Esame di CHIMICA ORGANICA A

Prof. A. Sacchetti
Appello 14/01/2022

Nome e Cognome Firma

Indicare i reagenti necessari per trasformare la benzaldeide nei seguenti composti
1 O
HO OH
H a b

OH
O
N f c
H
H
e
O d
Br
H

a d

b e

c f

L’idrolisi di un estere può avvenire sia in ambiente acido che basico. Spiegare, attraverso il
2 meccanismo, perché l’idrolisi acida è catalitica mentre quella basica no.
 Dire quali dei seguenti composti sono aromatici o no. Motivare la risposta
3
aromatico non aromatico motivazione

N
H

Mettere in ordine di reattività CRESCENTE i

4 seguenti composti nei confronti della
bromurazione radicalica. Scrivere i prodotti e
motivare la risposta.
A B C D E

Ordine Composto Prodotto

Motivazione:
1 (meno
reattivo)

5 (più
reattivo)
 Proporre una sintesi per i composti A, B e C utilizzando come unica fonte di carbonio propene e
5 benzaldeide
OH O
O
OH
O

A B C
6 Partendo da acetofenone e
Cl
utilizzando qualunque altro O
reagente necessario, sintetizzare i
HO
seguenti composti:
NH2
acetofenone
A B C
 L’ossido di etilene è un importante materiale di partenza per l’industria chimica. A seconda delle
7 condizioni di reazione acide o basiche, si ottengono prodotti molto differenti. Spiegare quali prodotti
si ottengono quando l’ossido di etilene viene trattato in acqua acida (prodotto A) o in presenza di
ioni OH- (prodotto B), illustrando il meccanismo di reazione.

Partendo da p-xilene (A) e ossido di etilene (B), si possono preparare rispettivamente l’acido
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tereftalico (C) e il glicole etilenico (D). Questi composti sono i monomeri per la sintesi del PET.
Rappresentare le reazioni chimiche necessarie per trasformare A in C e B in D. Indicare poi la
struttura del PET e la sua sintesi. Come mai il PET è poco stabile alle soluzioni acquose fortemente
basiche?