IDROLISI ALCALINA DI UN ESTERE

Si prelevino 2.5 g del nostro estere (acetato di benzile, cloroacetato di etile o p

idrossibenzoato di etile) e si mettano in una beuta da 50 o 100 ml. Si aggiungano
6 ml di 2-propanolo ed un'ancoretta magnetica. Se il prodotto è solido, mettere
sotto agitazione (piastra elettrica) finché non si scioglie tutto.

Aggiungere 12-13 ml di NaOH al 10%, e portare la temperatura intorno agli 80

°C. Mantenere sotto agitazione per ca. ½ ora.

Alla fine, spegnere il riscaldamento e lasciare raffreddare a t.a., mantenendo

l'agitazione. Riportare il pH a ca. 2-3, aggiungendo HCl o H₂SO4. Operare con
cautela, è facile che la soluzione si surriscaldi. Se la beuta è troppo piena, versare
il tutto in un becker più grande.

Estrarre con etere etilico nell'imbuto separatore; asciugare la fase organica e

portarla a secco al rotavapor.

 Acetato di benzile, isolare l'alcol benzilico (pe. 205 °C)

 Cloroacetato di etile, isolare l'acido cloroacetico (pf. 63 °C, pe. 189 °C)

 p-idrossibenzoato di etile, isolare l'acido p-idrossibenzoico (pf. 200 °C)

Eseguire delle TLC (lastrine), come verrà spiegato dal docente.