Fu Billie Holiday, che lo considerava il miglior tenorsassofonista del

panorama jazz, ad assegnare a Young il soprannome "Prez", il presidente.

Young trascorse la prima infanzia a New Orleans. Il padre, operaio e
musicista, lo iniziò alla musica molto presto: infatti a dieci anni, insieme alla
sorella Irma ed al fratello Lee, che sarebbe diventato anche lui un ottimo
musicista, entrò a far parte dell'orchestra del padre, a Minneapolis. Iniziò
suonando la batteria, passando poi al sax contralto e in seguito al sax tenore.
Ammiratore di Frankie Trumbauer, che suonava il sassofono in do, cercò di
imitarne la sonorità sul sax tenore (che è accordato un tono sotto), il che lo
portò a creare una sonorità ed uno stile personali e, per l'epoca, insoliti.
Verso i 18 anni iniziò a lavorare con le orchestre che giravano il Midwest -
Lester si rifiutava di andare in tour nel Sud segregazionista - cominciando dai
Bostonian di Art Bronson. Dal 1929 al 1932 suonò nell'orchestra di famiglia,
fu con i Blue Devil di Walter Page (1930), e con Eddie Barefield (1932). Nel
1933 si unì all'orchestra di King Oliver e lavorò a Oklahoma City prima di
approdare a Kansas City dove suonò con Bennie Moten e dove fu poi
ingaggiato da Count Basie (1934), al quale aveva spedito un telegramma
chiedendo di poter lavorare con la sua orchestra, dopo averlo ascoltato alla
radio.
Nel 1934 fu contattato da Fletcher Henderson per rimpiazzare Coleman
Hawkins[1] che aveva lasciato l'orchestra per una tournée in Europa. Young
partì per New York per un'audizione al Cotton Club, dopo la quale Henderson
decise di assumerlo nonostante il parere contrario di buona parte
dell'orchestra,[2] che non apprezzava lo stile rilassato di Young. Fu Young che,
a questo punto, rifiutò l'offerta e tornò a Kansas City, dove suonò prima con
Andy Kirk, e poi di nuovo con Basie: è a questo periodo (1936) che si
riferiscono le prime registrazioni di Young con quell'orchestra, e in questo
periodo Young conobbe Billie Holiday e ne divenne amico.
In quel periodo, nella sua autobiografia[3], Billie Holiday ricorda una gara
(cutting contest) tra Young e Chu Berry:
«(...) quella sera Benny Carter suonava insieme con Bobby Henderson, il mio
accompagnatore al piano. E lì c'era Lester, col suo piccolo e vecchio sassofono,
tenuto insieme con del nastro adesivo e degli elastici. Seduto lì vicino c'era anche
Chu, e tutti cominciarono a discutere su chi fosse il migliore dei due, cercando di
far nascere una gara tra Chu e Lester.
Benny Carter sapeva che Lester avrebbe potuto brillare in un duello di quel
genere, ma per tutti gli altri l'esito di quella gara non era dubbio: Chu avrebbe
spazzato via Lester in un baleno. Chu possedeva un bel sassofono dorato, ma
non l'aveva con sé in quel momento. Benny Carter non si diede per vinto. Era con
me: aveva fiducia in Lester. Così si offerse di andare a prendere lo strumento di
Chu. Andò e tornò. Allora Chu Berry propose di suonare 'I got rhythm'.(...) Chu ce
la mise tutta, poi venne la volta di Lester. Suonò almeno quindici "chorus", proprio
ben fatti, nessuno eguale all'altro, e ciascuno migliore di quello precedente.
Quando l'ultimo fu terminato, Chu Berry era liquidato.»
(Bille Holiday)
Lester, con l'andare del tempo, accentuò l'originalità del suo stile personale, e
divenne sempre più eccentrico. Si persuase d'avere poteri paranormali, e
cominciò ad abbigliarsi in maniera stravagante: portava uno strano cappello
ed indossava un lungo cappotto nero che gli arrivava fino alle caviglie.
Suonando in orchestra nella sezione dei sassofoni aveva preso l'abitudine di
suonare tenendo lo strumento molto inclinato (a volte quasi orizzontale) e -
come è documentato da diverse fotografie - faceva uso di questo
accorgimento anche nelle sue esibizioni come solista.
Dopo aver lasciato Basie e la sua orchestra, Lester ne formò una propria con
la quale si esibì a New York e a Los Angeles, senza gran successo.
Nell'ottobre del 1944, fu chiamato alle armi. L'esperienza militare fu
disastrosa per Lester Young, che non venne nemmeno accettato nella banda
militare, a causa del suo carattere. Vari scontri con i suoi superiori
culminarono in una denuncia alla Corte Marziale che lo condannò a cinque
anni di reclusione, pena poi tramutata in un anno. Fu infine congedato per
disonore, dopo aver scontato un anno e 5 mesi (fu trovato in possesso di
cocaina e tentò di evadere, per cui la sua pena fu inasprita). Questa
esperienza lo segnò profondamente rendendolo ancora più eccentrico e
strano di prima. Si muoveva in maniera strana, si abbigliava in maniera
stravagante, divenne apatico ed assente.
Alla fine del 1945 era a Los Angeles dove incontrò un suo grande
ammiratore, l'impresario Norman Granz, che ne aveva descritto il
personaggio in un ruolo di grande rilievo assegnatogli nel film Jammin' the
blues.
Prez ha un ritorno di fiamma agli inizi dei Cinquanta, al punto che nel 1952
l'astro nascente del pianismo, il canadese Oscar Peterson, lo ingaggia per
registrare col suo Trio. L'esito è esaltante, Young torna in testa alle classifiche
jazz del momento: vince quella della Metronome e nel 1953 fa parte del
complesso - Metronome All Star - che accompagnerà il cantante Billy
Eckstine: con Lester suonano Teddy Wilson, Roy Eldridge, Terry Gibbs, Billy
Bauer, Eddy Safransky, l'altro saxtenore con cui Prez divide il primo posto,
Warne Marsh, e Max Roach. Incidono due stupendi pezzi: St.Louis Blues e
How High the Moon, in cui Lester Young ha degli a solo da par suo.
Granz immediatamente scrittura Young e gli fa incidere alcuni dischi, sia
come solista sia per il suo gruppo, "Jazz at the Philharmonic". Con il JATP
Young fu spesso in tournée, fra l'altro in Europa, senza però riuscire a brillare
particolarmente, in parte per le grandi dimensioni dell'organico, e in parte per
le sue condizioni di salute, sempre più debilitate dall'alcol e dalla droga.
Nel 1955 venne ricoverato per un collasso all'ospedale Bellevue di New York,
dove fu parzialmente disintossicato. Dopo essere stato dimesso effettuò una
tournée assieme a stelle del jazz come Miles Davis, Bud Powell e il Modern
Jazz Quartet
Dopo il fallimento del suo terzo matrimonio, Lester andò ad abitare in un
albergo che affacciava sul Birdland, un famoso jazz club nei pressi della
cinquantaduesima strada. Spesso sedeva alla finestra malinconico e
pensieroso, beveva ancora e spesso si dimenticava di mangiare.
Un medico che lo visitò, sotto l'insistenza di Marshall Stearns, perché facesse
qualcosa per risollevarsi dal suo stato, affermò che soffriva di una
schizofrenia leggera, e che l'alcol gli causava uno sdoppiamento della
personalità. Dopo questa visita, e grazie all'interessamento di amici, per
qualche tempo Young si rimise in sesto.
Il 13 marzo del 1959 si trovava a New York. Tornato nel suo albergo, riprese a
bere saltando i pasti. Morì due giorni dopo.