OBIETTIVO: SINTESI DEL 3,5-DIMETILPIRAZOLO DA ACETILACETONE E IDRAZINA SOLFATO

O O H N CH H 3C
3

+
H 3C CH
3

H 2N

NH

H 2S O

A c e t il a c e t o n e M o l . W t.: 1 0 0 ,1 2 d = 0 ,9 7 3 g r/ m L

Id r a z in a s o lfa to M o l. W t .:1 3 0 ,1 2

3 ,5 - d im e ti lp i ra z o l o M o l. W t .: 9 6 ,1 3

PROCEDIMENTO: Si preparato un pallone da 250 mL con ancoretta magnetica in un bagno di ghiaccio. Vi si sono messi 6,51 gr di Idrazina solfato e 40mL di NaOH al 10% [2,5N] per sbloccare l'Idrazina. Sempre a 0C si sono aggiunti 5,2mL di Acetilacetone e si lasciato in agitazione per tutta la notte a temperatura ambiente. Il giorno seguente si preparata una camera cromatografica per la verifica della reazione: si sono messi 3,5 mL di etere etilico e 1,5 mL di etere di petrolio. Con una bacchetta di vetro si prelevata una piccola quantit di prodotto dal pallone di reazione e si messo in una provetta con 1 mL di H2O e 1 mL di AcOEt. Con l'ausilio di un capillare si prelevato l'AcOEt e si preparata la lastrina cromatografica usando come confronto l'Acetilacetone. Dalla TLC si ottenuta una lastrina come quella qui sulla sinistra. Si osserva la formazione del prodotto desiderato. A questo punto si sono aggiunti 20 mL di acqua e, nell'imbuto separatore, si sono fatte due estrazioni con CH2Cl2. Si saturata la fase acquosa con NaCl e si effettuata una terza estrazione con cloruro di metilene. Infine si sono unite le tre fasi organiche e si sono anidrificate con Na2SO4. Poi si sono filtrate su cotone e si fatto evaporare il solvente al rotavapor. Il prodotto ottenuto si lasciato per una notte sul banco. Il giorno seguente si sono aggiunti 100 mL di etere di petrolio e si posto in un mantello riscaldante fino a completo discioglimento. Poich non andava in soluzione si sono aggiunti altri 100 mL di etere di petrolio. Per eliminare le impurezze si filtrato a caldo con il phon su Gooch e si lasciato cristallizzare lentamente a freddo. Si ottenuto un cristallizzato: si filtrato su Gooch, si tarato un vetrino [40,63 gr] e vi si posto il prodotto. Si messo in stufa per mezz'ora e poi si pesato [41,77gr]. 3,5-dimetilpirazolo: 41,77 gr 40,63 gr = 1,14 gr di 3,5-dimetilpirazolo Resa teorica = (moli di reagente limitante) (rapporto) (peso molecolare del prodotto) = (5 gr/ 100,12 gr/mol) (1) (96,13gr/mol) = 4,80 gr

Come ultima cosa si verificato il punto di fusione: quello atteso era a 106C, ha fuso a 110C. RIASSUMENDO I DATI IN UNA TABELLA: Sostanza Resa teorica Resa reale Resa percentuale 1,14 gr 23,75% P.to fusione sostanza pura 106C P.to fusione sostanza sintetizzata 110C

3,54,80 gr dimetilpirazolo