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esteri acetacetici: reattivit

Gli acidi carbossilici con gruppi carbonili in posizione alla funzione


carbossilica sono instabili poich, attraverso uno stato di transizione
ciclico, possono subire simultaneamente sia il trasferimento di un protone
sia la perdita di CO2 e la formazione di un enolo. Per esempio, quando
lacido 2-butilacetoacetico perde diossido di carbonio, la specie che si
forma lenolo del 2-eptanone che viene trasformato nella forma
chetonica per deprotonazione allossigeno e protonazione allatomo di
carbonio in posizione al carbonile (tautomeria cheto-enolica).

Decarbossilazione di un diestere (estere malonico)

Acido carbossilico