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Capitolo 23 Dal carbonio agli idrocarburi


Un composto organico è un qualsiasi composto del carbonio che, almeno in origine, sia
stato sintetizzato da un essere vivente. Oltre al carbonio i composti organici contengo-
no pochi elementi, tra cui in particolare idrogeno, ossigeno, azoto, zolfo e fosforo.

In chimica si dicono isomeri i composti I composti organici più semplici sono gli idrocarburi, formati solo da carbo-
che hanno stessa formula bruta ma nio e idrogeno. Si dividono in aromatici e alifatici.
differiscono per il modo in cui gli atomi
sono legati tra loro o disposti nello
spazio.
L’isomeria è un fenomeno molto diffuso
tra le molecole organiche. Sono aromatiche le molecole allo stesso I composti alifatici sono idrocarburi
tempo, cicliche, planari, con ogni atomo costituiti da catene lineari, ramificate
del ciclo ibridizzato sp2, caratterizzate o cicliche e che possono presentare
da una particolare struttura elettronica e sia legami semplici sia insaturazioni
Isomeria di struttura: si ha dalle presenza di elettroni p delocalizzati. (legami doppi o tripli).
quando gli stessi atomi sono
legati in modo diverso. Gli isomeri
di struttura hanno proprietà fisiche
Il benzene C6H6 è un esempio di Alcani: sono idrocarburi alifatici saturi
differenti.
molecola aromatica: un ciclo a 6 atomi di formula CnH2n+2 (se ciclici, la formula
di carbonio con 6 elettroni p delocaliz- diventa CnH2n) costituiscono una serie
zati. Se al benzene sono legati singoli omologa: una serie dove ogni composto
Isomeria di catena: Isomeria gruppi come 9OH, 9NH2, 9CH3 , i differisce dal precedente per avere, nella
alla stessa formula di gruppo relativi composti hanno nomi comuni: formula, un gruppo 9CH29 in più. Ogni
bruta corrispondo- funzionale. fenolo, anilina, toluene. Negli altri casi atomo di carbonio è ibridizzato sp3 e
no composti diversi (es. 9Cl, 9C2H5) si segue la regola forma 4 legami semplici. I primi quattro
che differiscono per generale: clorobenzene, etilbenzene. alcani lineari della serie hanno nomi co-
il modo in cui sono Se ci sono 2 sostituenti si ricorre ai muni: metano, etano, propano e butano.
legati gli atomi di prefissi orto, meta e para. Se l’anello Dal quinto termine in poi si fa precedere al
carbonio. benzenico è un sostituente, si chiama suffisso -ano, il prefisso greco che indica
fenil. il numero di atomi di carbonio presenti:
pentano, esano, eptano.
La nomenclatura IUPAC ha previsto
Stereoisomeria: si ha quando due composti precise regole per assegnare il nome ai
La reazione tipica degli anelli composti ramificati.
si differenziano solo per la diversa orientazio- aromatici è la sostituzione
ne degli atomi nello spazio. Nei cicloalcani si premette il prefisso
elettrofila aromatica, che com- ciclo- al nome dell’alcano.
porta la sostituzione di uno degli
atomi di idrogeno dell’anello da
parte di un elettrofilo (nitrazione,
Isomeria geome- Isomeria ottica: quando acilazione, alchilazione, aloge-
nazione, solfonazione). Alcani e cicloalcani hanno p.e. che
trica: è tipica degli un atomo di C è legato a 4
aumenta all’aumentare della massa mo-
alcheni quando gruppi differenti, si dice cen-
lecolare, sono sostanze apolari e buoni
agli atomi di car- tro chirale e la molecola ε a
combustibili. Le loro reazioni caratteristi-
bonio del doppio cui appartiene è anch’essa
che sono le reazioni di sostituzione.
legame sono chirale e presenta isomeria
legati 2 atomi o ottica se non è sovrappo-
gruppi diversi: se i nibile alla sua immagine
2 gruppi si trovano speculare 3. ε e 3 formano
dalla stessa parte una coppia di enantiomeri
del piano, l’isome- e ruotano il piano della luce Le reazioni
ro è cis, altrimenti polarizzata. Una miscela al caratteri- Alcheni: sono idrocarburi alifatici insaturi di formula CnH2n
è trans. 50% di εdue enantiomeriЗ è stiche di che hanno almeno un doppio legame. La nomenclatura è
detta racemo. alcheni analoga a quella degli alcani ma si utilizza il suffisso -ene.
e alchini Ognuno dei due atomi di carbonio impegnati nel doppio
sono legame è ibridizzato sp2.
sono le
addizioni
Alchini: sono idrocarburi alifatici insaturi e hanno formula
elettrofile
CnH2n–2. Si caratterizzano per la presenza di almeno un tri-
sul doppio
plo legame. Per la nomenclatura si utilizza il suffisso -ino.
e triplo
Gli atomi di C del triplo legame sono ibridizzati sp.
legame.

Valitutti, Tifi, Gentile Le idee della chimica seconda edizione © Zanichelli 2009