TANINURI

Definitie
 subst. de natura vegetala  nu contin N in molecula
 polifenoli
- ac. polifenolcarboxilici
- fenil – benzopiran
 subst. amorfe  solub. in apa
  coloratii intense cu sarurile ferice
  combinatii impermeabile si imputrescibile cu proteinele

 taninuri  materii tanante

tabacirea pieilor

Quebracho
Rhus coriaria
Schinopsis lorentzii
Anacardiaceae
Anacardiaceae
otetar mirositor
Raspandire
Amentaceae Rosaceae Fabaceae Myrtaceae
Geraniaceae Gentianaceae Rubiaceae
Fagaceae Abietaceae Lamiaceae

 organe subterane  scoarte

 centrul tulpinii  formatiuni patologice

 frunze  fructe

 cel. parenchimatice nediferentiate

 cel. specializate = idioblaste tanifere
 Structura chimica / Clasificare
 deriv. ai ac. polifenolcarboxilici – TANINURI HIROLIZABILE
(galotaninuri, taninuri galice, taninuri pirogalice)

C OOH

HO OH
OH OH
OH
HO OH
HO OH C OOH
ac. galic

C OOH C OOH
CO O OH
OH

HO OH ac. metadigalic
OH
 OH OH
HO OH HO OH
C OOH
C OOH

C OOH
HOOC OH
HO
HO OH OH
OH
ac. hexahidroxidifenic

OH OH
HO OH HO O C OOH
C OOH O
HOOC C OOH
HO

O O OH O O O O
OH OH
OH OH OH

ac. luteolic ac. elagic ac. chebulic

esteri ai unei oze (Gl) cu ac. polifenolcarboxilici

C H2OH
C H2OR
CO O
O
HO O

OH OR R = ac. metadigalic
HO OH OH RO OR
OH
OR

glucogalina pentadigaloilglucoza

C H2OR R= CO
O
ROH2C

OH OH
HO HO
OH OH OH

hamamelitanin
 OH
OH
O
OH
HO O OH
OH
HO O O OH
O O
HO
O O
HO O O O O O OH
O OH O
O OH
HO O
HO OH
HO O O
O O O
OH OH HO OH OH OH
O
HO OH

HO OH OH OH

agrimoniina
depside HO C OOH

HO O O
O OH
O OH

HO OH C OOH
OH
OH
ac. lecanoric
ac. clorogenic

OH
OH
3
HOOC 1

O OH
HO O
O OH
HO O
cinarina
 deriv. de fenilbenzopiran – TANINURI CONDENSATE
(taninuri catehice, taninuri pirocatehice,
taninuri nehidrolizabile, proantocianidoli)

R R
OH OH

HO O 2 HO O 2

3 OH 3 OH
OH OH

R =H afzelechina R =H epiafzelechina
R = OH catehina R = OH epicatehina
taninuri catehice simple (catehine)
OH OH
OH OH

HO O 2 HO O 2
OH OH

3 OH 3 OH
OH OH

galocatehina epigalocatehina

OH
OH

HO O 2
OH
galat de catehina

3 O CO OH
OH
OH
 OH
OH

HO O 2
OH OH
galat de galocatehina

3 O CO OH
OH
OH

OH
OH

HO O 2
OH OH
galat de epigalocatehina

3 O CO OH
OH
OH
proantocianidoli
OH
OH
OH
HO O 2

HO O
OH
OH
4 O
4 OH
OH
7
OH
OH 8

O OH
HO O
8 OH

OH OH
OH HO
OH

proantocianidolul B2
(-)-epicatehin-(48)-(-)-epicatehina
proantocianidolul A1
 OH
OH
HO O
OH
HO O
OH 4
OH
4 OH
OH
OH OH

OH HO O
8 OH

HO O 4
8 OH OH
OH
4
OH OH
OH
HO O
OH 8 OH
4
HO O OH
8 OH OH
OH
OH
OH HO O
8 OH

proantocianidolul C 1 OH
OH

oligomer proantocianidolic
Preparare
 amestec apa – acetona
acetat de etil n-butanol apa

Proprietati fizico-chimice
 solide  amorfe / cristaline  incolori / colorati
 solubilitate
- usor / greu solub. in apa - insolub. in apa
- solub. in acetona, alcool, acetat de etil
- insolub. in eter, benzen, cloroform
- optic active
 caracter reducator
 cu proteinele  comb. impermeabile si imputrescibile
Interactiuni taninuri - proteine

proteine:
molecula mare flexibilitate structurala prolina

taninuri:
masa moleculara mare mobilitate conformationala

legaturi:
hidrofobe de hidrogen ionice covalente

complexe taninuri-proteine: solubile insolubile

taninuri – rol de aparare in organismul vegetal

Reactii de identificare
 pp cu:
- gelatina - acetat de Cu - acetat de Zn
- acetat bazic de Zn - clorura stanoasa
 col. cu:
- clorura ferica - alaun feric
 reactia Styassny – formaldehida + HCl conc.

Determinare cantitativa
 met. gravimetrica
 met. internationala cu pulbere de piele
 met. aglutinin-colorimetrica
 met. colorimetrica a lui Lang
Actiune terapeutica si intrebuintari
 act. cicatrizanta  act. hemostatica
 act. antidiareica  act. antiseptica
 act. antiinflamatoare  act. antioxidanta

 extern
- rani - arsuri - degeraturi
- hemoragii - hemoroizi
- inflamatii ale m. bucale, faringiene
 intern
- diaree - inflamatii ale m. gastrice, intestinale
- intoxicatii cu alcaloizi, metale grele

reactii adverse – gastroenterite, hepatotoxicitate, nefrotoxicitate

 Gei rhizoma / Rhizoma Caryophyllata
Geum urbanum Rosaceae
cerentel cuisorita ridichioara
 Compozitie chimica
 taninuri galice si catehice (10 - 24%)  geozida
 ulei volatil (80% eugenol)  rezine
 oze  mucilagii  ac. polifenolcarboxilici

C6H11O5
geaza
+ O
O4H10C6 O HO
OCH3 OCH3 C5H9O4
O

O4H9C5 vicianoza
eugenol
geozida
Actiune terapeutica si intrebuintari
 act. astringenta  act. antidiareica  act. antiseptica

 diaree  gastrita hiperacida  gingivita

 stomatita  hemoroizi  degeraturi

 extracte apoase – infuzie, decoct, sirop

 extracte hidroalcoolice – tinctura, extract fluid

 CEAI ANTIDIAREIC  CEAI PENTRU GARGARA

 Quercus cortex
Quercus robur Quercus petraea Fagaceae
(sin. Q. pedunculata) (sin. Q. sessiliflora)
stejar gorun, tufan
Compozitie chimica
 taninuri galice si catehice (8 - 20%)  pectine
 triterpene pentaciclice  cvercitol

OH

HO O
OH
4
OH proantocianidolul B3
OH (+)-catehin-(48)-(+)-catehina
OH

HO O
8 OH

OH
OH
Actiune terapeutica si intrebuintari
 act. astringenta  act. antidiareica  act. hemostatica

 diaree acuta
 stari inflamatorii ale pielii
 inflamatii ale m. bucale, faringiene
 degeraturi  transpiratia picioarelor

 decoct – cataplasme, gargarisme, bai medicinale

 CEAI ANTIDIAREIC  CEAI DIN SCOARTA DE STEJAR

contraindicatii
 eczeme umede  afectari cutanate intinse