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William H.

Brown - Thomas Poon


Introduzione alla Chimica Organica V Ed.

Docente: Prof. Armando Zarrelli

Sito docente: http://www.docenti.unina.it/armando zarrelli


E-mail: zarrelli@unina.it Tel: 081/674472

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William H. Brown - Thomas Poon
Introduzione alla Chimica Organica V Ed.

Capitolo 1
La Chimica Organica studia i composti
del Carbonio

Esistono milioni di diversi composti del Carbonio


scoperti da fonti naturali o sintetizzati

Molecole del metabolismo: Plastiche, Vernici,


Collanti, Fibre,
Carboidrati, Proteine, Farmaci Polimeri bio-
Grassi, Acidi Nucleici etc. Antiparassitari compatibili,
Superconduttori
Fitormoni Cristalli
Cosmetici
Un atomo e le sue dimensioni relative

Nucleo 10-15 m

Spazio occupato
dagli elettroni

Lo spazio occupato dal nucleo è


piccolissimo e la materia è
essenzialmente spazio vuoto
occupato da elettroni in rapido
movimento.
Un atomo e le sue dimensioni relative
Struttura e configurazione elettronica degli atomi
Tavola periodica
Strutture di Lewis

Gli elettroni del guscio più esterno sono chiamati elettroni di valenza e il livello
energetico in cui essi si trovano è detto guscio di valenza. Gli atomi tendono a reagire in
modo da completare il guscio di valenza (regola dell’ottetto).

Gas nobili
Legame covalente secondo il modello della sovrapposizione
di orbitali

ORBITALI ATOMICI
Tavola periodica
IL LEGAME σ (SIGMA) σ
H H
Tavola periodica
Ibridazione sp3

Conf. elettronica del Carbonio: 1s2 2s2 2p2

4 orbitali ibridi sp3 degeneri (uguale


energia), ciascuno occupato da un
elettrone.
Ibridazione sp3

Esempi
Ibridazione sp2

1s2 sp2 1 sp2 1 sp2 1 pz1

3 orbitali ibridi sp2


orbitale p non coinvolto
degeneri (uguale energia),
nell’ibridazione
ciascuno occupato da un
elettrone.
Ibridazione sp2

Un orbitale sp2 tre orbitali sp2 tre orbitali sp2 e un


orbitale p non ibrido
Esempio

Orbitali 2p Legame

etene
Ibridazione sp2

Esempio

Orbitali 2p Legame

metanale

Coppie di elettroni non


condivisi in orbitali sp2
IL LEGAME π (pi greco)
Ibridazione sp

2 orbitali ibridi sp 2 orbitali p non coinvolti


degeneri (uguale energia), nell’ibridazione
ciascuno occupato da un
elettrone.
Ibridazione sp

Un orbitale sp
due orbitali sp e due
due orbitali sp
orbitali p non ibridi
H C C H
sp sp
legame
Acetilene orbitali 2p

orbitali 2p legame
Rappresentazione bidimensionale di una molecola tridimensionale

dal piano del foglio


sul piano del allontanandosi
foglio dall’osservatore

dal piano del foglio


verso l’osservatore

Linea larga in grassetto o cuneo pieno: legame che si


dirige verso l’osservatore.

Linea o cuneo tratteggiati: legame che si allontana


dall’osservatore.
Linea normale: legame che giace sul piano della figura.
Angoli di legame e forma delle molecole

coppie di elettroni
non condivisi

Metano Ammoniaca Acqua


Hanno una geometria tetraedrica
Angoli di legame e forma delle molecole

vista di lato
Formaldeide
vista dall’alto

vista di lato
Etilene vista dall’alto

Hanno geometria trigonale planare


Angoli di legame e forme delle molecole

Biossido di carbonio
(anidride carbonica)

Angolo di 180°

Acetilene

Angolo di 180°

Hanno geometria lineare


Il legame chimico

Legame ionico

Legame covalente puro H + H H H H H

Legame covalente polare H + Cl H Cl H Cl


Elettronegatività e legami chimici
Elettronegatività e legami chimici

Il tipo di legame tra due atomi dipende dalla loro elettronegatività.