Esercitazione N 3 2011-2012

Non usare la barra spaziatrice ma cliccare con il mouse la risposta che si ritiene giusta
Famciclovir un
profarmaco (anti-herpes e anti-citomegalovirus); un inibitore della sintesi del DNA virale
H2N
N N
N N CH2 CH2 CH2 O C O CH2 O CH3 H C CH2 O C
Nella struttura della molecola presente una

Adenina Guanina Nessuna delle due
Universit degli Studi di Perugia Facolt di Medicina e Chirurgia Chimica e Propedeutica Biochimica Esercitazione 3
Ganciclovir un antivirale
(blocca la sintesi del DNA del virus, inibendone la DNA polimerasi)
N H2N N
N N CH2 O H C CH2OH CH2OH
Nella struttura di questo farmaco presente una
Adenina
Guanina
Uracile
Citosina
Timina
CH3 H H H H H H
H H C H H CH3 N C H CH3
Questo composto unammide
FALSO
VERO
CH3 H H H H H H
Questo composto la base di Schiff che si forma facendo reagire propanone e cis-4-metil-cicloesanammnina
FALSO
VERO
CH3 H H H H H H
Questo composto la base di Schiff che si forma facendo reagire 2-propanammina e cis-4-metil-metanoilbenzene
FALSO
VERO
COOH
Indometacina
( un antiinfiammatorio non steroideo CH3O utilizzato in patologie croniche dolorose quali artrosi e artrite reumatoide)
CH2 CH3 N C O
In questa formula presente la struttura aromatica dellindolo

FALSO
Cl
VERO
COOH
Indometacina
CH3O
CH2 CH3 N C O
la base di Schiff che si forma facendo reagire il 4-cloro-metanoilbenzene con un derivato dellindolo.
Cl
FALSO VERO
COOH
Indometacina
CH3O
CH2 CH3 N C O
lammide dellacido 4-cloro-benzencarbossilico con unammina secondaria

FALSO
Cl
VERO
(antiifiammatorio non steroideo)
Diclofenac
COOH CH2 N H Cl Cl
Questo composto una base pi forte della benzenammina.
FALSO
VERO
(antiifiammatorio non steroideo)
Diclofenac
COOH CH2 N H Cl Cl
Il punto isoelettrico di questo composto (Ka < 1x10-4; Kb < 1x10-15) fortemente basico.
FALSO
VERO
N N N CH2 CH2 O CH3
NO!
H2N
NH2 N N N N H2N O H N N
GUANINA
N N H
H C CH2 O C CH2 O C O CH2
ADENINA H
Torna alla domanda
Ganciclovir un antivirale
(blocca la sintesi del DNA del virus, inibendone la DNA polimerasi)
NH2 N N N N H2N O H N N
GUANINA
O N H2N
N N H
O H N CH3 N H
TIMINA
N N N CH2 O H C CH2OH CH2OH
ADENINA H
NH2 N O N
O H N O N H
URACILE
H CITOSINA
Torna alla domanda
NO!
Questa non unammide
CH3 H H H H
CH3 H H H H H H H H H H C
H H C H H H CH3 N C H CH3
CH3 N C H O CH3
Torna alla domanda
Questa unammide!
( lammide della 2-propanammina con lacido cis-4-metil-cicloesancarbossilico)
CH3
H H H H C H H H H CH3 N C H CH3
NO!
H
CH3 H H H H H
H H N CH3 C
Torna alla domanda
CH3 H H questa la base di Schiff che si forma facendo reagire propanone e cis-4-metil-cicloesanammina!
CH3 H H H H H H
H H C H H
H2O
CH3 N C H CH3
E invece si!
Questa la base di Schiff che si forma facendo reagire 2-propanammina e cis-4-metil-metanoilbenzene

CH3 H H H H H H H H H H O C H
CH3 H H H H H H H
H H O C H H CH3 N C H H CH3
H H
CH3 N C H CH3
Torna alla domanda
COOH
Indometacina
CH3O
CH2 CH3 N
N
C O
Indolo
(2,3-benzopirrolo)
In questa formula presente la struttura aromatica dellindolo
Cl
Torna alla domanda
COOH
Questa non una base di Schiff.

COOH CH2 CH3O CH3 N
CH3O
Peraltro, questo derivato dellindolo (come il pirrolo e lo stesso indolo) non pu dare basi di Schiff, a) perch non unammina primaria b) perch il lone pair dellazoto delocalizzato nella struttura aromatica
CH2 CH3 N C O
H
H H H
Cl
N H
pirrolo
N H
indolo
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COOH
Lacido 4-cloro-benzencarbossilico legato ad un azoto il cui lone pair delocalizzato nel sistema p dellindolo (non quindi lazoto di unammina secondaria).
CH2 CH3O CH3 N C O
Cl
N H
INDOLO
N H
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COOH
NO!
CH2 N H
Cl
Cl
Questo composto una base pi debole della benzenammina.
a) Il lone pair dellazoto pi delocalizzato che nella benzenammina b) In uno degli anelli aromatici sono presenti due clori, il cui alto valore di elettronegativit riduce ulteriormente la presenza del doppietto sullatomo di azoto.
Torna alla domanda
COOH CH2 N H Cl
Considerati i valori delle due costanti di dissociazione (Ka < 1x10-4 ; Kb < 1x10-15), risulta che pKa+pKb > 19, il che implica che pI > 9,5
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Cl
Gli amminoacidi derivanti dalla idrolisi delle proteine sono tutti a-amminoacidi
FALSO
VERO
Carbonio a
L
Gli amminoacidi proteici sono tutti a-amminoacidi; Inoltrem eccetto uno (la glicina), sono tutti L-amminoacidi
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La cisteina lunico dei due amminoacidi solforati la cui catena laterale pu reagire con iodioacetammide
O C H C I
NH2 H
FALSO
VERO
Reagisce con iodoacetammide o con acido iodoacetico sia la cisteina libera che la cisteina contenuta in una sequenza amminoacidica.
O C
NH2
O C
OH
H2N
HI
H C C H
NH2 S CH2 C C H
O OH
H C H + H2N C H CH2 I
S H
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Nella catena laterale del triptofano presente il gruppo aromatico dellimidazolo
FALSO
VERO
Questo si chiama indlo
Questo eterociclo si chiama pirrolo
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Il gruppo alcolico presente nella catena laterale della lisina ha debole carattere acido
FALSO
VERO
E dov il gruppo alcolico?

La lisina uno dei tre amminoacidi con catela laterale basica.
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Una reazione endotermica pu essere esoergonica, purch nel processo aumenti lentropia del sistema e il valore assoluto del DH sia maggiore del valore assoluto del DS.
FALSO
VERO
Non ha senso confrontare i valori di Entropia ed Entalpia!!! (hanno dimensioni diverse).

Il confronto va fatto fra variazione di entalpia e il prodotto della variazione di entropia x la temperatura alla quale avviene il processo
DG = DH - TDS
Perch una reazione endotermica sia spontanea deve verificarsi che DG <0 cio che DH TDS <0.
Di conseguenza, se DH > 0 (reazione endotermica),
a) deve essere anche DS > 0 (nella reazione il sistema si disordina) b) in valore assoluto, deve aversi che TDS > DH
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12
pKa2 = 9.60
pH
pI = 5.97
pKa1 = 2.34
0
A 200 ml di soluzione acquosa 0.02 M di glicina viene aggiunta 1 mmole di HCl. Il pH della soluzione risultante (o compreso fra )
>2.34 <5,97 >5.97 <9.60
<2.34
2.34
5.97
9.60
>9.6
A 200 ml di soluzione acquosa 0.02 M di glicina ( 4 mmoli) viene aggiunta 1 mmole di HCl. La miscela finale contiene quindi 1 mmole di amminoacido nella forma cationica e 3 mmoli di amminoacido nella forma anfionica. Il pH si calcola applicando lequazione di HendersonHasselback.
Il pH della soluzione risultante non quello indicato

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Per la reazione A + B seguenti dati sperimentali
C+D
sono stati ottenuti i
[A]
mM
[B]
mM
mmoli/litro/min
velocit
20 30 30

100 100 50
400 600 150
La reazione di 1ordine rispetto al reagente A La reazione di 2ordine rispetto al reagente A
C+D
[A]
mM
[B]
mM
mmoli/litro/min
velocit
20 30 30
100 100 50
400 600 150
Aumentando del 50% la concentrazione della specie A e mantenendo invariata la concentrazione di B si ha un aumento del 50% della velocit di reazione. Ci implica una relazione lineare fra [A] e velocit di reazione.
Perci la reazione non di 2ordine rispetto al reagente A
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C+D
[A]
mM
[B]
mM
mmoli/litro/min
velocit
20 30 30

100 100 50
400 600 150
La reazione di 1ordine rispetto al reagente B

La reazione di 2ordine rispetto al reagente B
C+D
[A]
mM
[B]
mM
mmoli/litro/min
velocit
20 30 30
100 100 50
400 600 150
Raddoppiando la concentrazione della specie B e mantenendo invariata la concentrazione di A, la velocit di reazione si quadruplica. Ci implica una relazione geometrica fra [B] e velocit di reazione.
Perci la reazione non di 1ordine rispetto al reagente B
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C+D
[A]
mM
[B]
mM
mmoli/litro/min
velocit
20 30 30
100 100 50
400 600 150
La reazione, essendo di 1 ordine rispetto al reagente A e di 2 ordine rispetto al reagente B, di terzo ordine La reazione di 2 ordine
[A]
mM
[B]
mM
mmoli/litro/min
velocit 400 600 150
20 30 30
100 100 50
Lordine di reazione la somma degli esponenti dei termini di concentrazione che compaiono nella equazione cinetica. Essendo V = k1 x [A] V = k2 x [B]2 Lequazione cinetica della reazione :
V = K x [A] x [B]2
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La somma degli esponenti 3. La reazione quindi .
Data la reazione redox:
aA + bB
cC + dD
La relazione :
D G = D G +
RT nF
ln
[C]c.[D]d
[A]a.[B]b
corretta
sbagliata
Per una generica reazione
aA + bB
cC + dD
[C]c.[D]d
Applicando lequazione 1, si pu sapere se, note le concentrazioni di reagenti e prodotti, la reazione spontanea verso destra (DG < 0) o verso sinistra (DG > 0) o allequilibrio (DG = 0).
Eq. 1
DG = DG + RT ln
[A]a.[B]b
Se, come in questo caso, la reazione di ossidoriduzione, si pu anche calcolare la differenza di potenziale fra semielemento ossidante e semielemento riducente. Ricordando che DG = - nF DE, dallequazione 1 si pu ricavare lequazione di Nernst (equazione 2) per la stessa reazione
Eq. 2
DE = DE -
RT [C]c.[D]d ln nF [A]a.[B]b
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H
H
R N C C H
O OH
N C C
H H
Nel legame peptidico giacciono sullo stesso piano tutti e soltanto gli atomi contenuti allinterno della linea tratteggiata
FALSO
VERO
NO!
H
H
R N C C H
N C C
H H
OH
Nel legame peptidico giacciono sullo stesso piano tutti e soltanto gli atomi contenuti allinterno della atomi contenuti nellarea colorata lineagli tratteggiata
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Pirazina, piridina e pirimidina sono aromatiche ma non basiche
FALSO
VERO
Pirazina, piridina e pirimidina sono aromatiche e basiche
N N N N N
Tutti gli atomi di azoto presenti nei tre composti hanno ibridazione sp2 degli orbitali di valenza. La basicit dovuta al fatto che uno dei tre orbitali sp2 dellazoto un lone pair. In ciascuno dei tre composti sono delocalizzati sei elettroni; i tre composti sono quindi aromatici
(ogni atomo di azoto partecipa alla aromaticit con un elettrone che abita lorbitale p non ibridato)
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In ciascuna delle strutture di pirrolo, tiofene, furano, benzene, piridina, pirimidina sono delocalizzati sei elettroni
FALSO
VERO
N N H
Leteroatomo partecipa alla aromaticit con due elettroni che abitano lorbitale non ibridato
(ortogonale al piano della ibridazione sp2).
Ogni eteroatomo partecipa alla aromaticit con un elettrone che abita un orbitale sp2.
In tutti questi composti sono delocalizzati 6 elettroni nella struttura ciclica
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Il Kb dell'imidazolo influenzato dalla risonanza
FALSO
VERO
Limidazolo protonato stabilizzato dalla risonanza fra due forme limite
Il Kb dell'imidazolo (Kb=1,6x10-7) influenzato dalla risonanza.
H N
H N
H N
H+
N H
Stabilizzazione per risonanza
N H
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Limidazolo e il tiazolo hanno carattere sia aromatico che basico
FALSO
VERO
Ambedue le molecole sono aromatiche. Ad eccezione dellazoto 1 dellimidazolo e dello zolfo del tiazolo, che contribuiscono alla aromaticit con due elettroni p, gli altri quattro atomi di ciascuna delle due molecole partecipano con un solo elettrone alla aromaticit.
H N
Ambedue le molecole hanno carattere basico, contenendo un azoto che dispone di un lone pair in un orbitale sp2
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H HO HO H
C H 2 OH O H HO
O CH2 O (CH2)14CH3
Questa la formula di un cerebroside
H H C NH C H C OH H C C CH3 H
(CH2)12
FALSO
VERO
Legame fra una molecola di glucosio e la funzione alcolica primaria della sfingosina
H HO HO H
C H 2 OH O H HO
Legame di un acido esadecanoico con la transD-eritro-sfingosina
O CH2 O (CH2)14CH3
Questo un cerebroside;
in particolare, un glucocerebroside
(CH2)12
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H HO HO H
C H 2 OH O H HO
O CH2 O (CH2)14CH3
Nella formula di questo glucocerebroside sono presenti un legame b-glicosidico e un legame ammidico
(CH2)12
FALSO
VERO
H HO HO H
C H 2 OH O H HO
O CH2 O (CH2)14CH3
(CH2)12
Nella formula sono presenti un legame b-glicosidico e un legame ammidico

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H HO HO H
C H 2 OH O H HO
O CH2 O (CH2)14CH3
(CH2)12
Nelle soluzioni acquose di questo composto il glucosio in equilibrio con la sua forma anomerica a
FALSO VERO
H HO HO H
C H 2 OH O H HO
O CH2 O (CH2)14CH3
NO!
(CH2)12
Nella forma acetalica, il carbonio anomerico del glucosio non presenta mutarotazione!
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OH
H C H C (CH2)16CH3 H C N H C OH H C H Di questa molecola esistono H C

altri sette stereoisomeri
(CH2)12 CH3
FALSO VERO
OH
H C H C (CH2)16CH3 H C N H eritro La sfingosina del ceramide pu C OH D H a) avere configurazione cis o trans del doppio legame. C H b) appartenere alla serie D o alla serie L. H trans C
c) essere treo o eritro.
(CH2)12 CH3
Questo quindi uno degli otto possibili stereoisomeri: quello in cui lacido stearico legato con legame ammidico alla trans-D-eritro-sfingosina Torna alla domanda
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Esercitazione N 3 2011-2012

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N N CH2 CH2 CH2 O C O CH2 O CH3 H C CH2 O C

Nella struttura della molecola presente una

N N CH2 O H C CH2OH CH2OH

Nella struttura di questo farmaco presente una

Questo composto unammide

In questa formula presente la struttura aromatica dellindolo

lammide dellacido 4-cloro-benzencarbossilico con unammina secondaria

(antiifiammatorio non steroideo)

Questo composto una base pi forte della benzenammina.

(antiifiammatorio non steroideo)

N N N CH2 CH2 O CH3

H C CH2 O C CH2 O C O CH2

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N N N CH2 O H C CH2OH CH2OH

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Questa la base di Schiff che si forma facendo reagire 2-propanammina e cis-4-metil-metanoilbenzene

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In questa formula presente la struttura aromatica dellindolo

Questa non una base di Schiff.

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CH2 CH3O CH3 N C O

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Nella catena laterale del triptofano presente il gruppo aromatico dellimidazolo

Questo si chiama indlo

Questo eterociclo si chiama pirrolo

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E dov il gruppo alcolico?

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Non ha senso confrontare i valori di Entropia ed Entalpia!!! (hanno dimensioni diverse).

Il pH della soluzione risultante non quello indicato

Per la reazione A + B seguenti dati sperimentali

sono stati ottenuti i

400 600 150

La reazione di 1ordine rispetto al reagente A La reazione di 2ordine rispetto al reagente A

Per la reazione A + B seguenti dati sperimentali

sono stati ottenuti i

400 600 150

Perci la reazione non di 2ordine rispetto al reagente A

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Per la reazione A + B seguenti dati sperimentali

sono stati ottenuti i

400 600 150

La reazione di 1ordine rispetto al reagente B

Per la reazione A + B seguenti dati sperimentali

sono stati ottenuti i

400 600 150

Perci la reazione non di 1ordine rispetto al reagente B

Torna alla domanda

Per la reazione A + B seguenti dati sperimentali

sono stati ottenuti i

400 600 150

velocit 400 600 150

La somma degli esponenti 3. La reazione quindi .

Data la reazione redox:

Per una generica reazione

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Pirazina, piridina e pirimidina sono aromatiche ma non basiche

Pirazina, piridina e pirimidina sono aromatiche e basiche

In tutti questi composti sono delocalizzati 6 elettroni nella struttura ciclica

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