ALCANI

LA CHIMICA ORGA
COMBUSTIONE NICA sp

ALOGENAZIONE RADICALICA IBRIDAZIONE sp2

IL CARBONIO
Reazioni organiche sp3
LA GEOMETRIA
GLI IDROCARBURI MOLECOLARE
ALCHENI

NOMENCLATURA
ADDIZIONE ELETTROFILA ALIFATICI AROMATICI IDROCARBURI

SATURI INSATURI
ISOMERIA
ALCANI ALCHENI ALCHINI
DI CATENA

CICLOALCANI STEREOISOMERIA
DI POSIZIONE

DI GRUPPO FUNZIONALE
CICLOESANO
CIS e TRANS
LA CHIMICA ORGANICA: STORIA E
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SVILUPPI

La chimica organica è una branca della chimica

che si occupa dello studio dei composti del
carbonio, indipendentemente dalla loro origine. COMPOSTI ORGANICI

1) 1800: composti si suddividevano in:

COMPOSTI INORGANICI
2) TEORIA DELLA FORZA VITALE
(vitalismo)

3) Friedrich Wöhler
AMMONIACA + ACIDO CIANICO -> UREA
IL CARBONIO NELLA TAVOLA PERIODICA

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IL CONCETTO DI ORBITALE L’ orbitale atomico è una funzione matematica che non ha
significato fisico. Corrisponde a una zona dello spazio dove c’è
elevata densità di carica negativa. Schrödinger formulò nel 1926
una teoria nota come meccanica quantistica o meccanica
ondulatoria che permette di descrivere matematicamente le
proprietà ondulatorie delle particelle microscopiche ed in
particolare dell'elettrone. In particolare la meccanica quantistica
cambia il modo stesso di concepire il moto delle particelle che è
basato sulla meccanica classica e sul concetto di traiettoria.

Invece di una traiettoria, Schrödinger associò all'elettrone una

funzione (complessa) detta funzione d'onda psi(x,y,z) tale che il suo
quadrato |psi(x,y,z)|2 dà la probabilità di trovare la particella nel
punto dello spazio di coordinate (x,y,z).

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I LIVELLI ENERGETICI
• 7 livelli energetici = 7 periodi tavola periodica

• Primo livello energetico = 2 elettroni

• Secondo livello energetico = 8 elettroni
• Terzo livello energetico = 8 elettroni
• Quarto livello energetico = 18 elettroni
• Quinto livello energetico = 18 elettroni
• Sesto livello energetico = 32 elettroni
• Settimo livello energetico = 32 elettroni
REGOLA DELL’AUFBAU: disposizione elettroni negli orbitali

REGOLA DI HUND: Quando gli elettroni si trovano su orbitali di pari

energia (orbitali degeneri) si dispongono ognuno su un orbitale diverso
con spin parallelo agli altri.
TEORIA DELLA PROMOZIONE ELETTRONICA

Con il salto dell’elettrone, che permette la formazione di 4 legami, come

avviene ad esempio nel metano, ci sarà un apporto energetico di 304 kcal/mol
in confronto alla spesa energetica di 96 kcal/mol necessaria ad effettuare il
salto. [400- 96 = 304 kcal/mol]

Rappresentazione grafica della configurazione elettronica del carbonio

mediante i gusci elettronici.
L’IBRIDAZIONE sp3
L’IBRIDAZIONE sp2
L’IBRIDAZIONE sp
 LA GEOMETRIA MOLECOLARE
alcani alcheni alchini
Gli idrocarburi
Gli idrocarburi sono composti contenenti atomi di idrogeno e carbonio (composti binari).
Gli idrocarburi si sono originati attraverso un lungo processo iniziato milioni di anni fa.
NOMENCLATURA IDROCARBURI

CATENA CARBONIOSA PIÙ LUNGA DENOMINAZIONE GRUPPI ALCHILICI

NOME COMPOSTO: 2,2-dimetil-butano

NUMERAZIONE CATENA LINEARE

Gruppo alchilico: metile

Catena carboniosa
POSIZIONE SOSTITUENTI ALCHILICI

Gruppo alchilico: ORDINE ALFABETICO

metile
Che cos’è l’isomeria?
L’isomeria dal greco (“uguale” e “parte” ) è un termine che
è utilizzato per indicare composti che hanno la stessa
formula molecolare ma diverse strutture chimiche. Due
isomeri hanno diverse proprietà chimico-fisiche.
Distinguiamo l’isomeria di struttura( legami, ramificazioni,
disposizione della catena) e la stereoisomeria
(disposizione atomi nello spazio).

Quello del glucosio e del fruttosio può essere un

esempio utile per spiegare cosa sia l’isomeria. Questi
due composti organici, ossia due monosaccaridi, pur
avendo la stessa formula molecolare (C6H12O6),
differiscono nella struttura: infatti il glucosio contiene il
gruppo funzionale aldeidico, mentre il fruttosio
contiene il gruppo funzionale chetonico.
COSA COMPORTA QUESTA DIFFERENZA STRUTTURALE?
I due composti organici differiranno per il potere
dolcificante: il fruttosio (costituente del miele e presente
in molti frutti) è molto più dolce del glucosio.
Isomeria di catena:
Nella isomeria di catena gli isomeri
differiscono nella disposizione delle catene
carboniose, che possono essere ramificate o
lineari.
PENTANO (C5H12)

n-pentano 2-metil-butano 2,2-dimetil-propano

Isomeria di posizione: sono isomeri
in cui cambia la posizione del
carbonio a cui è collegato l’atomo.

1-cloro-propano

La diversa collocazione può

anche riguardare il gruppo
funzionale o il doppio e triplo
legame.

2-cloro-propano
 Isomeria di gruppo funzionale

Cambiano i gruppi funzionali.

eterico
C2 H 6 O
dimetiletere

ossidrilico
C8H18O
1-ottanolo

C2H4O2 amminico
Acido etanoico CH5N
metilammina

carbossilico
  i due gruppi funzionali si
trovano dalla stessa parte
lungo un piano di riferimento
Cis-
butadiene
Isomeria cis-trans  L'orientamento dei due
atomi o gruppi funzionali è
da parti opposte rispetto al
doppio legame 
Trans-
butadiene
La stereoisomeria
Isomeri che hanno la stessa
stereoisomeri connettività, ma hanno una diversa
orientazione nello spazio

Composti aventi stesse proprietà

enantiomeri chimico-fisiche. Specchiati, non sono
Carbonio chirale
sovrapponibili, hanno configurazione
opposta in tutti i centri chirali

• Acido l-lattico: levogiro

• Acido d-lattico: destrogiro

un racemo (o racemato) è la miscela 1:1 dei due

opposti enantiomeri di un composto chirale, ossia
levogiro e destrogiro.