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ACIDI DI FRUTTA

Gli effetti degli acidi di frutta e vegetali erano conosciuti gi nell'antichit, le nostre nonne infatti usavano abitualmente il succo di limone per schiarire la pelle.

Costituiscono un gruppo di Acidi non tossici e non assorbiti dall'organismo, cos detti perch presenti naturalmente nella frutta (agrumi, mele, papaia) Queste molecole hanno propriet idratanti a basse concentrazioni e riducono la coesione corneocitaria alla base dello strato corneo. A elevate concentrazioni predomina lazione cheratolitica, con effetto negli strati epidermici pi profondi e anche nel derma papillare e reticolare.
Gli AHA migliorano anche la penetrazione di altri cosmetici, facendo s che agiscano pi efficacemente

-IDROSSIACIDI (AHA)
Gli acidi di frutta sono degli idrossiacidi, un gruppo di acidi organici; le fonti naturali di questi composti sono rappresentate da diversi frutti quali ad esempio limone, arancia (ac.citrico), uva (ac.tartarico), mirtillo, ananas (ac. lattico), mela, fragola, papaya (ac. malico), canna da zucchero, uva, barbabietola (ac.glicolico).

Gli idrossiacidi chirali sono presenti in natura in una forma otticamente attiva, enantiomericamente pura. Vengono quasi sempre chiamati con I loro nomi duso.

Tre degli otto composti del ciclo (gli acidi citrico, isocitrico e malico) sono -idrossiacidi.

Acido malico

Lacido citrico
CH2COOH HOOC HO COOH
oppure

COOH

HO

COOH

CH2COOH

Lacido citrico un acido idrossitricarbossilico largamente diffuso in natura. E il componente iniziale del ciclo degli acidi tricarbossilici

PRODUZIONE INDUSTRIALE DELLACIDO CITRICO


In origine l'acido citrico si ricavava dal succo di limone (Citrus) attraverso un complesso processo con soluzione di ammoniaca, cloruro di calcio e acido solforico. Attualmente lo si produce sfruttando organismi come lAspergillus niger o lAspergillus wentii in bioreattori ad ambiente di basso pH (acidulato) Questi microrganismi elaborano gli zuccheri che vengono loro somministrati, trasformandoli in grosse quantit di acido citrico (diventa ac.citrico circa l80-90% dello zucchero) che successivamente viene separato, raccolto e purificato. La produzione dellacido citrico a livello industriale utilizzando lAspergillus niger, concettualmente molto semplice e consiste nellaggiungere zuccheri ed altri nutrienti al microrganismo, raccogliendo poi lacido citrico prodotto.

LAspergillus viene fatto crescere in appositi contenitori metallici chiamati "fermentatori" tenuti in condizioni sterili. Nel fermentatore le cellule di Aspergillus sono immerse in una soluzione acquosa contenente sostanze utili (zuccheri, amino acidi essenziali, ecc) tenuta sempre in movimento con laiuto di pale meccaniche.

Un sistema computerizzato rileva le variazioni di temperatura, acidit, quantit di nutrienti e di prodotti in soluzione e ne ripristina i valori ottimali. Collegato al fermentatore c un tubo di raccolta che permette di prelevare lacido citrico che successivamente sar purificato e separato da eventuali impurit.

Lacido tartarico
Lacido tartarico noto fin dallantichit come sale monopotassico (cremore di tartaro) che si deposita nelle botti di vino.

In natura si ritrovano ambedue le forme (+) e (-) dellacido tartarico, anche se la forma (+) la pi comune. Sono note anche due forme otticamente inattive: La forma racemica: miscela al 50% delle due forme (+) e (-). La forma meso: il diastereoisomero R,S.
OH HOOCHC OH CHCOOH

HOOC

COOH

HOOC

COOH H H OH

HOOC

COOH

H HO

OH

HO

H HO

H OH

(+)- (R, R)

(-)- (S, S)

meso

OH

COOH

Acido malico

HOOCCH2CHCOOH

HOOC OH

COOH

Acido lattico

CH3CHOHCOOH
OH

Acido glicolico

HOCH2COOH

HO

COOH

Gli AHA hanno un ampio campo di applicazione. oDeterminano una riduzione della coesione dei corneociti e, di conseguenza, svolgono unazionecheratinoplastica ed esfoliante oProducono una stimolazione del derma, attenuando le rughe oFavoriscono una migliore penetrazione di altri principi attivi eventualmente presenti nello stesso preparato cosmetico. IN OGNI CASO, LINTENSITA DELLA RISPOSTA STRETTAMENTE CORRELATA ALLA CONCENTRAZIONE

LACIDO GLICOLICO

Il pi piccolo degli alfa-idrossiacidi ottenuto dalla fermentazione della canna da zucchero ed un importante agente cheratolitico.

La differenza sostanziale con gli altri AHA che esso

contiene solamente due atomi di carbonio


per questo motivo, pu generare un effetto di peeling chimico sia superficiale che profondo.

Favorisce l'assorbimento di acqua negli strati superficiali e riduce la coesione dei corneociti dello strato corneo.

Il risultato di questa duplice azione consiste in un aumento dello strato di idratazione, del turnover cellulare, normalizza le cheratosi e i fenomeni di iperpigmentazione.

EFFETTI DELLACIDO GLICOLICO


Ad alte concentrazioni (50-70%) utilizzabile esclusivamente per uso medico e viene utilizzato per curare delle precise patologie dermatologiche. Ha una duplice azione: la prima quella di levigare, idratare e conferire luminosit alla pelle attraverso una esfoliazione dello strato superficiale della pelle (lo strato corneo), stimolando e facilitando il ricambio cellulare, e contrastando cos gli effetti dellinvecchiamento. Infatti le cellule dellepidermide (cheratinociti) per azione dellAcido Glicolico, si moltiplicano promovendo cos un notevole aumento dello strato spinoso fatto di cellule giovani. La seconda quella di attivare i meccanismi fisiologici grazie ai quali aumenta la sintesi di collagene, elastina e lidratazione endogena ottenendo cos un miglioramento del trofismo generale della pelle. I meccanismi dazione dellAcido Glicolico sono: Esfoliazione dello strato corneo; Ispessimento dello strato spinoso; Aumento di collagene ed elastina

La potenzialit terapeutica degli AHA in continua espansione


cos come il loro utilizzo. Bisogna per considerare che lintensit della risposta strettamente correlata alla

concentrazione.
Ad esempio lacido glicolico, utilizzato a bassa concentrazione, produce un effetto cheratolitico con benefici antinvecchiamento mentre, allaumentare della concentrazione, si evidenzia una notevole azione aggressiva.

Le

caratteristiche

chimico-fisiche

degli

a-idrossiacidi

rappresentano ne suggeriscono un uso razionale e soprattutto impongono che per determinate azioni e concentrazioni non pi

di carattere cosmetico ma estetico-dermatologico il loro uso


sia riservato al medico.

La stretta correlazione esistente tra lazione degli AHA e la loro concentrazione ha determinato inoltre la nascita di

nuove

problematiche

analitiche

relative

non

solo

alla

individuazione ma anche alla determinazione quantitativa di tali composti nei prodotti cosmetici.

quindi necessario disporre di metodiche analitiche rapide, riproducibili, poco costose e semplici da proporre per la caratterizzazione e i controlli di qualit di tali prodotti.

IDENTIFICAZIONE E SEPARAZIONE MEDIANTE HPLC DI ALFA-IDROSSIACIDI IN CAMPIONI DI CREME IDRATANTI.

E stato sviluppato un metodo di analisi HPLC rapido, selettivo, accurato ed economico per il riconoscimento ed il dosaggio di AHA. Esso rappresenta un metodo di particolare efficacia in quanto abbina il potere separativo della cromatografia alla possibilit di analizzare campioni in cui i composti di interesse sono presenti in tracce.

Tale metodo idoneo per analisi di routine di campioni cosmetici allo scopo di verificare e quantificare la presenza di a-idrossiacidi.

HPLC = High Performance Liquid Chromatography

Lo studio stato condotto impiegando una pompa Perkin-Elmer Mod. 250, iniettore Rheodyne Mod. 7125 con un loop da 6 l, rivelatore UV/Vis Kontron Mod. 433 dotato di una cella a flusso di 0.3 l con un cammino ottico di 3 mm. I dati sono stati elaborati da un Data System 450 (Kontron, Milano). Tutti i reattivi utilizzati sono di purezza analitica. Gli acidi glicolico, (D-L) lattico, (D-L) malico, (D-L) tartarico e citrico impiegati come standars sono stati forniti dalla Sigma (St. Louis, MO, USA). Il tetrabutilammoniocloruro stato fornito dalla Fluka. Lacido fosforico e lacqua per HPLC sono stati ottenuti dalla Carlo Erba (Milano). Gli eluenti impiegati per lanalisi HPLC sono stati filtrati attraverso filtro a membrana di tipo HA 0.45 mm (Millipore, Vimodrome, Italia), degassati e mantenuti sotto costante atmosfera di elio. Leluizione dei campioni analizzati stata ottenuta con un sistema isocratico impiegando una colonna Alltima C18 (5m, 250 x 2.1 mm D.I.) della Alltech ed una fase mobile costituita da tampone fosfato 10 mM pH 2.2 addizionato di tetrabutilammonio cloruro 5 mM. La velocit di flusso stata di 250 l/min. La lunghezza donda di rivelazione stata selezionata a 210 nm

FASI DELLANALISI
1) Si esegue il cromatogramma di una miscela di standards di AHA eluendo alle condizione sopradescritte 2) Si analizza il profilo cromatografico ottenuto da un campione di crema idratante contenente nella sua formulazione AHA.

ANALISI QUALITATIVA

3) Si realizzano rette di calibrazione analizzando in quadruplicato soluzioni standard di cinque differenti concentrazioni di acido glicolico, malico, lattico e tartarico

ANALISI QUANTITATIVA