristico codice a tre lettere, occupano ognuna
delle 127 posizioni lungo la catena.
Il numero di combinazioni possibili dei venti
amminoacidi per formare una catena polipeptidica di
127 amminoacidi corrisponde a 20127.
La struttura primaria di una proteina è determinata
dall’informazione genetica ereditaria che garantisce
una precisa sequenza amminoacidica.

Quando ci sono segmenti della catena polipeptidica

avvolti o ripiegati in modo ripetitivo, la proteina
assume una conformazione detta struttura
secondaria, dovuta alla presenza di legami a
idrogeno lungo lo scheletro polipeptidico.
Un tipo di struttura secondaria è l’α-elica, a forma
elicoidale e stabilizzata da legami a idrogeno
ripetuti ogni quattro amminoacidi. La transtiretina possiede soltanto una
regione con struttura ad α-elica, tuttavia altre proteine globulari presentano
più segmenti ad α-elica separati da regioni non elicoidali.

L’altro tipo principale di struttura secondaria è

il foglietto β pieghettato, dovuto alla
presenza di legami a idrogeno tra due
segmenti paralleli della catena polipeptidica.
I foglietti β pieghettati sono particolarmente
abbondanti in alcune proteine fibrose tra cui la
proteina della seta delle ragnatele
Il ripiegamento di una proteina è un processo complesso che può subire
alterazioni.
Una catena polipeptidica con una specifica sequenza amminoacidica si può
organizzare spontaneamente, assumendo una forma tridimensionale
determinata. Tale forma è stabilizzata e dipende da:
– interazioni responsabili della struttura secondaria
e terziaria
– condizioni fisiche e chimiche dell’ambiente in cui
la proteina si trova (temperatura, pH,
concentrazione salina)
La distruzione dei deboli legami chimici e delle interazioni all’interno della
proteina provoca lo svolgimento della proteina e la perdita della
sua conformazione originale, un cambiamento noto come denaturazione
Questa alterazione strutturale rende la proteina biologicamente inattiva
Molte malattie, come il morbo di Alzheimer e il morbo di Parkinson, sono
associate all’accumulo di proteine non correttamente ripiegate.

Gli acidi nucleici conservano, trasmettono e consentono l’espressione

dell’informazione ereditaria
La sequenza amminoacidica di un polipeptide è programmata in un’unità
discreta di ereditarietà detta gene
I geni sono costituiti da DNA, un polimero appartenente alla classe di composti
noti come acidi nucleici
Il ruolo degli acidi nucleici
Gli acidi nucleici sono polimeri costituiti da monomeri detti nucleotidi
I due tipi di acidi nucleici sono
– l’acido desossiribonucleico (DNA)
– l’acido ribonucleico (RNA)
Permettono agli organismi viventi di riprodurre i loro complessi componenti
chimici da una generazione all’altra
Unico tra tutte le altre molecole, il DNA
– impartisce le direttive per la propria replicazione
– dirige la sintesi dell’RNA, attraverso il quale controlla la biosintesi delle
proteine
Nel suo insieme questo processo è chiamato espressione genica
Il flusso dell’informazione genetica può essere così riassunto
DNA → RNA → proteina
Sintesi di mRNA nel
nucleo

Trasferimento
dell’mRNA nel
citoplasma
attraverso un poro
nucleare

Sintesi proteica,
che utilizza
le informazioni
trasportate
sull’RNA

Gli acidi nucleici conservano, trasmettono e consentono l’espressione

dell’informazione ereditaria
I costituenti degli acidi nucleici
Gli acidi nucleici nella cellula si trovano sotto forma di polinucleotidi, ovvero
sono formati da più monomeri detti nucleotidi
Un nucleotide è composto da tre costituenti:
– uno zucchero a cinque atomi di carbonio (un pentoso)
– una base contenente azoto (base azotata)
– uno o più gruppi fosfati
La parte di nucleotide priva del gruppo fosfato è detta nucleoside

Esistono due famiglie di basi azotate:

1- pirimidine
2- purine

1- Una pirimidina presenta un anello a sei atomi di cui due di azoto. I membri
della famiglia delle pirimidine sono le basi azotate citosina (C), timina (T) e
uracile (U)
2- Una purina presenta un anello esatomico fuso con un anello pentatomico. Le
basi puriniche comprendono l’adenina (A) e la guanina (G)
Nel DNA lo zucchero legato alla base azotata è il desossiribosio, mentre
nell’RNA è il ribosio

Polimeri dei nucleotidi

L’unione di più nucleotidi in una catena avviene mediante reazioni di
disidratazione
Nel polinucleotide, i nucleotidi adiacenti sono uniti da legami fosfodiestere in
cui il gruppo fosfato si lega alle molecole di zucchero dei due nucleotidi
Questa modalità di legame genera uno scheletro in cui si può riconoscere un
modello ripetitivo chiamato scheletro zucchero fosfato
La sequenza delle basi lungo il polimero di DNA è peculiare per ogni gene e
fornisce alla cellula informazioni molto specifiche
Il messaggio che ogni gene contiene è codificato nella specifica sequenza delle
quattro basi del DNA
L’ordine lineare delle basi in un gene codifica la sequenza amminoacidica (la
struttura primaria) di una proteina che, a sua volta, determina la struttura
tridimensionale e la funzione di tale proteina nella cellula.
Le strutture delle molecole di DNA e RNA
Le molecole di DNA sono costituite da due polinucleotidi o “filamenti” avvolti a
spirale attorno a un asse immaginario a formare una doppia elica
Secondo tale modello, i due scheletri zucchero-fosfato sono disposti in
direzione 5’ → 3’ opposta l’uno rispetto all’altro, una disposizione nota come
antiparallela.

I due scheletri zucchero-fosfato si trovano all’esterno dell’elica mentre le basi

azotate sono appaiate nella parte centrale dell’elica
I due filamenti sono tenuti assieme da legami a idrogeno che si formano tra le
coppie di basi
Nell’appaiamento delle basi, solo certe basi della doppia elica sono compatibili
tra loro
– l’adenina (A) si appaia sempre con la timina (T) nel DNA
– la guanina (G) si appaia solo con la citosina (C)
– l’adenina (A) si appaia sempre con l’uracile (U) nell’RNA

I due filamenti della doppia elica sono complementari, cioè

ognuno è il partner la cui sequenza può essere predetta da
quella dell’altro

È questa caratteristica del DNA che rende possibile la

produzione di due copie identiche di ciascuna molecola di
DNA in una cellula che si sta preparando alla divisione

Le molecole di RNA, al contrario, si presentano come filamenti singoli

L’appaiamento di basi complementari può
verificarsi fra regioni di due molecole diverse di
RNA o fra due tratti nucleotidici nella stessa
molecola di RNA
L’appaiamento delle basi in una molecola di RNA
consente alla stessa molecola di assumere una
determinata conformazione tridimensionale
necessaria per lo svolgimento della sua funzione
come RNA transfer (tRNA)