Gli acidi carbossilici con gruppi carbonili in posizione alla funzione
carbossilica sono instabili poich, attraverso uno stato di transizione ciclico, possono subire simultaneamente sia il trasferimento di un protone sia la perdita di CO2 e la formazione di un enolo. Per esempio, quando lacido 2-butilacetoacetico perde diossido di carbonio, la specie che si forma lenolo del 2-eptanone che viene trasformato nella forma chetonica per deprotonazione allossigeno e protonazione allatomo di carbonio in posizione al carbonile (tautomeria cheto-enolica).
Decarbossilazione di un diestere (estere malonico)