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Capitolo 24 Dai gruppi funzionali ai polimeri


Le proprietà chimiche di un composto organico sono determinate principalmente
dai gruppi funzionali in esso presenti. Il gruppo funzionale è un atomo o un gruppo
di atomi capace di conferire una particolare reattività alla molecola di cui fa parte.

Classe alogenuri alcoli eteri aldeidi chetoni acidi esteri ammidi ammine
carbossilici
Formula R!X R!OH R!O!R9 R!CHO R!CO!R9 R!COOH R!COOR9 R!CO!NH2 R!NH2
generale
Gruppo !X !OH !O! ! C! !C! O ! COO! ! C ! N! ! NH2
funzionale ' ' !C ' &
O O OH O H

Alcoli: sono primari, secondari o terziari a seconda dell’atomo di carbonio a cui sono
legati. Fenoli: hanno il gruppo 9OH legato
Il nome di un alcol si ricava da quello del corrispondente idrocarburo a cui si aggiunge il direttamente all’anello aromatico.
suffisso -olo (-diolo, -triolo se i gruppi ossidrile sono due o tre).

Le reazioni caratteristiche degli alcoli sono Le molecole di alcoli e I fenoli non danno
• reazioni di sostituzione nucleofila; fenoli possono formare reazioni di sostituzione
• reazioni di disidratazione; legami a idrogeno. Gli nucleofila o eliminazio-
• reazioni di ossidazione: gli alcoli primari si ossidano prima ad alcoli sono acidi molto ne; si possono invece
aldeidi poi ad acidi carbossilici; gli alcoli secondari a chetoni. deboli. ossidare a chinoni.

Eteri: per assegnare il nome, si premettono alla parola etere i nomi in ordine alfabetico dei due raggruppamenti legati all’ossigeno.

Aldeidi: il legame fra C e O in 9CHO è insaturo e polarizzato e ne caratterizza il chimismo. Il nome deriva da quello dell’alcano corrispon-
dente, a cui si aggiunge il suffisso –ale. Se è legato ad un anello, si denomina aggiungendo carbaldeide al nome del composto ciclico.
La reazione tipica delle aldeidi è l’addizione nucleofila sul gruppo carbonile.

Chetoni: presentano lo stesso chimismo delle aldeidi ma sono meno reattivi. Il nome deriva da quello dell’alcano corrispondente, a cui si
aggiunge il suffisso –one. Come per i chetoni, la reazione tipica è l’addizione nucleofila sul gruppo carbonile.

Ammine: sono composti in cui uno o più idrogeni dell’ammoniaca sono stati sostituiti con gruppi alchilici o arilici. Se deriva dalla sostitu-
zione di un solo 9H, l’ammina è detta primaria, dalla sostituzione di due 9H, secondaria, di 3 9H, terziaria.
La –o finale del nome dell’alcano corrispondente è sostituita dal suffisso –ammina.
Le ammine primarie e secondarie formano legami a idrogeno. Sono basi deboli più forti dell’ammoniaca.

Acidi carbossilici: nel nome, si sostituisce alla –o terminale dell’alcano il suffisso –oico e si fa precedere il termine acido. Si possono for-
mare legami a idrogeno tra due molecole di acido e pertanto i loro p.e. sono elevati. Gli acidi carbossilici sono acidi deboli con Ka ≅1025.
Dagli acidi carbossilici con opportuni reagenti si ottengono come derivati altri composti.

Esteri: il nome si ottiene da quello Anidridi: Alogenuri acilici: Ammidi: il nome deriva da quello del
dell’acido, sostitutendo -oico con -ato R!C!O! C!R9 O corrispondente acido, sostituendo
seguito dal nome di R9. L’idrolisi alcalina ' ' ' il suffisso –oico con ammide. Le
degli esteri è una reazione di saponifi- O O R!C!OR9 ammidi primarie e secondarie formano
cazione. legami a idrogeno.

La reazione tipica degli acidi carbossilici e dei loro derivati è la sostituzione nucleofila acilica.

Valitutti, Tifi, Gentile Le idee della chimica seconda edizione © Zanichelli 2009