Procesos

Industriales

Polaridad de Compuestos Orgánicos

“Solubilidad y Grupos Funcionales”

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 Introducción

Solubilidad: Es imperante saber que las propiedades físicas de los diversos tipos de
sustancias presentes en la naturaleza son una consecuencia de su estructura molecular; es
decir, sus estados sólidos, líquidos, gaseosos, solubilidad, dureza, conductividad térmica y
eléctrica, viscosidad, etc. Están ligados a la constitución interna de la materia. Diremos
que 2 o más sustancias son solubles entre sí, cuando puedan formar una mezcla
homogénea entre ellas, por tanto, que no se puedan divisar fases.
Para que esto pueda ocurrir, las moléculas de las sustancias deberán intercalarse
entre sí estando esto condicionado, entre otros factores, a caracteres de enlaces
similares, mientras más semejantes sean los tipos de enlaces presentes en 2 sustancias,
su Solubilidad será mayor.
En el siguiente informe se detalla la realización de mezclas de sustancias para
comprobar la solubilidad de algunos compuestos en distintos solventes. Dentro de los
que veremos podemos encontrar los solventes polares, los cuales son sustancias en cuyas
moléculas la distribución de la nube electrónica es asimétrica; por lo tanto, la molécula
presenta un polo positivo y otro negativo separados por una cierta distancia. Hay un
dipolo permanente. Un ejemplo clásico de solvente polar es el agua. Los alcoholes de baja
masa molecular también pertenecen a este tipo. Además los disolventes polares se
pueden subdividir en solventes próticos y solventes apróticos. Un disolvente polar prótico
contiene un enlace del O-H o del N-H. Un disolvente polar áprotico es un disolvente polar
que no tiene enlaces O-H o N-H. Agua (H-O-H), etanol (CH3-CH2-OH) y ácido acético
(CH3-C(=O)OH) son disolventes polares próticos. La acetona (CH3-C(=O)-CH3) es un
disolvente polar aprótico.
Solventes apolares: En general son sustancias de tipo orgánico y en cuyas moléculas la
distribución de la nube electrónica es simétrica; por lo tanto, estas sustancias carecen de
polo positivo y negativo en sus moléculas. No pueden considerarse dipolos permanentes.
Esto no implica que algunos de sus enlaces sean polares. Todo dependerá de la geometría
de sus moléculas. Si los momentos dipolares individuales de sus enlaces están
compensados, la molécula será, en conjunto, apolar. Algunos solventes de este tipo son:
el dietiléter, cloroformo, benceno, tolueno, xileno, cetonas, hexano, ciclohexano,
tetracloruro de carbono es el que disuelve o va a disolver, etc. Un caso especial lo
constituyen los líquidos fluorosos, que se comportan como disolventes más apolares que
los disolventes orgánicos convencionales.

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 Índice
1.- Aprendizajes Esperados (Pág. 3)
2.- Equipos, Materiales y Reactivos (Pág. 4)
3.- Procedimiento Experimental (Pág.5)
4.- Tabla de Resultados (Pág. 5)
5.- Análisis y Discusión de Resultados (Pág. 5)
6.- Conclusiones (Pág. 6)
7.- Anexos (Pág. 7)

Aprendizajes Esperados

 Reconoce propiedades de los grupos funcionales orgánicos.

 Reconocer las diferencias de solubilidad según la naturaleza de compuestos
empleados.
 Reconocer la polaridad y su relación con sus grupos funcionales utilizando
distintas solubilidades de los compuestos orgánicos.

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 Equipos, Materiales y Reactivos
-Balanza digital
-Vaso pp de 250 mL
-Probeta de 100mL
-Tubos de ensayo
-Gradilla de 2 niveles:
- Pipeta graduada 3 ml:
- Bagueta de vidrio
-Tapones para tubos de ensayo
-Cinta de papel para etiquetado
- Agua destilada 100 ml
- Permanganato de potasio (KMnO4) 0,1 gramo
Solventes orgánicos:

1- 5 ml de 1-butanol C4H10O = CH3-(CH2)3-OH

2- 5 ml de Acetona C3H6O CH3(CO)CH3
3- 5 ml de Cloroformo CHCL3
4- 5 ml de Éter etílico C4H10O = (C2H5)2O

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 Procedimiento experimental
En el laboratorio primero se disolvió 0,1 gramos de permanganato de potasio en 100 ml
de agua destilada en un vaso precipitado utilizando una bagueta de vidrio.
Luego se colocó 5 ml de permanganato de potasio acuoso en 4 tubos de ensayos y
dejados en la parte superior de la gradilla. Posterior a ello se etiquetó 4 tubos de ensayos
y utilizando una pipeta graduada de 3 ml se agregó 5 ml de cada solvente orgánico en
cada tubo de ensayo: 1-Butanol, Acetona, Cloroformo y Éter etílico respectivamente.
Una vez terminado lo anterior se mezclaron los 5 ml de solución de permanganato de
potasio acuoso (KMnO4 (acusoso)) con cada solvente orgánico en cada tubo de ensayo
respectivo.
Finalmente se agitó cada tubo con la mezcla por inversión utilizando tapones para tubos
de ensayo y observó la solubilidad de las mezclas resultantes en cada tubo de ensayo
según la siguiente tabla.

Tabla de Resultados
Solvente 1-Butanol Acetona Cloroformo Éter Etílico
Solubilidad Parcialment Soluble No soluble No soluble
e soluble
Grupo Alcohol Cetona Halógeno de Éter
Funcional alquilo

Análisis y discusión de resultados

Primero al diluir 0,1 gramo de permanganato de potasio (polvo cristalino de color
violeta) en 100 ml de agua destilada obtuvimos una solución acuosa de permanganato de
potasio de color violeta. Reacción: KMnO4(s) + 2 H2O(l) -----> KMnO4(l) + 2 H2
Posterior a ello al mezclar el permanganato de potasio acuoso con cada solvente orgánico
podemos analizar lo siguiente:
1 - Al mezclar KMnO4 acuoso con 1-Butanol, líquido incoloro, podemos ver que al cabo de
un tiempo se forman "grumos" o sedimentos que caen al fondo del tubo de ensayo,
volviéndose la solución de color en la parte inferior morada y en la parte superior rosado
claro (se distinguen parcialmente 2 fases), pero que luego al mezclarlo por inversión

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podemos darnos cuenta que la solución cambia a un color burdeo oscuro en la parte
inferior y rojizo en la parte superior con partes sedimentadas al inferior del tubo de
ensayo. La mezcla es parcialmente soluble en condiciones normales.
2 - Al mezclar KMnO4 acuoso con Acetona, líquido incoloro de fuerte olor, vemos que se
mezcla instantáneamente quedando de color morado oscuro. La mezcla resultante es
totalmente soluble (1 sola fase) ya que la acetona pertenece al grupo de las cetonas por
su grupo funcional CO y es una sustancia orgánica polar de fácil disolución con otras
sustancias polares formando enlaces dipolo-dipolo.
3- Al mezclar el KMnO4 acuoso con cloroformo, líquido incoloro de muy fuerte olor,
vemos que el KMnO4 queda en la parte superior y el cloroformo en la parte inferior,
morado arriba y transparente abajo (notándose claramente 2 fases, Mezcla
Heterogénea). La mezcla resultante no es soluble porque el cloroformo pertenece a la
familia de los halogenuros de alquilo, ya que tiene un elemento halógeno en su estructura
y debido a esto no son muy reactivos.
4 - Al mezclar el KMnO4 acuoso con Éter Etílico, líquido incoloro, vemos que el KMnO4
acuoso queda en la parte inferior y el Éter Etílico en la parte superior, morado abajo y
transparente arriba. La mezcla resultante no es soluble debido a que el éter etílico
pertenece al grupo funcional de los éteres por su grupo funcional O y debido a ello no son
reactivos con otras sustancias.

Conclusiones
1 –Luis Ortiz de Zárate: La solubilidad de las sustancias dependen de la presencia de los
grupos funcionales presente en las sustancias.
2 – Gino Cicardini: Gracias al experimento de laboratorio, se pudo evidenciar de manera
más práctica las propiedades de solubilidad de los diversos compuestos empleados en el
laboratorio, y que dependerán tanto de las polaridades de sus enlaces, como de su
distribución de los átomos en su estructura molecular.
3 - Ferni Garces:
4 – Cristian Cristi:
5 – Oscar Chávez:

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 Anexos

1- Butanol Acetona

Cloroformo Éter Etílico

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