Amminoacidi con catene laterali alifatiche

Hanno catene laterali apolari e inerti, perci partecipano solo ad interazioni idrofobiche e di
Van der Waals.

H
H3 N+

O
Alanina
Ala, A

H
H3 N+

O
Essenziale.

O
Valina
Val, V

H
H3 N+

Molto idrofobica.
Essenziale.

O
Leucina
Leu, L

H
H
H3 N+

Molto idrofobica.
Essenziale.

O
Isoleucina
Ile, I

Glicina e prolina
Hanno particolari funzioni strutturali allinterno delle proteine. Sono debolmente idrofiliche.
H
R0

H
R

NH

Dal punto di vista strutturale uno snodo: il ridotto ingombro sterico sul
carbonio permette ai suoi legami di ruotare liberamente.

O
Glicina
Gly, G

R0

N
R

H
O
Prolina
Pro, P

Inerte.

In genere inerte ma pu essere idrossilata da specifici enzimi.

La rotazione attorno al legame tra il carbonio e lazoto limitata.
Introduce una piega nella struttura della proteina.

Amminoacidi con catene laterali aromatiche

Partecipano a interazioni idrofobiche e di Van der Waals.

Inerte e molto idrofobica.

H
H3 N+

Essenziale.
Assorbe debolmente intorno a 250 nm.

O
Fenilalanina
Phe, F
OH

idrofobica ma in grado di formare legami idrogeno.

O

H
H3 N+

Pu essere fosforilata.
Assorbe a circa 280 nm.

O
Tirosina
Tyr, Y

NH

idrofobico ma in grado di formare legami idrogeno.

Pu essere ossidato o brominato.

H
H3 N+

Essenziale.
Assorbe a circa 280 nm ed fluorescente.

O
Triptofano
Trp, W

Amminoacidi con catene laterali polari

Sono tutti in grado di formare legami idrogeno.
OH
O

H
H3 N+
O
Serina
Ser, S

Pu essere fosforilata e/o glicosilata enzimaticamente, con conseguenze

strutturali nelle proteine.

OH

H
H3 N+

O
Treonina
Thr, T

Pu essere fosforilata e/o glicosilata enzimaticamente, con conseguenze

strutturali nelle proteine.
Essenziale.

O
NH2
H
H3 N+

Pu essere glicosilata enzimaticamente, con conseguenze strutturali nelle

proteine.

O
Asparagina
Asn, N
O

H
H3 N+

NH2

O
Glutammina
Gln, Q

Amminoacidi con catene laterali acide

Hanno catene laterali anioniche che possono partecipare alla formazione di legami idrogeno e a
interazioni elettrostatiche.
Possono essere amidati o fosforilati enzimaticamente e possono chelare alcuni metalli (e.g. calcio).
O
O
H
H3 N+

pKa = 3.9.

O
Aspartato
Asp, D
O

H
H3 N+

pKa = 4.3.

O
Glutammato
Glu, E

Amminoacidi con catene laterali basiche

Hanno catene laterali cationiche che possono partecipare alla formazione di legami idrogeno e a
interazioni elettrostatiche.
Possono essere fosforilati. Il gruppo fosforile viene rapidamente idrolizzato in ambiente acido, per
cui la fosforilazione di norma solo transiente.
NH3 +

Forma basi di Schiff e legami ammidici.

H
H3 N+

pKa = 10.
Essenziale.

O
Lisina
Lys, K
H2 N+

NH2
NH
pKa = 12.
Essenziale nei bambini.

H
H3 N+

O
Arginina
Arg, R
NH
+

NH
H
H3 N+

O
Istidina
His, H

Forma legami di coordinazione con metalli (Fe, Zn, etc.).

pKa = 6.5.
Essenziale nei bambini.

http://www.
sciencedirect.
com/science/
article/pii/
S1570963907001586

Amminoacidi con atomi di zolfo

Chelano metalli.
SH
O

H
H3 N+

idrofilica.
Pu formare un ponte disolfuro con unaltra cisteina dando origine a ununit
di cistina (idrofobica).

O
Cisteina
Cys, C

S
Inerte e idrofobica.
H
H3 N+

O
Metionina
Met, M

Essenziale.
Il codone che codifica per la metionina coincide con il codone di start.