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I radicali

Si ottengono rimuovendo da una molecola di


idrocarburo un atomo di idrogeno (con il suo
elettrone).
I radicali degli alcani sono chiamati radicali alchilici
e sono rappresentati genericamente con la lettera R.
Il singolo radicale alchilico prende il nome
sostituendo il suffisso ano con il suffisso ile.

by S. Nocerino

La nomenclatura IUPAC
basata sulle seguenti regole:
1.Numerare gli atomi di carbonio in base alla loro
posizione: si deve partire dallestremit della catena pi
lunga che pi vicina alla posizione dei sostituenti.
2.Sono detti sostituenti i gruppi di atomi (ad esempio
radicali alchilici) che, idealmente, sostituiscono gli atomi
di idrogeno dellidrocarburo corrispondente alla catena
pi lunga, che considerato la base della sostanza da
denominare.
3.Se in un composto sono presenti due o pi sostituenti
uguali, si usano i prefissi di -, tri -, tetra-, seguiti dal
nome del sostituente e dal nome dellidrocarburo
corrispondente alla catena pi lunga.

by S. Nocerino

by S. Nocerino

by S. Nocerino

Gli alcheni
Sono idrocarburi alifatici insaturi che contengono
almeno un doppio legame, formato da un legame
ed un legame .
Per gli alcheni che contengono un solo doppio
legame vale la formula generale CnH2n.
Essi costruiscono la serie etilenica (la serie
omologa delletene o etilene, il primo membro della
serie).
I nomi degli alcheni si ricavano da quelli degli
alcani sostituendo il suffisso ano con il suffisso
ene. Per i primi tre membri della serie etilenica si
utilizza spesso anche il suffisso ilene.
Sino al butene sono gassosi, da C5 a C16 sono
liquidi, gli altri sono solidi.
Sono tutti insolubili in acqua e solubili in solventi
by S. Nocerino

La chimica degli alcheni


Il doppio legame d agli alcheni una buona reattivit, per la
fragilit del legame .
Alla posizione del doppio legame sono legati il tipo e i nomi
dei diversi isomeri. Per esempio alla formula grezza C4H8
corrispondono tre diversi isomeri:

Letene o etilene lidrocarburo insaturo pi importante, usato


per la sintesi di alcol etilico e per produrre, mediante
polimerizzazione, le materie plastiche.
Gli alcheni con 2 doppi legami si chiamano dieni, tra cui l1,3butadiene (CH2 = CH CH = CH2) ottenuto dal petrolio e usato
per produrre gomma sintetica.
by S. Nocerino

Gli alchini
Sono idrocarburi alifatici insaturi con almeno un
triplo legame, formato da un legame e due legami .
Gli alchini con un solo triplo legame formano una
serie omologa con la formula generale CnH2 n - 2.
I nomi si ricavano da quelli degli alcani
corrispondenti sostituendo il suffisso ano con il
suffisso ino e specificando con un numero il primo
atomo di carbonio del triplo legame.
Per il primo membro della serie, letino, ancora
molto usato il nome acetilene (CH CH).
Lacetilene un gas molto reattivo: in presenza di
ossigeno puro sviluppa una fiamma caldissima (2700 C
circa) e perci impiegato nei cannelli ossiacetilenici.
Lacetilene, inoltre, impiegato nella sintesi di materie
plastiche e di acido acetico.
by S. Nocerino

Gli idrocarburi aromatici


Sono idrocarburi insaturi spesso con odore
intenso e gradevole che contengono nella
loro
molecola almeno un anello esagonale,
lanello
benzenico.
Il capostipite il benzene (C6H6) con
formula
di struttura costituita da un anello esagonale
e
da un circolo interno che rappresenta la nube
costituita dai sei elettroni delocalizzati non
attribuibili ad uno solo, ma a tutti e sei gli
atomi
di carbonio dellanello.
Il benzene (in passato chiamato benzolo)
un liquido incolore, volatile, infiammabile,
quasi insolubile in acqua,
tossico e
by S. Nocerino

Gli alcoli
Sono formati da un radicale alchilico legato ad uno
o pi ossidrili. La loro formula generale : R OH.
Il loro nome IUPAC si ottiene sostituendo la o
finale dellalcano corrispondente con il suffisso olo.
Il nome corrente, invece, formato dal termine alcol
seguito dal nome del radicale alchilico corrispondente.
In base al numero di ossidrili per molecola si
distinguono in monovalenti, bivalenti o trivalenti.
Tra i monovalenti ricordiamo gli alcol metilico ed
etilico; tra i trivalenti molto importante il glicerolo o
glicerina.
Il gruppo OH, essendo polare, consente la
formazione di ponti idrogeno e rende gli alcol fino a 4
atomi di carbonio molto solubili in acqua e liquidi a
temperatura ambiente, oltre ad essere incolori e con
odori caratteristici. by S. Nocerino

Lalcol etilico
l'alcol per antonomasia, ottenuto in natura
dalla fermentazione degli zuccheri:
C6H12O6 2 CH3CH2OH + 2 CO2 + calore
ma anche per sintesi industriale:
CH2 CH2 + H2O CH3CH2OH
Caratterizza le bevande alcoliche, come il vino e
la birra: un liquido di odore e sapore gradevoli.
Fa aumentare la secrezione di succo gastrico e fa
dilatare i piccoli vasi sanguigni. Dosi superiori a 50 g
al giorno provocano assuefazione e dipendenza
(alcolismo o etilismo) e danneggiano gravemente il
fegato (cirrosi epatica).
Ha propriet antisettiche ed usato perci come
disinfettante e come conservante.
by S. Nocerino

I fenoli
Sono sostanze derivate dagli
idrocarburi aromatici per
sostituzione di uno o pi atomi
di idrogeno con gruppi ossidrile
(- OH). Il loro capostipite il
fenolo (C6H5OH), derivato dal benzene.

La soluzione acquosa di fenolo nota come acido


fenico, usato come potente antisettico.
I composti fenolici sono ampliamente diffusi in Natura,
soprattutto nei tessuti vegetali. Sono responsabili di
caratteristiche organolettiche, fitoterapiche e cromatiche.
Ad esempio i tannini sono astringenti, gli antociani danno
il colore, gli acidi fenolici danno il sapore acidulo, mentre i
flavonoidi danno il sapore amaro.
by S. Nocerino