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ALFA-­‐IDROSSIACIDI

  /   BETA-­‐IDROSSIACIDI   /   CHETO-­‐IDROSSIACIDI   /   POLI-­‐


IDROSSIACIDI  E  ACIDO  TRICLOROACETICO:  caratteristiche  chimico-­‐fisiche  
 
Gli  alfa-­‐idrossiacidi    (AHAs)  sono  acidi  carbossilici  che  contengono  nella  loro  molecola  uno  o  
più   ossidrili.   Sono   denominati   alfa   in   base   alla   posizione   dell'ossidrile   sul   primo   atomo   di  
carbonio  rispetto  al  terminale  carbossilico  
 
ACIDO   FORMULA   CAS   pH   p.m.   pKa   logP  
Acido  Lattico   50-­‐21-­‐5   2,28  –  sol.1%;   90,1   3,86   0,72  
1,75  –  sol.10%  

 
Acido  Citrico   77-­‐92-­‐9   2,2  -­‐  sol  0,1N   192,12   2,79   -­‐1,64  

 
Acido   79-­‐14-­‐1   2,5  –  sol.  0,5%;   76,05   3,83   -­‐1,11  
Glicolico   2,3  –  sol.  1%;  
1,7  –  sol.  5%:  
1,6    -­‐  sol.10%;  
1,5  –  sol.20%:  
  1,4  –  sol.30%;  
1,2  –  sol.50%;  
1,0    -­‐  sol.60%;  
0,6  –  sol.70%.  
Acido  Malico   97-­‐67-­‐6   1,95  (sol.5%)   134,09   3,4;    
5,1  

 
Acido   87-­‐69-­‐4   2,2  –  sol.0,1N   150,09   3,06   -­‐1,0  
Tartarico  

 
Acido   90-­‐64-­‐2     152,1   3,41   0,62  
Mandelico  

 
 
I   beta-­‐idrossiacidi   (BHAs)   sono   così   denominati   in   base   alla   posizione   dell'ossidrile   sul  
secondo   atomo   di   carbonio   rispetto   al   terminale   carbossilico.   Il   più   adoperato   di   questa  
categoria  in  cosmesi  e  dermatologia  è  l’Acido  Salicilico.    
 
ACIDO   FORMULA   CAS   pH   p.m.   pKa   logP  
Acido   69-­‐72-­‐7   2,4   138,1   3,0   2,26  
Salicilico   (sol.  satura)  

 
 
Gli  alfa-­‐chetoacidi  (ACAs)  sono  invece  caratterizzati  da  un  gruppo  chetonico  in  posizione  
alfa.  Il  più  adoperato  in  dermatologia  è  l’Acido  Piruvico.  
 
ACIDO   FORMULA   CAS   pH   p.m.   pKa   logP  
Acido  Piruvico   127-­‐17-­‐3   1,2   88,06   2,45   -­‐1,24  
(sol.  0,1M)  

 
 
I  poli-­‐Idrossiacidi  (PHAs)  sono  molecole  di  nuova  generazione.    
 
ACIDO   FORMULA   CAS   pH   p.m.   pKa   logP  
Gluconolattone   90-­‐80-­‐2   3,0  (sol.1%)   178,14     -­‐1,98  
 

 
 
ACIDO   FORMULA   CAS   pH   p.m.   pKa   logP  
Acido   96-­‐82-­‐2   2,0   358,3   3,8   -­‐4,89  
Lattobionico   (sol.  10%)  

 
 
 
L’Acido  Tricloroacetico  (TCA)  è  un  acido  carbossilico  unito  ad  un  atomo  di  carbonio  al  quale  
sono  legati  3  atomi  di  Cloro.  
 
ACIDO   FORMULA   CAS   pH   p.m.   pKa   logP  
Acido  Tricloro-­‐ 76-­‐03-­‐9   1,2     163,4   0,52   1,33  
acetico   (sol.  0,1M)  

 
 
   
 
 
ALFA-­‐IDROSSIACIDI   /   BETA-­‐IDROSSIACIDI   /   CHETO-­‐IDROSSIACIDI   E   ACIDO  
TRICLOROACETICO:  DL50  
 
ACIDO   DL50    
Acido  Lattico   3.543  mg/Kg  (acuta  orale  ratto)  
Acido  Citrico   3.000  mg/Kg  (acuta  orale  ratto)  
Acido  Glicolico   1.950  mg/Kg  (acuta  orale  ratto)  
Acido  Tartarico   7.500  mg/Kg  (acuta  orale  ratto)  
Acido  Mandelico   3.000  mg/Kg  (acuta  sottocutanea  topo)  
Acido  Salicilico   891  mg/Kg  (acuta  orale  ratto)  
Acido  Piruvico   3.533  mg/Kg  (acuta  sottocutanea  topo)  
Acido  Tricloroacetico   270  mg/Kg  (acuta  sottocutanea  topo)  
ALFA-­‐IDROSSIACIDI  (AHAs)  
Gli   alfa-­‐idrossiacidi   vengono   chiamati   anche   acidi   della   frutta   in   quanto   contenuti,   in   percentuali  
variabili,   nelle   mele,   nell’uva   e   negli   agrumi   ma   anche   nella   canna   da   zucchero,   nei   pomodori,   nelle  
mandorle  e  nei  vini.  Sono  principi  attivi  che  si  sono  iniziati  ad  adoperare  fin  dall’inizio  degli  anni  ’70  
ISTRY 9
grazie  agli  studi  dei  dermatologi  Eugene  J  Van  Scott  e  Ruey  J  Yu.  Nell’uso  dermatologico  i  più  comuni  
sono  l’Ac.  Glicolico,  l’Ac.  Lattico  e  l’Ac.  Mandelico  e  generalmente  sono  prodotti  sinteticamente.  
etyl Lactate. Cetyl Lactate (CAS No. 35274-05-6) is the ester of cetyl
 
hol and Lactic Acid (Wenninger and McEwen, 1995b). Cetyl Lactate
FATTORI  CHE  INFLUENZANO  L’ASSORBIMENTO    
lso known as n-Hexadecyl Lactate; n-Hexadecyl-2-Hydroxypropa-
Peso  Molecolare:  hanno  tutti  un  basso  peso  molecolare  che  varia  da  76  a  190,  condizione  che  li  rende  
e; Propanoic Acid, 2-Hydroxy-, Hexadecyl Ester (Wenninger and
facilmente   assorbibili   dall’epidermide.   La   regola   generale   è   sempre   che   pesi   molecolari   più   bassi  
wen, 199513); 2-Hydroxypropanoic Acid Hexadecyl Ester, 1-Hexade-
facilitano  l’assorbimento.  
l Lactate; Lactic Acid Cetyl Ester, and Lactic Acid Hexadecyl Ester
 
avari, 1989).
LogP:   la   regola   generale   è   che   molecole   con   logP   più   alto   vengono   meglio   assorbite.   I   logP   hanno   il  
seguente  andamento  Ac.  Glicolico  <  Ac.  Mandelico  <  di  Ac.  Lattico.  
 
sical and Chemical Properties
pKa:   a   pH   =   pKa   gli   Acidi   si   trovano   indissociati   (in   forma   attiva   e   assorbibile)   per   il   50%.   Da   qui   si  
chemical and physical qproperties
comprende   of Glycolic il  Acid
uanto  sia  importante   pH  a  cand
ui  si  its salts and
stabilizza   il  prodotto  per  la  sua  attività  e  perché  a  pH  >  
rs are summarized in Table 1. The chemical
5  gli  AHAs  risultino  praticamente  inattivi.   and physical properties
actic Acid and its common
La   tabella   saltsriporta  
di   sotto   and simple esters are
le   percentuali   summarized
indissociate   (attive)   nelle   soluzioni   acquose   di   AHAs   in  
able 2. funzione  del  pH.  
here is a relationship
  between the total concentration of AHAs in a
ion, the pH of the solution,
ACIDO  and the amount pH  =  1,0   of
pH  free
=  2,0   Glycolic
pH  =  3,0   Acid or
pH  =  4 ,0   pH  =  5,0   pH  =  6,0   pH=7,0  
ic Acid in the solution Acido  
because Lattico  of dissociation
99,86%   98,64%  
of the87,87%  
AHA (CTFA, 42,01%   6,75%   0,72%   0,07%  
a). This relationship isAcido   Citrico  
described by98,40%   86,04%  
the Henderson-Hasselbalch 38,14%   5,81%   0,61%   0,06%   0,006%  
Acido  Glicolico   99,85%   98,54%   87,11%   40,34%   6,33%   0,67%   0,068%  
tion: Acido   99,14%   91,99%   53,45%   10,30%   1,13%   0,11%   0,011%  
Tartarico  
Acido   99,61%   96,25%   71,99%   20,41%   2,,51%   0,26%   0,026%  
Mandelico  
   
Possiamo  the
e [HA] represents notare   come   il   pH  of
concentration al   the quale  
free stabilizziamo  
acid, [A-l le   is soluzioni  
the risulti   più   importante,   in   termini   di  
efficacia   e     d i   i rritabilità,  
entration of the salt, and pKa is the dissociation constant of the   d ella   c oncentrazione   i n   a cido.    
cular AHA.C’è   però  
The da  dire  che  nconstant,
dissociation elle  emulsioni   as its O/A,   che  sono  
name implies, quelle   isconsigliabili  
a per  gli  AHAs,  il  pKa  è  influenzato  
tant value fordalla   partizione  
a given ionic tra   le   fasi   olio  
strength at 25°C ed   acqua  
in water.per   cui   dette   emulsioni   potranno   avere   valori   di   pKa   che   si  
discostano  
he pKa, however, is directly dai   suddetti  
influenced valori  byche   thecomunque  
partition rappresentano  
of the AHA sempre   un   buon   punto   di   riferimento.  
Praticamente,   nelle  
een the oil and water phases in an emulsion, suggesting that cos-emulsioni     il   pH   può   discostarsi   dai   valori   delle   soluzioni   acquose   riportati   in  
tabella   e   tale   discostamento  
c formulations containing AHAs in oil/water emulsions will have potrà   essere   più   consistente   per   gli   AHAs   con     valore   più   alti   di   logP  
(maggiore  
values different from lpublished ipofilia  e  quindi   maggiore  
dissociation ripartizione  
constants. Thesenella  vari-
fase  oleosa).  
 
s could drastically change the distribution of weak acids in the pH
APPROFONDIMENTO  
n close to the pKa. An equation has been developed that purports to
Per  coloro  che  intendono  approfondire  l’argomento  riporto  un’equazione  che  è  stata  sviluppata    per  calcolare  la  
into consideration both partitioning and dissociation in calculating
concentrationquantità  
of freedi  acid:acido  libero  in  un’emulsione:  
 
  C
  BAIW =
Kq + 1+ K,/[H30+1
 
e C is the total
dove:    concentration of Lactic or Glycolic Acid; K is the
tion coefficient
HAw  =of  concentrazione  
the AHA (solubility in the
di  acido  nella   fase  aoil phase divided by
cquosa,  
solubility inC  the water phase);
=  concentrazione   q is the ratio of the oil phase and
dell’acido,  
K  =  logP  dell’acido,  
ous phase volumes; K, is the dissociation constant of the acid in
aqueous phase;q  =  pand
ercentuale  
[HsO+]del  isvolume   della  fase  oion
the hydrogen leosa  
concentration of the
r phase. Ka  =  costante  di  dissociazione  dell’acido  nella  fase  acquosa  
H3O+  =  concentrazione  di  idrogenioni  nella  fase  acquosa.  
 
Tipo  di  emulsione:  per  ottenere  i  migliori  risultati  sono  da  preferirsi  le  emulsioni  tipo  O/A  nelle  quali  
gli   AHAs   si   distribuiscono   nella   fase   esterna   e   quindi   immediatamente   disponibile.   Questo   aspetto   è  
tanto  più  importante  quanto  più  un  AHAs  è  idrosolubile  (basso  valore  di  logP).  
 
Eccipienti:  il  Glicole  Propilenico  è  da  preferirsi  alla  Glicerina.  Quest’ultima  infatti  ha  una  forte  affinità  
per   gli   AHAs   idrosolubili   ma,   penetrando   con   difficoltà   lo   strato   corneo,   ne   inibisce   l’assorbimento.  
Viceversa   il   Glicole   Propilenico   promuove   l’assorbimento   degli   AHAs   modificando   la   permeabilità  
dello  strato  corneo.  
 
ATTIVITA’:   gli   AHAs   sono   adoperati   principalmente   come   esfolianti,   ipopigmentanti   sebostatici   e  
antiacne  in  cosmesi  e  dermatologia  e  come  regolatori  di  pH  in  tecnica  farmaceutica.    
Promuovono  il  turn-­‐over  cellulare  dell’epidermide  e,  nei  prodotti  per  uso  domestico,    il  pH  ottimale  è  
di  3,5.  
Avendo  bassi  pesi  molecolari,  sono  assorbiti  velocemente  dall’epidermide  in  funzione  del  pH,  ovvero  
l’assorbimento   aumenta   con   l’abbassarsi   del   valore   di   pH   e   con   l’aumentare   quindi   della   forma  
indissociata.     Svolgono   quindi   la   loro   azione   sia   a   livello   superficiale   che   a   livello   più   profondo   nel  
derma.   A   livello   superficiale   rompono   le   giunzioni   cellulari   fra   i   cheratinociti   promuovendone   la  
rimozione   e   portando   alla   superficie   gli   strati   inferiori   dell’epidermide.   Il   tutto   si   traduce   in   un  
assottigliamento   della   pelle   che   guadagna   un   aspetto   visivamente   più   sano,   luminoso   e   compatto.  
Inoltre   l’assottigliamento   dell’epidermide   rende   le   rughe   (che   altro   non   sono   che   invaginazioni  
dell’epidermide  causate  dallo  sfaldamento  della  rete  di  collagene  ed  elastina)  meno  visibili.  L’attività  
esfoliante  si  manifesta  per  pH  <  4,0,  per  pH  superiori  è  praticamente  assente.  
A  livello  più  profondo,  nel  derma,  inducendo  delle  infiammazioni  subcliniche,  gli  AHAs   promuovono  la  
produzione   di   collagene   ed   elastina   aumentando   l’elasticità   e   il   turgore   della   pelle.   Il   basso   pH   dei  
prodotti   a   base   di   AHAs   li   rende   batteriostatici   /   battericidi   oltre   che   anticomedogenici   a   causa    
dell’azione  esfoliante.    
Gli   AHAs,   pur   penetrando   facilmente   la   barriera   cornea,   hanno   una   tossicità   sistemica   praticamente  
trascurabile  in  quanto  le  DL50  orali  variano  da  generalmente  fra  2.000  e  3.000  mg/Kg.  
L’irritazione  cutanea  è  direttamente  proporzionale  alla  concentrazione  e  inversamente  proporzionale  
al  valore  di  pH.  L’azione  irritante  esercitata  dai  vari  AHAs  varia  poco  l’uno  rispetto  all’altro.  Si  possono  
avere  irritazioni  e  sensibilizzazioni  con  concentrazioni  che  vanno  dal  2  al  10%  anche  per  valori  di  pH  
che  vanno  da  3,5  a  6,1.  Il  26%  dei  soggetti  sviluppa  leggere  irritazioni  anche  per  concentrazioni  dello  
0,5%.   A   titolo   di   esempio   l’ac.   Glicolico   al   13%   /   pH   4,4   è   meno   irritante   dell’8%/pH   3,25   e   quindi,  
nell’irritazione   dermica,   è   da   considerarsi   più   importante   il   pH   della   concentrazione.   Gli   AHAs   sono  
anche   fotosensibilizzanti.   Fra   tutti   gli   AHAs   fa   eccezione   l’Ac.   Mandelico   che   risulta   sensibilmente  
meno  irritante  e  non  fotosensibilizzante.  
Si  adoperano  nei  prodotti  per  uso  topico  anche  diversi  sali  di  AHAs  che,  a  secondo  del  pH  a  cui  sono  
stabilizzati   i   prodotti   in   cui   sono   presenti,   liberano   quantità   proporzionali   di   AHAs.   Quelli  
generalmente  più  adoperati  sono  i  seguenti.  
• Derivati  dell’acido  Glicolico:  Calcio,  Ammonio,  Potassio  e  Sodio  Glicolato,  e  Metil,  Etil,  Propil  e  
Butil  Glicolato;  
• Derivati  dell’acido  Lattico:  Calcio,  Ammonio,  Potassio,  Sodio  e  Trietanolamina  Lattato  e  Lauril,  
Miristil  e  Cetil  Lattato.  
 
INDICAZIONI:   gli   AHAs,   pur   presentando   delle   differenze   nell’attività   e   nella   tolleranza,     hanno   tutti  
indicazioni  simili.  Svolgono  effetto  idratante,  esfoliante,  promotore  del  turn-­‐over  cellulare  (anti-­‐age),  
antirughe   (attivi   sulle   rughe   superficiali),   compattante,   antibatterico,   antiacne,   anticomedogenico,  
schiarente   (cloasma,   melasma,   lentiggini,   iperpigmentazioni   su   base   ormonale,   traumatica   e   post-­‐
operatoria),   antismagliature,   cheratolitico   e   di   riduzione   degli   esiti   cicatriziali.   Vengono   anche  
adoperati   per   il   trattamento   della   iperseborrea,   della   psoriasi   e   della   rosacea,   portando   spesso   a  
miglioramento.    
 
EFFETTI   COLLATERALI:   sono   direttamente   proporzionali   alle   concentrazioni   adoperate   e  
inversamente  proporzionali  al  pH  dei  prodotti  oltre  ad  essere  in  stretta  relazione  con  il  fototipo  e  la  
sensibilità   individuale.   Si   possono   manifestare   irritazione,   sensibilizzazione   (allergie),   bruciore   e  
prurito,   fenomeni   che   solitamente   regrediscono   con   la   sospensione   del   trattamento.   Per   alte  
concentrazioni   (peeling)   possono   produrre   lesioni   epiteliali   con   formazione   di   croste.   I   trattamenti  
domiciliari  a  base  di  AHAs  non  vanno  protratti  per  periodi  eccessivamente  lunghi  in  quanto  possono  
portare   a   eccessivo   assottigliamento   dell’epidermide   con   conseguente   formazione   di   microabrasioni   e  
rottura   di   capillari.   Sono   fotosensibilizzanti   per   cui   non   ci   si   dovrebbe   esporre   massivamente   alle  
radiazioni  solari  se  non  dopo  48  ore  dall’ultimo  trattamento.  L’Acido  Mandelico,  però,  fra  tutti  gli  AHAs  
è  l’unico  che  non  sembra  svolgere  tale  azione.  
 
ASSOCIAZIONI:   gli   AHAs   spesso   sono   associati   sinergicamente   ad   antiossidanti,   idratanti   come  
l’Allantoina   e   l’Acido   Ialuronico,   schiarenti,   come   l’Acido   Azelaico,   l’Idrochinone,   la   Tretinoina   e  
Cortisonici  (questi  ultimi  tre  solo  come  magistrali)  e  derivati  naturali  depigmentanti.    
 
MODALITA’:   vanno   applicati   su   pelle   detersa   e   sgrassata   massaggiando   fino   ad   assorbimento.  
Generalmente  I  prodotti  agli  AHAs  vanno  applicati  una  volta  al  dì.  E’  buona  norma  accompagnare  l’uso  
dei  prodotti  a  base  di  AHAs  a   creme  idratanti  ma  facendo  attenzione  alla  loro  composizione  in  quanto  
la  pelle  trattata  con  AHAs  risulta  più  sensibile  agli  allergeni  (es.  profumi,  conservanti,  etc.).  
 
USO  SPECIALISTICO  /  MAGISTRALE:  
Generalmente  si  tratta  di  soluzioni,  gel,  emulsioni  o  creme.  E’  buona  regola  che  lo  specialista  accanto  
alle  concentrazioni  riporti  anche  il  valore  di  pH  alle  quali  stabilizzare  le  preparazioni.  
Se  non  espressamente  indicati,  gli  eccipienti  sono  scelti  dal  farmacista:  
• per   le   soluzioni   è   buona   norma   aggiungere   dell’umettante   e   aumentare   leggermente   la  
viscosità   con   con   piccole   quantità   di   Gomma   Xanthan.   In   tal   modo   il   prodotto   risulta   più  
comodo  nell’uso;  
• per   i   gel   si   possono   adoperare   derivati   della   cellulosa   anche   in   accoppiamento   con   Gomma  
Xanthan.   Sono   ovviamente   da   scartare   quei   gelificanti   che   hanno   bisogno   di   neutralizzazione  
(es.   Carbomer).   I   gelificanti   della   serie   Sepigel™   della   Seppic,   mantengono   piuttosto   bene   la  
consistenza   dei   prodotti   per   pH   non   eccessivamente   acidi,   ovvero   non   inferiori   a   2,5,   ma   la  
regola   vuole   che,   poichè   non   descritti   nelle   Farmacopee,   possono   essere   adoperati   solo   se  
espressamente  indicati  dal  medico;    
• per  le  emulsioni,  la  crema  base  Anfifila  FU  può  essere  una  buona  scelta  ma  qualsiasi  base  non  
ionica  può  andar  bene.  La  scorrevolezza  può  essere  migliorata  per  aggiunta  di  acqua  depurata;  
• l’aggiunta   di   fattori   che   promuovono   l’assorbimento   come   l’Alcool   Puro   o   il   Glicole   Propilenico  
aumentano  l’azione  degli  AHAs  ma  aumentano  anche  gli  effetti  collaterali;  
• la  Glicerina  inibisce  l’assorbimento  degli  AHAs  mentre  il  Glicole  Propilenico  lo  promuove;  
• nell’allestimento   di   tali   preparati   è   essenziale   disporre   di   un   buon   pH-­‐metro,   tarato   prima  
dell’uso,   in   quanto   anche   piccole   differenze   di   valore   di   pH   (siamo   in   scala   logaritmica)  
possono  portare  a  prodotti  sensibilmente  diversi  per  quanto  riguarda  l’attività  /  irritazione.    
 
Bisogna   tener   presente   che,   nelle   forme   farmaceutiche   semisolide,   all’abbassarsi   del   pH   diminuisce  
sempre   la   viscosità.   Un   metodo   efficace   per   mantenere   la   viscosità   è   aggiungere   alla   formula   della  
Gomma  Xanthan  che  solvata  bene  anche  a  freddo  e  viscosizza  anche  a  bassi  valori  di  pH.    
Un’altra   maniera   “elegante”   di   conferire   consistenza   alle   formule   a   base   di   AHAs   consiste  
nell’aggiungere  del  Pantenolo  al  5  /  8  %  che,  fra  l’altro,    rende  anche  il  prodotto  un  pò  meno  irritante.    
Se  il  pH  stabilito  è  </=  3,0  i  prodotti  a  base  di  AHAs  possono  anche  non  essere  additivati  di  conservanti  
antibatterici.  
 
Le  prescrizioni  magistrali  a  base  di  AHAs  possono  essere  per  uso  domiciliare  o  per  uso  professionale.  
• Per   l’uso   domiciliare   si   adoperano   basse   concentrazioni   e   pH   non   eccessivamente   acidi  
solitamente  non  inferiori  a  2,5.  Per  le  concentrazioni  domiciliari  il  pH  preferibile,  per  quanto  
riguarda   il   rapporto   efficacia/irritazione   nella   promozione   del   turn-­‐over   cellulare,   è   di   3,0.  
Spesso  l’Acido  Glicolico  viene  adoperato  dagli  specialisti,  in  sinergia  con  il  Glicole  Propilenico,  
per  promuovere  l’assorbimento  di  principi  attivi,  in  particolare  dell’Idrochinone.  Altri  principi  
attivi  che  spesso  vengono  associati  sono  l’Ac.  Azelaico,  la  Tretinoina  e  i  Cortisonici.  
 
• Nei  peeling  per  uso  professionale  le  concentrazioni  variano  a  secondo  del  AHAs.  Lo  specialista  
applica   il   prodotto   sulla   pelle,   che   previamente   è   stata   ben   detersa   e   sgrassata   (I   medici  
adoperano  l’Alcool  Etilico  o   l’Acetone  come  sgrassanti),  e  lo  lascia  ad  agire  fin  quando  non  si  
evidenzia  l’effetto  frost,  rilevabile  facilmente  attraverso  l’uso  della  lampada  di  Wood.  A  questo  
punto  il  peeling  viene  asportato  con  batuffoli  di  cotone  intrisi  di  una  soluzione  neutralizzante  
di   natura   alcalina   (Bicarbonato   di   Potassio).   Alla   fine   la   pelle   viene   sciacquata  
abbondantemente   con   acqua.   Per   rendere   i   peeling   ad   alta   concentrazione   più   maneggevoli,  
generalmente  li  si  stabilizzano  a  pH  =  1,1  con  soluzioni  acquose  diluite  di  Sodio  Idrossido.  Per  
evitare  durante  l’uso  la  formazione  di  gocce,  che  potrebbero  risultare  pericolose  per  gli  occhi  e  
le   mucose,   è   buona   norma   gelificare   leggermente   i   peeling   con   Gomma   Xanthan.   Generalmente  
lo   specialista   prescrive,   nei   giorni   successivi   al   peeling,   creme   idratanti   e/o   cortisoniche   per  
antagonizzare   gli   effetti   infiammatori.   I   peeling   agli   AHAs   sono   peeling   superficiali.  
Generalmente   un   trattamento   è   in   grado   di   dare   più   compattezza   e   luminosità   alla   pelle,  
trattamenti  ripetuti  riescono  a  minimizzare  le  rughe  del  viso  e  le  macchie  cutanee  restituendo  
un   colorito   più   uniforme.   A   volte   gli   specialisti   adoperano   peeling   composti   in   cui   miscelano  
contemporaneamente  AHAs  diversi  (Ac.  Glicolico  +  Ac.  Mandelico  o  AHAs  +  Acido  Salicilico  o  
AHAs   +   Ac.   Piruvico   o   AHAs   +   Ac.   Tricloroacetico).   La   soluzione   di   Jessner   è   un   esempio   di  
peeling   professionale   composto   molto   adoperato.   E’   composta   da   Acido   Salicilico   +   Acido  
Lattico  +  Resorcinolo  e  viene  adoperata  come  schiarente  sicuro  e  maneggevole.  
 
 
IN  SINTESI  
L’Ac.   Glicolico   risulta   più   maneggevole   e   meno   irritante   dell’Ac.   Lattico.   Entrambi   hanno   pesi   molecolari   e   pKa  
simili  ma  il  primo  risulta  più  idrofilo  del  secondo.  L’Ac.  Mandelico  invece  ha  un  peso  molecolare  maggiore  e  un  
pKa  inferiore  rispetto  agli  altri  due  e  questo  lo  rende  meno  aggressivo  ed  irritante,  a  parità  di  concentrazione  e  di  
pH,  mentre  la  sua  idrosolubilità  è  intermedia.    
Nei   Peeling   professionali   superficiali,   come   anche   nei   peeling   ad   uso   domestico   a   più   bassa   concentrazione,     l’Ac.  
Mandelico  sempre  più  spesso  viene  preferito  al  l’Ac.  Glicolico    per  la  sua  superiore  manegevolezza  e  per  l’assenza  
di  effetto  fototossico.  
 
 
AHAs:  Acido  Glicolico  (INCI  name:  Glycolic  Acid)  
Si   trova   in   natura   in   alte   concentrazioni   soprattutto   nell’uva,   nella   canna   da   zucchero   e   nella  
barbabietola.  
Nell’allestimento   dei   preparati,   l’Acido   Glicolico   lo   si   può   adoperare   come   polvere   cristallina   pura   al  
99%  o  come  soluzione  acquosa  al  70%.  Quest’ultima  forma  risulta  la  più  comoda  nell’uso.    
Esiste   in   commercio   anche   il   grado   tecnico   da   non   adoperarsi   in   cosmesi   e   nei   magistrali   a   causa   delle  
alte  percentuali  di  impurezze  presenti  come  si  evince  dalla  tabella  sotto  riportata.  
 
  Ac.Glicolico  99%   Ac.  Glicolico  sol.70%   Ac.  Glicolico  sol.70%  uso  
tecnico  
acido  totale   99,8  /  100,5%   69,7  /  72%   70,0  /  72,2%  
metalli  pesanti   <  4  ppm   <  4  ppm   <  4  ppm  
solfati   <  100  ppm   <  25  ppm   <  150  ppm  
ac.  formico   <  10  ppm   <  150  ppm   <  3.800  ppm  
formaldeide   <  3,5  ppm   <  15  ppm   <  750  ppm  
ferro   <  1,0  ppm   <  1,0  ppm   <  7,0  ppm  
cloruri   <  1,0  ppm   <  1,0  ppm   <  1,7  ppm  
sodio   <  10  ppm   <  2,5  ppm   <  32  ppm  
ammoniaca   <  5,0  ppm   <  3,9  ppm   <  1,1%  
ac.  metossiacetico   <  170  ppm   <  190  ppm   <  1,9  %  
acido  libero   >  95%   64,0  /  67,0%   62,8  /  65,2%  
 
Caratteristiche  organolettiche:  
Puro  99%:  polvere  cristallina  incolore  e  inodore.  
Soluzione  acquosa  70%:  liquido  chiaro  leggermente  ambrato  dal  lieve  odore  zuccherino.  
 
Solubilità:  solubile  in  acqua,  metanolo,  alcool,  acetone,  acido  acetico  ed  etere.  
 
Tossicità:  DL50  acuta  orale  ratto  =  1.950  mg/Kg  
 
Caratteristiche  chimico-­‐fisiche:  p.m.=  76,05,  pKa=  3,83,  logP=  -­‐1,11.  
 
Riportiamo  in  tabella  la  percentuale  indissociata  (attiva)  nelle  soluzioni  acquose  in  funzione  del  pH.  
 
ACIDO   pH  =  1,0   pH  =  2,0   pH  =  3,0   pH  =  4,0   pH  =  5,0   pH  =  6,0   pH=7,0  
Acido  Glicolico   99,85%   98,54%   87,11%   40,34%   6,33%   0,67%   0,068%  
 
REGOLATORE  DI  pH:    
una   soluzione   contenente   eguali   moli   di   Acido   Glicolico   e   Sodio   Glicolato   risulta   essere   un   buon  
sistema  tampone  per  range  di  pH  che  vanno  da  2,8  a  4,8.  
Viceversa  soluzioni  di  Acido  Glicolico  e  Ammonio  Glicolato  non  sono  consigliabili  per  quest’uso.  
 
USO  COSMETICO:  presente  nel  Nomenclatore  Europeo  96/335/EC.  
l’SCSNFP  (UE)  conclude  che  è  consigliabile  adoperare  nei  cosmetici  al  pubblico  i  seguenti  parametri:  
Ac.Glicolico     conc.   </=   4%   e     pH   >/=   3,8.   Raccomanda  inoltre  di  specificare  in  etichetta:  “non  portare  
a   contatto   con   gli   occhi”;  “mentre   il   prodotto   viene   adoperato   evitare   i   raggi   UV   o   proteggersi   da   essi”.   Il  
SCSNFP,  nell’ultimo  assessment  del  2004,  riporta  anche  che,  in  concentrazioni  fino  al  10%  a  pH</=  a  
3,5,   pur   non   verificandosi   evidenti   effetti   collaterali   per   l’uso   a   lungo   termine,   non   vi   sono   dati  
sperimentali   sufficienti   riguardanti   la   penetrazione   cutanea   per   una   corretta   valutazione   della  
tossicità.   Si   nota   comunque   per   concentrazioni   del   10%   un’aumento   della   sensibilità   della   pelle   agli  
UV,   effetto   che   non   è   più   rilevabile   per   concentrazioni   <   /=   al   4%.   Inoltre   riporta   che   l’effetto   benefico  
sul  turn-­‐over  cellulare  dell’epidermide  si  manifesta  fra  gli  8  e  i  14  giorni  di  trattamento.  
Il  CIR  (Cosmetic  Index  Review)  invece  raccomanda  nei  cosmetici:  Ac.Glicolico    e  suoi  sali  ed  esteri  e  
AHAs     in   generale   conc.   </=   10%   e     pH   >/=   3,5   e   nei   prodotti   professionali,   destinati   a   brevi  
contatti  e  uso  discontinuo,  Ac.Glicolico  e  AHAs  in  generale  conc.  </=  30%  e    pH  >/=  3,0.    
Da  una  ricerca  effettuata  negli  USA,  nei  cosmetici  risultano  solitamente  le  seguenti  concentrazioni:  
 
Lozioni  da  viso   <8%   Ac.  Glicolico  99%  
Creme  da  viso   5,71  /  11,42%  (pH=  5,35/5,7)   Ac.  Glicolico  sol.70%  
Body  Lotion   2,86  /  14,29%  (pH=3,5/3,8)   Ac.  Glicolico  sol.70%  
Creme  per  corpo  e  mani   8,57/14,29%  (pH=3,82/3,89)   Ac.  Glicolico  sol.70%  
 
 
USO  SPECIALISTICO  /  MAGISTRALE:  
a  livello  magistrale  vengono  prescritte  concentrazioni  che  variano  dallo  0,5%  al  70%  Generalmente  si  
tratta  di  soluzioni,  gel,  emulsioni,  creme  o,  più  raramente,  maschere.    
Per   l’uso   domiciliare   raramente   le   prescrizioni   superano   la   concentrazione   del   15%   e   il   pH   è  
solitamente  >/=  2,5.    
Spesso  la  sua  azione  cheratolitica  viene  sfruttata  per  aumentare  l’assorbimento  di  altri  principi  attivi  
in  particolare  per  l’Idrochinone.  
I  peeling  per  uso  professionale  all’Ac.  Glicolico  variano  generalmente  dal  30  al  70%.  Nei  peeling  a  
concentrazioni    più  alte  il  pH  viene  spesso  stabilizzato  a  valori  di  1,1.    
 
 
AHAS:  Acido  Lattico  (INCI  name:  Lactic  Acid):  
Esiste  nella  forma  L-­‐  e  D-­‐  (isomeri  enantiomeri  ovvero  immagini  speculari)    e  D-­‐L.  Le  forme  che  
solitamente  si  adoperano  in  cosmesi  e  in  dermatologia  sono  la  L-­‐  e  la  D-­‐L.  
 
Caratteristiche  organolettiche:  liquido  igroscopico,    sciropposo,  incolore  o  appena  giallastro,  quasi  
inodore  e  di  sapore  acido.  
 
Solubilità:  miscibile  con  acqua,  alcool  ed  etere;  insolubile  in  cloroformio,  benzolo,  etere  di  petrolio  e  
solfuro  di  carbonio.    
 
Caratteristiche  chimico-­‐fisiche:  p.m.=  90,1,  pKa=  3,83,  logP=  -­‐1,11.    
 
Tossicità:  DL50  acuta  sottocutanea  ratto  =  3.543  mg/Kg.  
 
Riportiamo  in  tabella  la  percentuale  indissociata  (attiva)  nelle  soluzioni  acquose  in  funzione  del  pH.  
 
ACIDO   pH  =  1,0   pH  =  2,0   pH  =  3,0   pH  =  4,0   pH  =  5,0   pH  =  6,0   pH=7,0  
Acido  Lattico   99,86%   98,64%   87,87%   42,01%   6,75%   0,72%   0,07%  
 
USO  COSMETICO:  presente  nel  Nomenclatore  Europeo  96/335/EC.  
Viene   adoperato   con   finalità   diverse   a   secondo   delle   concentrazioni:     umettante,   regolatore   di   pH,  
condizionante  cutaneo,  astringente,  leggero/medio  esfoliante.  
Da  una  ricerca  effettuata  negli  USA,  nei  cosmetici  risultano  solitamente  le  seguenti  concentrazioni:  
 
Lozioni  da  viso   7%  (pH=  3,75)   Ac.  Lattico  sol.85%  
Creme  da  viso   0,25  /  11,8%  (pH=  2,02/4,26)   Ac.  Lattico  sol.85%  
Body  Lotion   0,6%  (pH=7,5)   Ac.  Glicolico  sol.70%  
Shampoo   0,7  /  0,8%  (pH=5,30/6,20)   Ac.  Lattico  sol.85%  
 
l’SCSNFP  (UE)  conclude  che  è  consigliabile  adoperare  nei  cosmetici  al  pubblico  i  seguenti  parametri:  
Ac.   Lattico   conc.   </=   2,5%   e     pH   >/=   5,0.   Raccomanda  inoltre  di  specificare  in  etichetta:  “non  portare  
a  contatto  con  gli  occhi”;  “mentre  il  prodotto  viene  adoperato  evitare  i  raggi  UV  o  proteggersi  da  essi”.  
Il   CIR   (Cosmetic   Index   Review)   raccomanda   nei   cosmetici:   Ac.   Lattico   e   suoi   sali   ed   esteri   in  
generale  conc.  </=  10%  e    pH  >/=  3,5  e  nei  prodotti  professionali,  destinati  a  brevi  contatti  e  uso  
discontinuo,  Ac.  Lattico  e  conc.  </=  30%  e    pH  >/=  3,0.    
 
 
USO  SPECIALISTICO  /  MAGISTRALE:  
spesso  la  sua  azione  cheratolitica  viene  sfruttata  per  aumentare  l’assorbimento  di  altri  principi  attivi,  
in  particolare  per  la  Lidocaina.  
I  peeling  per  uso  professionale  all’Ac.  Lattico  sono  prescritti  solitamente  concentrazioni  fino  al  12%  o  
più.  Nei  peeling  a  concentrazioni    più  alte  il  pH  viene  spesso  stabilizzato  a  valori  di  1,1.  
 
 
AHAs:  Acido  D-­‐L  Mandelico  (INCI  name:  Mandelic  Acid):  
E’  chiamato  anche  Acido  Amigdalico  in  quanto  fù  isolato  per  la  prima  volta  dalle  mandorle  amare.  
 
Caratteristiche  organolettiche:    polvere  bianca  o  gialliccia  dall’odore  caratteristico.  Titolo  99%.  
 
Solubilità:  solubile  in  H2O  (15,87g/100g  -­‐  20°C),  solubile  in  alcool  e  in  etere.  
 
Tossicità:  DL50  acuta  sottocutanea  ratto  =  3.000  mg/Kg.  
 
Riportiamo  in  tabella  la  percentuale  indissociata  (attiva)  nelle  soluzioni  acquose  in  funzione  del  pH.  
 
ACIDO   pH  =  1,0   pH  =  2,0   pH  =  3,0   pH  =  4,0   pH  =  5,0   pH  =  6,0   pH=7,0  
Acido   99,61%   96,25%   71,99%   20,45%   2,51%   0,26%   0,026%  
Mandelico  
 
USO  COSMETICO:  presente  nel  Nomenclatore  Europeo  96/335/EC  
 
Fra   gli   AHAs   è   quello   di   gran   lunga   più   tollerato   in   quanto   produce   più   difficilmente   eritema.   A  
differenza   degli   altri   AHAs   non   è   fotosensibilizzante.   Spesso   lo   si   trova   nei   prodotti   commerciali   in  
sinergia  con  l’Acido  Glicolico.    
 
USO  SPECIALISTICO  /  MAGISTRALE:  
I   peeling   per   uso   professionale   vengono   prescritti     generalmente   al   50%   o   più.   I   peeling   all’Acido  
Mandelico   sono   leggeri,   fra   i   più   tollerati   e   indicati   per   la   pulizia   della   pelle   da   cellule   morte   e  
comedoni  e  per  dare  chiarore  e  luminosità  alla  pelle,  specialmente  quella  ingiallita  dei  forti  fumatori.  
Spesso  vengono  prescritti  peeling  anche  per  uso  domiciliare.  
 
 
BHAs:  Acido  Salicilico  (INCI  name:  SALICYLIC  ACID):  
In  natura  si  trova  della  corteccia  della  Salix  Alba,  nelle  radici  della  Spirea  Ulmaria  e  nelle  foglie  della  
Gaultheria  procumbens.  Si  trova  in  discrete  quantità  nelle  arance,  nel  ribes,  nella  cicoria,  nei  lamponi  
nelle  albicocche  e  nell’ananas.    
 
Caratteristiche  organolettiche:  cristalli  incolori  o  prismi  monocini  o  polvere  cristallina  bianca  leggera  
inodora   con   sapore   prima   dolciastro   e   poi   acre.   Si   trova   in   commercio   in   aspetto   voluminoso   o  
compatto.  
 
Solubilità:  a  differenza  degli  AHAs,  è  scarsamente  solubile  in  acqua:  in  H2O  fredda  (1:500),  in  H2O  calda    
(1:15).  In  Alcool  puro  (2.5  parti),  etere  (60  parti),  glicerina  (80  parti),  cloroformio  (80  parti).  
 
Tossicità:  DL50  acuta  orale  ratto  =  891  mg/Kg.  
 
Riportiamo  in  tabella  la  percentuale  indissociata  (attiva)  nelle  soluzioni  acquose  in  funzione  del  pH.  
 
ACIDO   pH  =  1,0   pH  =  2,0   pH  =  3,0   pH  =  4,0   pH  =  5,0   pH  =  6,0   pH=7,0  
Acido  Salicilico   99,01%   90,91%   50,00%   9,09%   0,99%   0,10%   0,01%  
 
Viene  adoperato  come  conservante  battericida  /  batteriostatico  nei  cibi  e  nei  prodotti  per  uso  topico.  
 
USO  COSMETICO:  presente  nel  Nomenclatore  Europeo  96/335/EC.  
Ha   limiti   di   utilizzo   (ALLEGATO   III   Sostanze   il   cui   uso   è   vietato   nei   prodotti   cosmetici,   salvo   entro  
determinati  limiti  -­‐  n.3,  98-­‐,  ALLEGATO  VI:  elenco  dei  filtri  UV  autorizzati  nei  prodotti  cosmetici).  
Limiti:   come   preservante:   0,5%   (acido),   come   attivo:   3%   (prodotti   per   capelli/barba   e   baffi,   da  
sciacquare),   2%   (altri   prodotti);   frase   obbligatoria   in   etichetta:   “da   non   utilizzare   nei   prodotti   per  
bambini   al   di   sotto   dei   3   anni”,  tale  restrizione  non  è  valida  per  gli  shampoo.  Se  adoperato  per  finalità  
diverse  da  quelle  preservanti  tale  finalità  deve  apparire  nella  presentazione  del  prodotto.  
 
USO  SPECIALISTICO  /  MAGISTRALE:  è  parecchio  prescritto  in  lozioni,  creme  e  unguenti  spesso  in  
associazione  con  altri  principi  attivi.  Viene  adoperato  come  cheratolitico  e  antibatterico  /  antifungino.  
La  sua  azione  cheratolitica  promuove  l’assorbimento  di  altri  principi  attivi  e  per  questo  viene  
prescritto  spesso  in  associazione.  La  sua  azione  esfoliante/cheratolitica  viene  sfruttata  per  la  cura  
dell’acne,  dei  comedoni,  della  psoriasi  e  delle  verruche.  
I  dermatologi  lo  prescrivono  in  alta  concentrazione  al  20/30%  anche  come  potente    cheratolitico  per  
l’abrasione  chimica  dell’unghia  micotica  e  per  peeling  professionali  per  il  ringiovanimento  della  pelle  e  
come  schiarente  nel  melasma,  cloasma,  etc.  
 
 
 
ACAs:  Acido  Piruvico  (INCI  name:  PYRUVIC  ACID):  
E’  presente  negli  organismi  come  piruvato.    
 
Caratteristiche  organolettiche:  liquido  giallastro  
 
Solubilità:  molto  solubile  in  acqua.  
 
Tossicità:  DL50  acuta  sottocutanea  topo  =  3.533  mg/Kg.  
 
Insieme  all’Ac.  Salicilico  e  fra  gli  acidi  carbossilici  più  attivi  nell’acne  e  nel  trattamento  dei  comedoni.  
Per   tali   impieghi   è   quindi   un’ottima   alternativa   all’Ac.   Salicilico.     Per   il   resto   ha   le   stesse   proprietà,  
indicazioni   ed   effetti   collaterali   degli   AHAs   ma   risulta   più   efficace,   energico   ed   aggressivo.   Come  
proprietà  irritanti  si  trova  in  mezzo  fra  gli  AHAs  e  il  TCA.  
Nei   prodotti   per   l’uso   professionale   gli   specialisti   riescono   con   l’Ac.   Piruvico   ad   ottenere   peeling   di  
media   profondità   e   quindi   più   incisivi   di   quelli   che   si   hanno   con   gli   AHAs.   Per     mitigarne   l’aggressività  
viene  spesso  addizionato  con  Ac.Mandelico.  
 
Riportiamo  in  tabella  la  percentuale  indissociata  (attiva)  nelle  soluzioni  acquose  in  funzione  del  pH.  
 
ACIDO   pH  =  1,0   pH  =  2,0   pH  =  3,0   pH  =  4,0   pH  =  5,0   pH  =  6,0   pH=7,0  
Acido  Piruvico   96,57%   73,81   21,99%   2,74%   0,28%   0,028%   0,003%  
 
USO  COSMETICO:  presente  nel  Nomenclatore  Europeo  96/335/EC  
Si  usa  fino  al  10%  a  pH  >/=  3.5.  
 
PREPARATI  MAGISTRALI  
Valgono  le  stesse  riflessioni  riportate  per  gli  AHAs.  
Per  l’uso  domiciliare  solitamente  in  concentrazioni  del  5  /  10%  a  pH  >/=  2,5.  
Per  l’uso  professionale  (peeling)  in  concentrazioni  del  30  /  60%  spesso  a  pH  =  1,1.  
PHAs:  Gluconolattone  (INCI  name:  Gluconolactone)  
E’  un  composto  ciclico  normalmente  presente  nella  pelle.  E’  un  AHA  con  un  OH  in  alfa  ma  con  anche  
altri   4   OH   legati   agli   atomi   di   carbonio   della   catena   e   quindi   è   un   PHAs   (poli-­‐idrossiacido).   I  
cheratinociti  sintetizzano  e  convertono  il  Gluconolattone  in  Desossiribosio.  Come  AHA  ha  la  proprietà  
di   stimolare   il   turn-­‐over   cellulare   ma   gli   altri     OH   gli   conferiscono   anche   marcate   proprietà  
igroscopiche   /   idratanti.   Esercita   quindi   azione   idratante   e   esfoliante   favorendo   il   rinnovo   cellulare  
dell’epidermide.  Più  tollerato  degli  AHAs  si  differenzia  da  essi  per  minor  potere  irritante  e  maggiore  
azione  idratante.   Non  è  fotosensibilizzante  come  la  maggior  parte  degli  AHAs  anzi,  un  pre-­‐trattamento  
a   base   di   Gluconolattone   e/o   Acido   Lattobionico   protegge   la   pelle   da   successive   esposizioni   a   raggi  
UVA/UVB  anche  per  la  loro  azione  antiossidante,  azione  assente  negli  AHAs.  I  PHAs  chelando  gli  ioni  
Fe++    inibiscono  la  formazione  di  radicali  idrossido.  Per  queste  proprietà  il    Gluconolattone  viene  anche  
adoperato  come  componente  nelle  soluzioni  di  conservazione  degli  organi  in  attesa  di  trapianto.  
Prodotti  con  concentrazione  del  4  /  8%  in  Gluconolattone  proteggono  la  pelle  dai  danni  da  photoaging,  
riducono  le  rughe,  le  discromie  e  promuovono  il  tono  cutaneo.  Il  meccanismo  d’azione  anti-­‐photoaging  
avviene  anche  a  livello  dell’inibizione,  attraverso  l’azione  antiossidante,  delle  metalloproteasi  cutanee  
che  si  producono  in  seguito  ad  esposizione  solare.  Le  metalloproteasi  sono  enzimi  che  si  sintetizzano  
in  maggior  quantità  durante  l’invecchiamento  della  pelle  e  durante  le  esposizioni  solari.  Degradando  
proteine  cutanee  come  il  Collagene,  l’Elastina,  l’ac.  Ialuronico  provocano  la  formazione  delle  rughe,    la  
perdita  del  tono  muscolare  e  la  comparsa  di  teleangectasie.  
Il  Gluconolattoneiene  fondamentalmente  adoperato  in  cosmesi,  raramente  prescritto  come  magistrale.  
 
Caratteristiche  organolettiche:  polvere  (o  cristalli)  bianca  inodore.    
 
Solubilità:   solubile   in   acqua   (10g   /   100ml),   più   solubile   in   acqua   calda,   poco   solubile   in   Metanolo,  
insolubile  in  Dietiletere  e  Acetone.  
 
Proprietà  chimico-­‐fisiche:  p.m.  =  178,14,  logP  =  -­‐1,98  
 
Tossicità:   non   reperiti   in   letteratura   dati   tossicologici   significativi.   Esplica   comunque   una   scarsa  
tossicità  orale.  
 
USO   COSMETICO:   presente   nel   Nomenclatore   Europeo   96/335/EC   senza   particolari   restrizioni  
(assente  negli  allegati).  
 
Si  usa  in  concentrazioni  che  vanno  dal  2  al  15%  %  a  pH  >/=  3.5  
 
 
PHAs:  Acido  Lattobionico  (INCI  name:  Lactobionic  Acid)  
E’   un   PHAs   complesso   formato   dall’unione   di   Acido   Gluconico   e   Galattosio   attraverso   un   legame  
etereo.   Può   essere   definito   come   Acido   Aldonico   Polisaccaridico.   In   vivo   il   legame   etereo   si   idrolizza  
attraverso   un   processo   enzimatico   e   scisso   nei   due   componenti   che   sono   molecole   fisiologiche  
normalmente   presenti   nella   pelle.   Come   il   Gluconolattone,   risulta   più   tollerato   degli   AHAs   ma   si  
differenzia  per  un  potente  effetto  idratante.  Grazie  ai  9  OH  presenti  nella  formula,  riesce  ad  assorbire  
65-­‐75  moli  di  acqua  per  grammo  e  viene  considerato  uno  dei  più  potenti  agenti  idratanti  disponibili.  
Svolge  inoltre  anche  azione  antiossidante  chelando  ioni  di  metalli  pesanti  come  il  ferro.  
 
Caratteristiche  organolettiche:  polvere  (o  cristalli)  bianca  inodore.    
 
Solubilità:  solubile  in  acqua  (5g  /  100ml),  poco  solubile  in  Acido  Acetico,  in  Etanolo  e  Metanolo.  
 
Proprietà  chimico-­‐fisiche:  p.m.  =  358,3  pKa  =  -­‐3,8,  logP  =  -­‐4,89    
 
Tossicità:   non   reperiti   in   letteratura   dati   tossicologici   significativi.   Esplica   comunque   una   scarsa  
tossicità  orale.  
Variazioni  di  percentuale  indissociata  (attiva)  nelle  soluzioni  in  funzione  del  pH.  
 
ACIDO   pH  =  1,0   pH  =  2,0   pH  =  3,0   pH  =  4,0   pH  =  5,0   pH  =  6,0   pH=7,0  
Acido   99,84%   98,44%   86,32%   38,69%   5,93%   0,63%   0,063%  
Lattobionico  
 
Rispetto  agli  altri  acidi  di  cui  ci  siamo  occupati,  l’Acido  Lattobionico  risulta  quello  con  peso  molecolare    
di   gran   lunga   superiore   e   logP   sensibilmente   inferiore.   Queste   caratteristiche   contribuiscono   a  
renderlo  meno  aggressivo.  
 
USO   COSMETICO:   presente   nel   Nomenclatore   Europeo   96/335/EC   senza   particolari   restrizioni  
(assente  negli  allegati).  
Si  usa  in  concentrazioni  che  vanno  dal  2  al  10  %  a  pH  =  3,8  /  5,5.  
 
L’Acido   Lattobionico   quando   applicato   sulla   pelle   trattiene   notevoli   quantità   d’acqua   sequestrate   dal  
prodotto   in   cui   è   veicolato   e   dall’atmosera.   Forma   così   un   gel   ad   elevata   capacità   idratante   ed  
emolliente  contenente  il  14%  circa  di  acqua.  
In   un   lavoro   del   2007   (Green   AB,   Wildnauer   HR,   Edison   LB   –   Lactobionic   Acid.   A   novel   Polyhydroxy  
bionic  acid  for  skincare  Neostrata  Co  inc.   –   Princeton,   NJ,   USA)   alcune   sostanze   idratanti   fra   le  più   usate  
in   cosmesi   sono   state   disidratate   in   forno   e   poi   posizionate   in   una   cella   col   100%   di   umidità   per   4   ore.  
Si  è  così  calcolata  la  quantità  di  acqua  assorbita  (igroscopicità)  di  ogni  molecola.  L’Acido  Lattobionico  è  
risultata  la  sostanza  più  igroscopica.    
 
AGENTI  IGROSCOPICI   Quantità  di  acqua  assorbita    g/mole  
Acido  Lattobionico   65  /  75    
Glicerolo   55  
Sorbitolo   25  
Glicole  Propilenico     15  
Acido  Glicolico   15  /  25    
Acido  Citrico   15  /  25  
Acido  Lattico   5  /  15  
 
Rispetto   agli   AHAs,   pur   avendo   proprietà   equivalenti,   risulta   più   idratante,   meno   irritante   e   tollerabile  
e   compatibile   anche   in   soggetti   affetti   da   rosacea   e   dermatite   atopica.   Per   queste   sue   caratteristiche  
può  essere  adoperato  anche  subito  dopo  le  dermoabrasioni.    
Può   essere   formulato   anche   in   accoppiamento   con   il   Gluconolattone   secondo   i   seguenti   parametri:  
Gluconolattone  8%,  Acido  Lattobionico  4%  a  pH  =  3,8  
 
 
Acido  Tricloroacetico  (TCA)  
Polvere  cristallina  molto  igroscopica  abbastanza  solubile  in  acqua.  
Tossicità:  DL50  orale  acuta  topo  =  270  mg/Kg.    
Riportiamo  in  tabella  la  percentuale  indissociata  in  funzione  del  pH.  
 
ACIDO   pH  =  1,0   pH  =  2,0   pH  =  3,0   pH  =  4,0   pH  =  5,0   pH  =  6,0   pH=7,0  
Acido   24,92%   3,21%   0,33%   0,033%   0,003%   0,000%   0,000%  
Tricloroacetico  
 
USO  COSMETICO:  vietato  l’uso  nei  cosmetici.  
(REGOLAMENTO  CE  n.  1223/2009  DEL  PARLAMENTO  EUROPEO  E  DEL  CONSIGLIO  del  30  novembre  
2009    -­‐  ALLEGATO  II:  elenco  delle  sostanze  vietate  nei  prodotti  cosmetici  -­‐  n.10)  
 
PREPARATI  MAGISTRALI  
Poichè  la  sua  DL50  orale  è  inferiore  ai  300  mg/Kg  viene  considerato  veleno  in  base  alla  CLP.  
Nelle  prescrizioni  magistrali  richiede  ricetta  medica  non  ripetibile  (RNR).  
Si   adopera   nei   prodotti   per   uso   professionale   (peeling)   come   anti-­‐age,   come   schiarente   e   nei  
trattamenti   di   rimozione   dei   tatuaggi.   Le   concentrazioni   variano   dal   10   al   30%.   A   secondo   delle  
concentrazioni   del   pH   e   dei   tempi   di   esposizione   si   possono   praticare   peeling   medi   e   profondi.   Nei  
peeling  profondi  viene  spesso  preferito  al  Fenolo  in  quanto  meno  tossico.  
 
 
FORMULARIO  
 
PEELING  PROFESSIONALI  
Generalmente   si   aggiungono   piccole   percentuali   di   umettanti   per   contrastare   l’evaporazione   del  
solvente  e  mantenere  costante  nel  tempo  la  concentrazione  degli  acidi  cheratolitici.  La  Glicerina  ha  alta  
affinità   per   gli   acidi   carbossilici   ma   penetra   con   difficoltà   lo   strato   corneo   e   per   questo   antagonizza  
l’assorbimento   degli   acidi.   Può   essere   adoperata   in   concentrazioni   crescenti   per   diminuire  
l’aggressività   dei   peeling.   Il   Glicole   Propilenico,   invece,   oltre   ad   agire   come   umettante,   permeando   con  
facilità   lo   strato   corneo,   promuove   l’assorbimento   degli   acidi   carbossilici.   A   secondo   dell’azione  
desiderata  si  sceglierà  quindi  il  giusto  umettante  in  percentuali  che  possono  variare  dal  3  al  15  /  20%,  
compatibilmente   con   le   solubilità   degli   ingredienti   della   formula.   Un   altro   metodo   per   diminuire  
l’aggressività   dei   peeling   è   quello   di   innalzarne   leggermente   il   pH   con   soluzioni   diluite   di   Sodio  
Idrossido.  Infine  l’accoppiamento  dell’Acido  Mandelico  (che  è  fra  gli  acidi  carbossilici  il  più  tollerabile)    
all’Acido  Glicolico  o  Piruvico  è  un’altro  metodo  per  diminuire  l’aggressività  dei  peeling.  
 
PEELING  SUPERFICIALI  
 
• Acido  Glicolico  40  /  70g  
Glicole  Propilenico  3%  
Gomma  Xanthan  0,2  /  0,4%  
Sodio  Idrossido  sol.  10  /  40%  qb  a  pH  =  1,1  
Acqua  Depurata  FU  qb  a  100g  
Acido  Glicolico  per  peelings  professionali.  Una  minima  gelificazione  (che  può  essere  regolata  in  
consistenza)  permette  un  uso  più  agevole  e  sicuro  del  prodotto  da  parte  del  medico.  L’Acido  Glicolico  
può  infatti  così  essere  modellato  più  facilmente  sul  viso  e  si  evita  il  formarsi  di  gocce  che  scorrendo  
possono  risultare  pericolose.  Anche  il  pH  può  essere  modificato  per  rendere  il  prodotto  meno  
aggressivo  e  più  facilmente  adoperabile  (consigliato  pH=1.1).    

• Acido  Mandelico  40  /  70g  


Glicole  Propilenico  3%  
Gomma  Xanthan  0,2  /  0,3%  
Acqua  Depurata  FU  qb  a  100g  
Fra  i  peeling  è  quello  meno  aggressivo  e  più  maneggevole.  Richiede  tempi  di  contatto  maggiori.  Non  è  
fotosensibilizzante  per  cui  può  essere  adoperato  anche  nei  mesi  estivi.  
 
• Acido  Glicolico  20  /  35g  
Acido  Mandelico  20  /  35g  
Glicole  Propilenico  3%  
Gomma  Xanthan  0,2  /  0,3%  
Sodio  Idrossido  sol.  10  /  40%  qb  a  pH  =  1,1  
Acqua  Depurata  FU  qb  a  100g  
 
• Acido  Piruvico  30  /  40g  
Glicole  Propilenico  3%  
Sodio  Idrossido  sol.  10%  qb  a  pH  =  1,1  
Opportuno  solvente  idro-­‐alcolico  qb  a  100ml  
 
 
• Acido  Piruvico  15  /  25g  
Acido  Mandelico  10  /  20g  
Glicole  Propilenico  3%  
Sodio  Idrossido  sol.  10%  qb  a  pH  =  1,1  
Opportuno  solvente  idro-­‐alcolico  qb  a  100ml  
 
• Acido  Salicilico  15  /  25g  
Glicole  Propilenico  3%  
Opportuno  solvente  idro-­‐alcolico  qb  a  100ml  
 
PEELING  SUPERFICIALI  /  MEDIA  PROFONDITA’  
• Soluzione  di  Jessner  
Acido  Lattico  14g  
Resorcina  12g  
Alcool  Puro  FU  qb  a  100ml  
Il  peeling  mediante  soluzione  di  Jessner  è  indicato  per  un  danno  cutaneo  un  poco  più  importante  di  quello  che  
può  essere  risolto  con  un  semplice  peeling  agli  alfa-­‐idrossi  acidi  (peeling  al  glicolico).  
INDICAZIONI:  macchie  cutanee,  iniziale  avvizzimento  della  pelle,  piccole  rughe  superficiali.    
MODALITA’:   essendo   costituito   da   una   concentrazione   predefinita,   la   profondità   per   questo   peeling   è  
determinata  dagli  strati  che  vengono  applicati  sulla  zona  da  trattare.  
Con  la  soluzione  di  Jessner  possono  essere  raggiunti  3  livelli  di  profondità:  -­‐  il  primo,  che  generalmente  si  ottiene  
con  1  strato  di  soluzione,  determina  un  lieve  arrossamento,  senza  particolare  disagio  per  il  paziente,  e  crea  solo  
una   desquamazione   nelle   48-­‐72   ore   seguenti;  -­‐   il   secondo   livello   può   essere   raggiunto   con   2   o   3   strati   di   peeling.  
Si  assiste  ad  un  maggior  eritema  con  la  comparsa  di  qualche  punto  bianco.  La  cute  apparirà  rosso-­‐  bruna  nelle  
successive  48  ore,  quindi  desquamerà  per  altri  2-­‐4  giorni;  -­‐  il   terzo   livello,  ottenibile  con  3-­‐4  strati  di  soluzione,  
presenta  un  eritema  più  intenso  e  un  franco  frost.  Il  periodo  di  guarigione  è  simile  al  livello  2  ma  con  maggiore  
desquamazione.  
E’   molto   importante   ricordare   che   occorrono   normalmente   dai   4   ai   6   minuti   prima   che   la   cute   mostri   una  
reazione   al   caustico   applicato.   Quindi   è   buona   norma   attendere   questo   intervallo   di   tempo   prima   di   applicare  
ulteriori  strati  di  peeling.  
È   fondamentale   ricordare   la   possibile   tossicità   della   soluzione   di   Jessner,   per   la   precisione   di   2   dei   3   prodotti  
chimici   che   la   costituiscono:   la   resorcina   (che   può   anche   dare   reazioni   allergiche)   e   l’acido   salicilico.   Poiché   la  
tossicità  è  direttamente  proporzionale  alla  quantità  assorbita  e  quindi  all'area  complessiva  delle  zone  trattate,  è  
sufficiente   mantenersi   entro   i   limiti   di   sicurezza   per   non   andare   incontro   a   questa   complicanza   (per   esempio  
trattando   simultaneamente   viso,   collo   e   décolleté,   ma   non   anche   braccia   e   gambe).   È   comunque   buona   norma  
consigliare   agli   utenti   di   bere   1-­‐2   litri   d'acqua   nelle   12   ore   seguenti  il   peeling.   Il   bruciore,   durante   l’applicazione,  
è  di  norma  più  che  sopportabile,  ma  viene  ulteriormente  ridotto  con  l’uso  di  un  piccolo  ventilatore,  che  attenua  la  
sensazione  di  calore.  Dopo  l’applicazione  può  presentarsi  un  modesto  eritema  che  scompare  in  poche  ore.  Non  si  
ha  mai  sanguinamento  o  croste.  Tendenzialmente  dal  terzo  al  sesto/decimo  giorno  si  ha  una  modesta,  e  continua  
desquamazione,  con  piccole  pellicine  bianche,  o  un  poco  pigmentate,  che  si  devono  rimuovere  due  volte  al  giorno  
con   un   po’   di   crema   idratante.   più   sarà   importante   la   desquamazione   e   più   sarà   interessante   il   risultato.   E’  
fondamentale,  inoltre,  che  non  si  strappino  le  pellicine.  Devono  cadere  da  sole  o  con  un  gentile  massaggio.  Non  si  
devono  adoperare  docce  forti,  creme  peeling  o  massaggi  troppo  aggressivi  perchè  questo  potrebbe  causare  una  
cicatrice  sulla  cute.  Per  tutto  il  periodo  della  desquamazione  è  consigliabile  usare  della  crema  idratante  più  volte  
al   giorno,   quando   si   avverte   la   pelle   tirare.   In   questo   non   vi   è   alcuna   restrizione.   Ci   si   può   truccare   senza  
limitazioni,  anche  se  è  meglio  usare  un  fondotinta  che  non  contenga  metalli  pesanti.  Non  è  di  norma  sufficiente  
una  sola  seduta,  ma  saranno  necessari  più  trattamenti  dipendenti  dal  diverso  grado  di  invecchiamento  cutaneo.  
 
• Acido  Tricloroacetico  10  /  35g  
Glicerina  3%  
Opportuno  solvente  idro-­‐alcolico  qb  a  100ml  
 
PEELING   PROFONDI:   devono   essere   adoperati   da   specialisti   particolarmente   esperti   in   quanto  
potenzialmente  tossici.  
 
• Fenolo  88%  soluzione  acquosa  
 
LENITIVI   POST   PEELING:   vengono   spesso   prescritte   creme   idratanti   e   cortisoniche.   Bisogna   fare  
molta   attenzione   ad   eventuali   allergeni   presenti   nelle   formulazioni   in   quanto   la   pelle   dopo   i   peeling  
risulta  molto  più  reattiva.  
• Gel  lenitivo  
Acido  Jaluronico  2.200  KDaltons  1%  
 Pantenolo  8%  
 Acido  Benzoico  0,3%    
Acqua  Depurata  F.U.  qb  a  100g  
 
• Crema  al  Pantenolo  al  5%  (F.U.)  
D  (+)  Pantenolo  5%    
Crema  base  Olio/Acqua  qb    
INDICAZIONI:   il   Pantenolo,   che   a   contatto   con   la   cute   e   le   mucose   si   trasforma   in   Acido  
Pantotenico,   è   in   grado   di   favorire   la   formazione   di   nuove   cellule   epiteliali   e   di   esplicare  
un’efficace  azione  antinfiammatoria  favorente  la  formazione  di  tessuto  granuloso.  
POSOLOGIA:  1-­‐3  volte  al  dì    
 
• Crema  Grassa  al  Pantenolo  al  5%  (F.U.)  
D(+)Pantenolo  5%    
Crema  base  grassa  qb    
INDICAZIONI:  riepitelizzante  nelle  ustioni  e  nelle  affezioni  secche  desquamanti  della  pelle,  per  
la  particolare  consistenza  grassa  dell’unguento.    
POSOLOGIA:  1-­‐3  volte  al  dì    
 
• Vitamina  E  olio  secco  spray  
Vitamina  E  Acetato  pura  8  /  10%  
 Ciclosiliconi  Pentameri  volatili  qb  a  100ml    
INDICAZIONI:  vedi  sopra.  
Una  volta  steso  sulla  cute  i  ciclosiliconi  evaporano  veicolando  comodamente  la  Vitamina  E.  
 POSOLOGIA:  1-­‐3  volte  in  flaconi  spray  no  gas  da  100ml  
 
• Vitamina  E  10%  Emulgel  
Vitamina  E  acetato  10g  
Glicole  propilenico  15g  
Poloxamer  407  Ph  Eur  20g  
Acqua  depurata  q.b.  a  100  g  
INDICAZIONI:   vedi   sopra.  Una   volta   steso   sulla   cute   i   ciclosiliconi   evaporano   veicolando  
comodamente  la  Vitamina  E.    
POSOLOGIA:  1-­‐3  volte  al  dì  
 
 
• Aloe  Vera  gel  
Gomma  Xanthan  qb  
Aloe  Vera  qb  a  100g  
INDICAZIONI:  vedi  sopra.    
POSOLOGIA:  1-­‐3  volte  al  dì  
 
• Aloe  Vera  gel  al  Poloxamer  407  
Aloe  Vera  80g  
Poloxamer  407  20g  
INDICAZIONI:  vedi  sopra.  Dopo  pochi  minuti  dall’applicazione  il  gel  forma  una  pellicola  adesiva  
invisibile  che  permette  l’assorbimento  dell’Aloe.    
POSOLOGIA:  1-­‐3  volte  al  dì  
• Crema  all’Urea  ed  Allantoina  
Urea  10%    
Allantoina  1%    
Crema  base  O/A  qb  
 
POSOLOGIA:  2-­‐3  volte  al  dì.      
 

 
 
 
 
 
 

 
 
 
 
 
 
 

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