Carboidrati

I carboidrati o glucidi o zuccheri sono molecole ternarie di formula generale C n(H2O)m, distinte in
poliidrossichetoni e poliidrossialdeidi in funzione della presenza di un gruppo carbonilico all’interno dello
scheletro della molecola o ad una estremità. Gli zuccheri sono in genere costituiti dalla ripetizione di più
unità e in funzione ad essi distinti in monosaccaridi, oligosaccaridi e polisaccaridi.
Monosaccaridi
I carboidrati derivanti da singola unità di ripetizione sono definiti monosaccaridi (dal greco mono, che
significa “singolo” e saccaride, che significa “zucchero”). Nell’ambito di queste categorie, gli zuccheri
vengono denominati in base al numero di atomi di carbonio che contengono. La maggior parte degli zuccheri
ha da tre a sette atomi di carbonio e vengono pertanto classificati in triosi (tre atomi di carbonio), tetrosi
(quattro atomi di carbonio), pentosi (cinque atomi di carbonio), esosi (sei atomi di carbonio) ed eptosi (sette
atomi di carbonio). Gli zuccheri inoltre possono presentare differenti centri di asimmetria o di chiralità
perciò si individuano un numero variabile di stereoisomeri o enantiomeri distinti in D ed L. La
classificazione in D o L è fatta in base all'orientamento del carbonio asimmetrico più lontano dal gruppo
aldeidico o chetonico: in una proiezione di Fischer standard se il gruppo ossidrile è a destra della molecola,
lo zucchero ha configurazione D; se è a sinistra lo zucchero ha configurazione L. I monosaccaridi da 5 a 7
atomi di C tendono a ciclizzare quindi possono formare un emiacetale o emichetale ciclico mediante la
condensazione del gruppo ossidrilico del carbonio asimmetrico terminale con il gruppo carbonilico
dell’aldozucchero o del chetozucchero. La formazione della struttura ad anello genera due forme alternative
o anomeri della molecola, a seconda dell’orientazione spaziale del gruppo ossidrilico sull’atomo di carbonio
1. Se il gruppo OH nella proiezione di Haworth si trova al di sopra del piano dell’anello, l’anomero è di tipo
β, se è al di sotto si tratta della forma α. I monosaccaridi più comune del mondo biologico sono il glucosio e
il fruttosio. Il glucosio è un aldoesoso di formula C6H12O6 con una importante funzione di riserva energetica.
Il fruttosio invece è un chetoesoso di formula generale C 6H12O6 e perciò un isomero strutturale del glucosio.

Oligosaccaridi

I monosaccaridi possono associarsi tra loro formando delle catene polimeriche. Ciò avviene attraverso una
reazione di condensazione in cui il gruppo ossidrilico emiacetalico di un monosaccaride reagisce con il
gruppo ossidrilico del monosaccaride adiacente. La reazione porta all’eliminazione di una molecola d’acqua
e alla formazione del legame O-glicosidico. Il legame glicosidico è distinto α e β glicosidico a seconda che il
gruppo ossidrilico emiacetalico appartenga all’anomero α o β di un monosaccaride. Gli zuccheri derivanti
dalla condensazione di due unità monosaccaridiche sono denominati disaccaridi. I disaccaridi più comuni
sono il maltosio, costituito da due unità di glucosio, il lattosio formato da un’unità di glucosio ed una di
galattosio e il saccarosio derivante dalla condensazione di un’unità di glucosio ed una di fruttosio. Gli
zuccheri legati insieme a formare brevi catene costituiscono i cosiddetti oligosaccaridi. Gli oligosaccaridi
sono generalmente associati a lipidi e proteine e possono svolgere un ruolo di segnale e mediare le
interazioni specifiche di una cellula con il suo ambiente.