Chimica Organica

Chimica dei composti del carbonio (C, H, N, O)

Farmaci, cosmetici, plastiche, coloranti, vernici, combustibili,

cefixima
fluoxetina

Antidepressivo (Prozac)

vincristina
Vinca Major

Antibiotico (cefalosporine) (Cefixoral)

Antiblastico
(leucemia e linfomi)

Farmaci, cosmetici, plastiche, coloranti, vernici, combustibili,

linanolo
(principale componente
dellodore di lavanda)

vanillina

mentolo
-ciclodestrina
(creme, gel, prodotti per rimozione
degli odori (febreze))

Farmaci, cosmetici, plastiche, coloranti, vernici, combustibili,

Polietilene tereftalato (PET)

(contenitori per liquidi)

Nylons
(vestiti)

Farmaci, cosmetici, plastiche, coloranti, vernici, combustibili,

per uso alimentare

clorofille

beta-carotene
colorante arancione E160

colorante verde E140

Nelle foglie morte la clorofilla (verde) si

degrada e lascia emergere la colorazione
giallo/rossa dei carotenoidi pi stabili

Farmaci, cosmetici, plastiche, coloranti, vernici, combustibili,

il violetto di metile, utilizzato per colorare lana e seta, per preparare carte e nastri
da stampa; la safranina A, normalmente utilizzato per tingere cotone e seta; blu di
metilene, largamente impiegato per la produzione di coloranti istologici; isatina, che
si presenta in forma solida di colore rosso arancio, ma che viene impiegato per la
produzione di coloranti indaco; e fucsina, utilizzato come colorante magenta.

Farmaci, cosmetici, plastiche, coloranti, vernici, combustibili,

per tessuti
indaco (Jeans)
rosso

blu

arancione
verde

marrone

giallo

Farmaci, cosmetici, plastiche, coloranti, vernici, combustibili,

alizarina

Farmaci, cosmetici, plastiche, coloranti, vernici, combustibili,

Petrolio
(miscela di idrocarburi fossili)

Ambiente
inquinanti

2,3,7,8-tetraclorodibenzo-p-diossina (TCDD)
contaminante ambientale e alimentare

DTT
insetticida

Agroalimentare

CH2OCOR1
CHOCOR2
CH2OCOR3

olio

R1, R2, R3 delle componenti acide R1COOH, R2COOH e R3COOH

CH3(CH2)12CH2CH2
CH3(CH2)6CH2CH=CHCH2(CH2)4CH2CH2
CH3(CH2)3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2(CH2)4CH2CH2
CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2(CH2)4CH2CH2

Trigliceridi
Glicerolo + Acido
CH2OH
CHOH
CH2OH

acidi saturi (palmitico)

e insaturi (oleico, linoleico, linolenico)

Emulsionante e stabilizzante di cibi

contenenti olio e una fase acquosa (es.
maione)
-ciclodestrina

Agroalimentare

Agente insetticida (Baygon)

ciflutrina

Biochimica

GRASSI

PROTEINE

ZUCCHERI

saccarosio

DNA

acidi grassi

SINTESI

acido acetil
salicilico
ASPIRINA

SEPARAZIONE
(tecniche cromatografiche,
spettroscopiche )

interazione
farmaco-proteina

INTERAZIONE
(farmaco-proteina)

Chimica
Organica
CARATTERIZZAZIONE
(tecniche spettroscopie)

STEREOCHIMICA
disposizione delle molecole nello spazio

Organizzazione del Corso

Introduzione ai gruppi funzionali
Nomenclatura dei composti organici
Risonanza
Aromaticit
Stereochimica
Acidit e basicit dei composti organici
Testi consigliati:
1)Janice Gorzynski
FONDAMENTI DI CHIMICA ORGANICA
McGraw-Hill
2)DAuria,Scafati,Zampella
Guida ragionata alo svolgimento di Esercizi di Chimica Organica
Loghia Editore

Classificazione dei
composti organici

classe di composti

alcano

Gruppo Funzionale

gruppo funzionale

esempio

C C

H H
H C C H
H H

Nomenclatura

nomenclatura
suffisso
nome
-ano

etano

-ene

etilene

-ino

propino

CH3CH3

alchene

C C

alchino

C C

H
H
C C
H
H
H2C CH2

H3 C C C H

H C C H

acetilene

Introduzione alle Molecole Organicche e ai Gruppi Funzionali

Gruppi Funzionali
Un gruppo funzionale un atomo o un gruppo di atomi con
caratteristiche propriet chimico-fisiche. Costituisce la parte reattiva
della molecola.

La maggior parte dei composti organici possiede legami C-C e C-H.

Tuttavia, molte molecole organiche possiedono altre caratteristiche
strutturali:
eteroatomi atomi diversi dallatomo di C o H
legami i pi comuni legami sono quelli dei doppi legami C=C
e C=O
Queste caratteristiche strutturali distinguono una molecola
organica da unaltra. Esse determinano la geometria di una
molecola, le propriet fisiche, la reattivit e costituiscono quello
che viene chiamato gruppo funzionale.

Introduzione alle Molecole Organicche e ai Gruppi Funzionali

Gruppi Funzionali
Gli eteroatomi e i legami conferiscono la reattivit ad una particolare
molecola
Gli eteroatomi possiedono doppietti elettronici non condivisi e
generano sul carbonio a cui sono legati siti elettron deficienti
Nelle reazioni chimiche i legami sono facilmente rotti. Un
legame rende una molecola una base e un nucleofilo.

I legami C-C e C-H sono importanti, in quanto essi formano lo scheletro

al quale il gruppo funzionale legato.

saturi

IDROCARBURI
(C, H)

C C

Alcani e Cicloalcani

C C

Alcheni e Cicloalcheni

C C

Alchini e Cicloalchini

insaturi

monociclici

aromatici

policiclici

IDROCARBURI (C, H)

Saturi: Alcani e Cicloalcani

Insaturi: Alcheni/Alchini, Cicloalcheni/Cicloalchini
Aromatici: Monociclici e Policiclici

Alcani (CnH2n+2)

Cicloalcani (CnH2n)
H2
C

H H H H H H
H C C C C C C H
H H H H H H

H 2C

CH2

CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3

H 2C

CH2

C6H14
esano
H H H H H
H C C C C C H
H H H H H

CH3 CH2 CH2 CH2 CH3

C5H12
pentano

C
H2

cicloesano
H2
H2C C
CH2
H2C C
H2

ciclopentano

IDROCARBURI (C, H)

Saturi: Alcani e Cicloalcani

Insaturi: Alcheni/Alchini, Cicloalcheni/Cicloalchini
Aromatici: Monociclici e Policiclici

Alcheni

H
H
C C
H
H

CH2

CH2

Cicloalcheni
etilene

H H H H H
CH3 CH2 CH2 CH CH2
H C C C C C
H H H H H

1-pentene

ciclopentene

Alchini
HC

CH

H
H
H C C C C H
H
H

2-butino

H2
CH2 C
CH
CH2 C
H

Cicloalchini
acetilene

H2
C
CH2

C
C

H3C C C CH3

CH2

H2C
H2C

H2C
H2C

C
H2

CH2

cicloundecino

IDROCARBURI (C, H)

Monociclici
H
H

C
C

H
C
C
H

C
C

Saturi: Alcani e Cicloalcani

Insaturi: Alcheni/Alchini, Cicloalcheni/Cicloalchini
Aromatici: Monociclici e Policiclici
Policiclici

H
H

naftalene

benzene

antracene

fenantrene

C OH

Alcoli, Fenoli
Eteri

Composti Carbonilici: Chetoni, Aldeidi

COMPOSTI OSSIGENATI

Acidi Carbossilici

O
C

O
C
OH

Derivati di Acidi Carbossilici:

Cloruri Acilici,
Esteri,
Anidridi,
Ammidi

O
C

COMPOSTI OSSIGENATI
classe di composti

gruppo funzionale

esempio

C OH

H H
H C C OH
H H

alcoli ROH
-OH
gruppo idrossi

nomenclatura
suffisso
nome
-olo

etanolo
alcol etilico

-olo

fenolo

CH3CH2OH
O

OH

OH

fenoli
R

eteri ROR
-OR
gruppo alcossi

H
C
C
H HH H
H

H 3C

O
O

CH3

etere dimetil etere

COMPOSTI OSSIGENATI: composti carbonilici

classe di composti

Chetoni, RCOR
CO
gruppo carbonilico

gruppo funzionale

O
C

esempio
O
C

H
H
C
C
H
H
H H
O
O
H3C

Aldeidi, RCHO
CO
gruppo carbonilico

O
C

nomenclatura
suffisso
nome
-one

acetone

CH3

H O
H
C
C
H
C
H
H
H
O
O
CH3CH2

propanale

H
O

O
CH3

-ale

acetaldeide

COMPOSTI OSSIGENATI
classe di composti

Acidi carbossilici,
RCOOH
COOH
gruppo carbossilico

gruppo funzionale

O
C

OH

esempio

nomenclatura
suffisso
nome

O
H H
C
C
H
C
OH
H
H
O
O
CH3

H
C
H
H
O
CH3

acido
propanoico

OH

OH

O
C

-oico

OH

acido
acetico

OH

OH

COMPOSTI OSSIGENATI: derivati di acidi carbossilici

classe di composti

gruppo funzionale

O
C

cloruri acilici

O
C

esteri

esempio
O
Cl

Cl
O
H 3C

ammidi
N
H

anidridi
O

CH3

-oile

cloruro di benzoile

-oato di R etanoato di metile

o acetato di metile

O
H3 C

nomenclatura
suffisso
nome

NH2

-ammide

acetammide

COMPOSTI ALOGENATI

alogenuri
alchilici
C X

C X

X = alogeno (F, Cl, Br, I)

alogenuri
arilici

alogenuri
acilici

COX
X

CH3CH2 Cl

cloroetano
CFCl3

Br

F2ClC CClF2

clorofluorocomposti
(CFC,freon)
refrigeranti per frigoriferi e
condizionatori

O
H3 C

1-bromonaftalene

Cl

cloruro di acetile

-CO-NRR'
-NRR'

-CO-NHR

-NHR

-CO-NH2

-NH2

=NR
=NH

ammidi

immine

ammine

COMPOSTI AZOTATI
nitrocomposti

nitrosocomposti
-NO

-NO2

nitrili
gruppo -azogruppo isocianato
gruppo tiocianato

-N=N-

Azocomposti

-N=C=O

Isocianati

-isocianato

-N=C=S

Tiocianati

-tiocianato

COMPOSTI SOLFORATI

gruppo
solfidrilico
gruppo
solfonico

-SH

Mercaptani

mercapto-

-tiolo

-SR

Solfuri

alchiltio-

-alchil solfuro

-SO2-

Solfoni

-alchil solfone

-SO3H

Acidi solfonici

acido ...solfonico