LABORATORIO DI CHIMICA ORGANICA

1) RICRISTALLIZZAZIONE DELL'ACIDO BENZOICO DA ACQUA & RICRISTALLIZZAZIONE

DEL NAFTALENE DA ETANOLO con Carbone decolorante
2) DISTILLAZIONE DELL'ETANOLO DAL VINO
3) ESTRAZIONE DEI PIGMENTI DA FOGLIE VERDI DI EDERA
4) CROMATOGRAFIA SU COLONNA
5) ESTRAZIONE DI UNA SOSTANZA NATURALE: la Caffeina dal caff
6) ESTERIFICAZIONE DELLACIDO SALICILICO (Essenza di Gaulteria)
7) ACETILAZIONE DELLACIDO SALICILICO (Sintesi dellAspirina)
8) SINTESI DELLACETANILIDE
9) BROMURAZIONE DELLACETANILIDE

UNIVERSITA' DEGLI STUDI DI PAVIA

Dipartimento di Chimica
Corso di Laurea in Chimica

ver. 11-12

1) RICRISTALLIZZAZIONE DELL'ACIDO BENZOICO DA ACQUA

COOH

Solubilit in H2O a 10 C: 0.21/100 mL

Solubilit in H2O a 95 C: 6.8/100 mL
benzoic acid

Quantit:

Acido Benzoico

Solvente di cristallizzazione: Acqua

4g
110 mL complessivi

Vetreria: n 2 Beute da 250 mL, imbuto, n 1 Beuta da vuoto, n 1 Buchner.

Lacido benzoico viene posto in una beuta da 250 mL unitamente a 100 mL di acqua. Si
aggiungono alcuni granelli di carborundum e si porta allebollizione su piastra riscaldante elettrica. Se
allebollizione del solvente, lacido non si sciogliesse completamente, aggiungere anche la restante
quantit di acqua (10 mL) fino a completa dissoluzione a caldo. Preventivamente sar stato preparato
un filtro a pieghe che verr posizionato nellimbuto a sua volta collocato sopra la seconda beuta e
bagnato con poca acqua. Il tutto sar scaldato con poca acqua sulla medesima piastra.
Quando tutto lacido benzoico sciolto si procede rapidamente alla filtrazione a caldo e si lascia
raffreddare prima a temperatura ambiente poi sotto acqua corrente fino a completa precipitazione del
composto.
Il prodotto cristallino cos ottenuto viene filtrato sotto vuoto su Buchner, lavando il solido con
poca acqua fredda. I cristalli di acido benzoico vengono infine seccati allaria disponendoli su un
foglietto di carta da filtro per una notte.
Determinare la resa di ricristallizzazione, il p.f. (teorico 122 C), registrare e interpretare lo
spettro IR del composto.

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1) RICRISTALLIZZAZIONE DEL NAFTALENE DA ETANOLO con Carbone decolorante

(Esperienza da svolgere in coppia)

naphthalene

Quantit:

Naftalene

Solvente di cristallizzazione: Etanolo 95

2g
20 mL

Vetreria: n 2 Beute da 50 mL, Imbuto, n 1 Beuta da vuoto, n 1 Hirsch.

Il naftalene sporco (leggermente colorato in azzurro) viene posto in una beuta da 50 mL
unitamente a 20 mL di EtOH 95. Si aggiungono alcuni granelli di carborundum e si porta
allebollizione su piastra riscaldante elettrica. Preventivamente sar stato preparato un filtro a pieghe e
posizionato nellimbuto a sua volta collocato sopra la seconda beuta, il tutto scaldato con poco etanolo
sulla medesima piastra.
Quando tutto il naftalene sciolto si lascia raffreddare per qualche minuto prima di aggiungere
una spatolata di carbone decolorante. Si aggiungono nuovi ebollitori e si riporta allebollizione per
qualche istante. Quindi si procede rapidamente alla filtrazione a caldo e si lascia raffreddare a
temperatura ambiente.
Il prodotto cristallino cos ottenuto viene filtrato sotto vuoto su Hirsch, lavando il solido con
pochissimo etanolo freddo. I cristalli di naftalene vengono infine seccati allaria disponendoli su un
foglietto di carta da filtro per una notte.
Determinare la resa di ricristallizzazione e il p.f. (teorico 80 C).

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2) DISTILLAZIONE DELL'ETANOLO DAL VINO

Uscita
acqua
Ingresso
Acqua

Colonna
Vigreoux
Punti di ancoraggio
dell'apparecchiatura

Quantit:

Vino

150 mL (per un pallone da 250 mL di capacit)

Vetreria: Pallone da 250 mL, Colonna di frazionamento con testa di distillazione semplice,
Refrigerante a canna liscia di Liebig, raccordo angolare, beuta di raccolta, cilindro, termometro.
Montare lapparecchiatura come mostrato in figura dopo aver controllato la pulizia della stessa e
fissando correttamente il tutto alla rastrelliera. Quindi, smontare il pallone e caricare con la quantit di
vino prevista dalla capacit del pallone stesso. Aggiungere gli ebollitori e, dopo aver fatto passare un
flusso lento e regolare di acqua nel refrigerante (controllare la tenuta dei tubi di gomma), iniziare il
riscaldamento con mantello elettrico fino a portare il liquido a moderata ebollizione.
Le prime gocce di distillato costituiscono le teste di distillazione che vanno misurate in termini di
volume, annotando la temperatura di distillazione, e poi scartate. Quando la temperatura ritenuta
costante, si raccoglie il cosiddetto cuore che contiene prevalentemente lazeotropo etanolo/acqua
(p.e. 78 C). Si prosegue la distillazione fino a che la temperatura non aumenta sensibilmente fino a
superare gli 85 C. Il distillato viene raccolto, si misura il volume, annotando lintervallo di
distillazione. Ci che rimane nel pallone la cosiddetta coda di distillazione. La somma dei volumi di
Testa+Cuore+Coda deve dare il volume iniziale di vino sottoposto a distillazione.
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3) ESTRAZIONE DEI PIGMENTI DA FOGLIE VERDI DI EDERA E LORO

ISOLAMENTO MEDIANTE CROMATOGRAFIA SU COLONNA

(6E,8E,10E,12E,14E,16E,18E,20E,22E,24E,26E)-2,6,10,14,19,23,27,31-octamethyldotriaconta-2,6,8,10,12,14,16,18,20,22,24,26,30-tridecaene LICOPENE

(1E,3E,5E,7E,9E,11E,13E,15E,17E)-3,7,12,16-tetramethyl-1,18-bis(2,6,6-trimethylcyclohex-1-enyl)octadeca-1,3,5,7,9,11,13,15,17-nonaene
!-CAROTENE
O

HO

4-((1E,3E,5E,7E,9E,11E,13E,15E,17E)-18-(4-hydroxy-2,6-dimethylcyclohex-1-enyl)-3,7,12,16-tetramethyloctadeca-1,3,5,7,9,11,13,15,17-nonaenyl)-3,5,5trimethylcyclohex-2-enone -LUTEINA (Xantofilline)

Mg

N
O

O
O

CLOROFILLA-a

Le foglie di piante verdi contengono, in aggiunta alla Clorofilla-a e -b, altri pigmenti. Questi sono
responsabili del colore giallo arancio delle foglie morte, e diventano visibili solo quando la foglia perde
la clorofilla. Tra questi pigmenti i pi diffusi sono i carotenoidi che includono caroteni ed i loro
analoghi ossigenati detti xantofilline. Il -carotene di colore arancio brillante (del quale sono ricche le
carote) importante perch trasformato nel fegato in vitamina A, essenziale per la vista.
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Parte A - ESTRAZIONE
Quantit:

Vetreria:

Foglie Verdi di Edera

2.0 g

Etanolo 96

10 mL

CH2Cl2

3 x 3 mL

NaCl soluzione satura

4 mL

n 1 Beker da 50 mL, pipetta Pasteur, provetta.

In un beker da 50 mL, tagliare finemente 2 g di foglie verdi, facendo uso della spatola o di un
pestello di vetro, in presenza di 10 mL di etanolo al fine di disidratare le foglie. Rimuovere quindi con
una pipetta letanolo. Si procede quindi alla estrazione delle foglie macinate, tre volte con 3 mL di
CH2Cl2 ed unendo gli estratti in una provetta. La fase organica cos costituita viene lavata con 4 mL di
una soluzione satura di NaCl. Rimuovere la soluzione acquosa con una pipetta, e seccare la fase
organica con una spatolata di Na2SO4, lasciando riposare la soluzione per 15 minuti. Con una pipetta
travasare la fase organica senza prelevare lagente disidratante in un pallone da 50 mL ed evaporare la
soluzione al rotavapor.
Alcune goccie di estratto sciolto in acetone puro (RPE) o in CH2Cl2 vengono quindi esaminate
mediante TLC eluendo con miscela Cicloesano/Acetato dEtile 50/50.

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Parte B CROMATOGRAFIA SU COLONNA

Quantit:

Vetreria:

(Esperienza da svolgere in coppia)

Estratto da foglie verdi di Edera

da 4.0 g di foglie verdi

Miscela Cicloesano/Acetato dEtile

90/10 & 50/50

Gel di Silice

15-20 g

n 1 colonna cromatografica, serbatoio per colonna, pipetta Pasteur,

provette.
Impaccamento della colonna. Riempire la colonna fino a circa un terzo con la miscela eluente,
Cicloesano/Acetato dEtile 90/10 ponendo una beuta sotto la colonna ed aprire il rubinetto in modo da
bagnare il setto di vetro evitando che restino bolle daria. Porre la quantit fornita di fase stazionaria in
un beaker ed aggiungere un po di miscela eluente, agitando con una bacchetta di vetro in modo da
eliminare grumi e bolle d'aria. Sempre agitando, versare la sospensione cos ottenuta nella colonna
attraverso un imbuto. Aprire completamente il rubinetto e lasciare depositare il gel di silice facendo
scorrere il solvente (riciclare il solvente che cola dal basso, se necessario). La colonna "impaccata"
quando il livello del gel di silice non scende pi anche dopo aver battuto la colonna con un tubo di
gomma o con le mani. La colonna non deve essere mai lasciata a secco.
Caricamento della colonna. Si fa eluire il solvente fino al limite della fase stazionaria creando
leffetto bagnasciuga. Chiudere il rubinetto e preparare una soluzione dellestratto di foglie verdi con
1 mL di miscela eluente e con cautela depositare lentamente la soluzione sulla testa della colonna
facendola colare lungo le pareti della colonna. Aprire il rubinetto e riportare il livello del liquido a
quello della superficie del gel. Chiudere il rubinetto e proseguire loperazione fino ad esaurimento della
soluzione da cromatografare. Con pochissimo solvente fresco lavare le pareti della colonna e aprire il
rubinetto e fare entrare in colonna anche questa soluzione. Completate le operazioni di lavaggio si
carica il solvente e si monta sul raccordo della colonna il serbatoio del solvente che viene riempito.
Cromatografia. Si eluisce il solvente in colonna raccogliendo le frazioni in provette pulite ed
asciutte. Durante la cromatografia si proceder allaumento di polarit delleluente al momento
opportuno aggiungendo la miscela Cicloesano/Acetato dEtile 50/50. Il contenuto delle provette viene
costantemente controllato con TLC, verificandone il contenuto ed unendo fra di loro le frazioni
omogenee (omogeneit cromatica). Le frazioni riunite vengono evaporate al rotavapor e nuovamente
esaminate alla TLC.

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5) ESTRAZIONE DI UNA SOSTANZA NATURALE: la Caffeina dal caff

(Esperienza da svolgere in coppia)

H3C

CH3

CH3

1,3,7-trimethyl-1H-purine-2,6(3H,7H)-dione
Il caff una pianta sempreverde, che pu raggiungere i 10 m di altezza, della famiglia delle Rubiacee, originaria
dell'Africa tropicale (Abissinia). Vive fra gli 800 e i 2000 m d'altezza in terreni umidi con temperature fra i 15 e i 25 C. Se
ne conoscono quaranta specie. La specie Coffea arabica quella pi diffusa e coltivata: offre un caff dolce e meno
cremoso, al contrario della robusta da cui si produce un caff pi forte con circa il doppio di caffeina. Il frutto, di colore
rosso scuro, prodotto a iniziare dai tre ai cinque anni di vita della pianta; racchiude due noccioli all'interno dei quali si
trova un seme (chicco di caff). I frutti non maturano allo stesso momento (a esclusione delle piantagioni brasiliane dove il
clima consente una maturazione contemporanea e quindi una raccolta automatizzata). Il seme del caff viene liberato dalla
cuticola che lo avvolge, stagionato e quindi torrefatto. Ogni pianta fornisce circa 2.000 bacche all'anno dalle quali si ricava
0,5 kg circa di caff. Il Brasile il maggior produttore di caff (un quarto della produzione mondiale). Inizialmente le
bacche rosse venivano mangiate intere o spappolate, mischiate con grasso animale; successivamente si pass agli infusi.
Fra il XIII e il XIV sec. la bevanda si diffuse in tutto l'oriente islamico. Il caff arriv a Venezia (1615) con navi turche e gi
con Clemente VIII si hanno le prime richieste di bandire la bevanda del diavolo. Nel 1637 a Oxford si apr la prima Coffee
House. Dal XVIII sec. gli olandesi a Giava e i francesi nei Caraibi iniziarono la coltivazione, facendo nascere l'industria del
caff. Il paese con il pi alto consumo di caff pro capite la Finlandia (13 kg all'anno, in Italia 4,5 kg).

Il chicco del caff verde contiene caffeina (1-2%), tannini, glucosio, grassi, proteine e cellulosa.
La tostatura provoca il cambiamento di colore (bruno scuro), lo sviluppo del caratteristico odore e
aroma ed il distacco della caffeina dallacido clorogenico a cui era legata nel seme verde nonch
parziale sublimazione.
O

OH
HOOC

OH

HO

OH

OH

3-((E)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)acryloyloxy)-1,4,5-trihydroxycyclohexanecarboxylic acid
Acido Clorogenico

Il caratteristico odore legato alla presenza di un olio volatile, il caffeolo che contiene soprattutto
furfurolo e centinaia di altri composti. La separazione si basa sulla differente solubilit dei diversi
costituenti del caff. Le proteine e la cellulosa sono insolubili in acqua; altrettanto lo sono i grassi, gli
esteri glicerici degli acidi carbossilici a lunga catena. Invece la caffeina, i tannini, il glucosio e lacido
clorogenico sono solubili in acqua. Tanto i tannini che lacido clorogenico sono sostanze acide e quindi
per aggiunta di carbonato di calcio possono essere precipitati come sali di calcio. La caffeina e il

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glucosio rimangono nella soluzione acquosa e la caffeina viene estratta dalla soluzione acquosa con
cloruro di metilene, in cui il glucosio non solubile.
Quantit:

Caff macinato

17.0 g

CaCO3

4.5 g

H2O

90 mL

NaCl

5 spatolate

CH2Cl2

3 x 25 mL

MgSO4

Vetreria:

Acetone RPE

1 mL/35 mg caffeina

Etere di petrolio

3 gocce

n 1 Pallone da 250 mL, refrigerante a bolle, imbuto separatore,

beuta da 100 mL, pallone da 100 mL, beuta da 50 mL.

In un pallone da 250 mL si mescolano 17.0 g di caff macinato sospeso in 90 mL di acqua e 4.5 g

di carbonato di calcio. Alla sospensione omogenea (agitare!) si aggiunge qualche granello di
carborundum e quindi si scalda il tutto a ricadere con mantello riscaldante elettrico per 20 minuti.
Terminato il riscaldamento, la sospensione viene raffreddata e lasciata a riposo per consentire la
sedimentazione del solido sul fondo del pallone. Si procede quindi alla filtrazione sotto vuoto su
Buchner, lavando accuratamente pallone e caff con poca acqua fredda.
Alla soluzione cos ottenuta vengono aggiunte 5 spatolate (abbondanti) di NaCl, agitando per
bene. La soluzione salata viene quindi trasferita in imbuto separatore nel quale si procede allestrazione
della caffeina per trattamento con 3 porzioni da 25 mL di cloruro di metilene. Data la particolare
composizione della soluzione acquosa da estrarre, che facilita la formazione di emulsioni, si proceder
allestrazione mediante delicata agitazione per rotazione dellimbuto. Se non ci sar stata formazione di
emulsioni, le fasi organiche vengono riunite in una beuta di opportuna capacit e seccate su MgSO4 per
almeno ora.
[In caso di formazione di emulsioni:
Viene preparato un apparato di filtrazione sotto vuoto con Buchner sul cui filtro viene adagiato un letto
di MgSO4 in quantit tale da coprire lintero filtro di carta. A vuoto acceso, si fa passare la soluzione
emulsionata; il rapido passaggio su solfato anidro dovrebbe fornire una soluzione organica pressoch
limpida che comunque va trattata con MgSO4 per almeno ora per lessiccamento finale.]
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La fase organica essiccata viene filtrata sul filtro a pieghe in un pallone da 100 mL tarato e la
soluzione viene evaporata a secchezza al rotavapor.
La purificazione della caffeina grezza (trattenere un piccolo campione per scopo analitico) cos
ottenuta viene fatta per ricristallizzazione da acetone puro utilizzandone 1 mL ogni 35 mg di caffeina.
La caffeina grezza viene sciolta nel pallone in acetone, scaldando a bagnomaria per il solo tempo
necessario a sciogliere il prodotto, e quindi filtrata a caldo rapidamente in una beuta da 50 mL. Alla
soluzione filtrata si aggiungono 3 gocce di etere di petrolio e si lascia raffreddare fino a precipitazione
della caffeina solida. Il solido ottenuto viene filtrato sotto vuoto su Hirsch e seccato allaria.
Il controllo della purezza della caffeina viene fatto mediante TLC confrontando fra di loro la
caffeina ricristallizzata e quella grezza, eluendo i campioni depositati sulla lastrina di gel di silice con
miscela CH2Cl2/Acetone 1:1. Determinare il valore di Rf della caffeina.
Sulla base del peso, determinare la percentuale di caffeina nel caff dorigine; determinare la resa
di ricristallizzazione, il p.f. (teorico p.f. 234-237 C) e registrare lo spettro IR e fornirne
linterpretazione. Di alcuni campioni verranno registrati gli spettri 1H NMR.

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6) ESTERIFICAZIONE DELLACIDO SALICILICO (ESSENZA DI GAULTERIA)

_______________________________________________________________________
COOCH3

COOH

+ CH3OH

H2SO4

+ H2O
OH

OH

methyl 2-hydroxybenzoate

2-hydroxybenzoic acid

Quantit:

Solvente di estrazione :

Acido Salicilico

4g

Metanolo

30 mL

H2SO4 conc.

2 mL

CH2Cl2

75 mL

(PM = 138.12)

Vetreria: n 1 Pallone da 100 mL, Refrigerante a bolle, n 1 Valvola essiccante al CaCl2, Imbuto
Separatore con tappo.
ln un pallone da 100 mL si mettono 4 g di acido salicilico e 30 ml di metanolo e la miscela viene
agitata con movimento rotatorio per disciogliere lacido salicilico. Addizionare cautamente alla miscela
2 mL di acido solforico concentrato a piccole porzioni. Dopo ogni aggiunta agitare ruotando il pallone.
Si pu formare talvolta un precipitato che tuttavia si scioglier durante il riscaldamento. Aggiungere gli
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ebollitori al liquido e inserire il refrigerante a ricadere. Scaldare la miscela con un mantello riscaldante
ad ebollizione moderata per 1 ora, agitando di tanto in tanto il pallone con movimento rotatorio. La
miscela deve bollire appena appena. Durante il riscaldamento la soluzione si intorbida e alla sommit si
separa uno strato.
Raffreddare la miscela a temperatura ambiente e versare il liquido in un imbuto separatore ed
estrarlo con 3 x 25 mL di cloruro di metilene unendo tutte le fasi organiche. La fase organica
complessiva ottenuta viene di nuovo posta in nellimbuto e lavata con 25 mL o pi di una soluzione di
bicarbonato di sodio al 5% controllando bene che il pH sia basico (eventualmente per raggiungere il pH
basico aggiungere ulteriore Bicarbonato, anche in forma solida). La fase organica lavata con acqua
viene quindi seccata su Na2SO4 anidro per almeno ora.
In un pallone tarato viene filtrata su filtro a pieghe la fase organica ed il solvente viene evaporato
a secchezza al rotavapor, il cui bagno ad acqua NON deve essere caldo ma appena tiepido (35 C). Si
raccoglie cos lessenza di gaulteria come olio.
Determinare la resa in prodotto grezzo, registrare ed interpretare lo spettro IR.

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7) ACETILAZIONE DELLACIDO SALICILICO (Sintesi dellAspirina)

COOH

COOH

OAc

OH

+ Ac2O

H2SO4

2-hydroxybenzoic acid

Quantit:

Vetreria:

2-acetoxybenzoic acid

Acido salicilico

5.0 g (PM = 138.12)

Anidride acetica

7.5 g (PM = 102.09)

H2SO4 96% (conc.)

7 gocce

7 mL

n 1 Beuta da 100 mL.

In una beuta da 100 mL perfettamente asciutta si pongono lacido salicilico, lanidride acetica e 7
gocce di acido solforico concentrato. Il tutto viene scaldato su bagno maria a circa 50-60 C agitando la
miscela di reazione con una bacchetta di vetro. Dopo alcuni minuti la sospensione dovrebbe diventare
limpida e, dopo pochi istanti, si risepara un solido bianco. Si continua a scaldare per altri 15 minuti. La
miscela di reazione viene raffreddata e addizionata di 75 ml di H2O. Si agita bene il tutto e si filtra alla
pompa ad acqua su Buchner. Il solido cos ottenuto viene ricristallizzato sciogliendolo in 15 ml di
EtOH caldo e quindi versando la soluzione etanolica in 35 mL di H2O calda. Si scalda la soluzione
brevemente e quindi la si lascia raffreddare. Dalla soluzione si separano dei bei cristalli prismatici
bianchi che vengono filtrati e seccati allaria.
Determinare la resa della reazione, il p.f. del composto e registrarne lo spettro IR, riportando la
relativa interpretazione.

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8) SINTESI DELLACETANILIDE
NH2

NHAc

+ Ac2O

H2O

aniline

Quantit:

N-phenylacetamide

Anilina

10.3 g (PM = 93.13) d =1.022

Anidride Acetica

16.2 g (PM = 102.09) d =1.08

Solvente di reazione

H2O

100 mL

Vetreria:

n 1 Beuta da 250 mL.

In una beuta da 250 mL si sospende lanilina in 100 mL di acqua e, sotto vigorosa agitazione
(bacchetta di vetro), si aggiunge a filo lanidride acetica. Si separa lacetanilide come solido bianco,
che viene filtrato sotto vuoto su Buchner e ben spremuto sul filtro, ottenendo il prodotto grezzo che
viene ricristallizzato da acqua. Durante il processo di ricristallizzazione si noter il fenomeno della
cosiddetta Fusione sotto solvente, ovvero la presenza per un dato intervallo di composizione del
sistema binario acqua/acetanilide di una lacuna di miscibilit che dar origine ad un olio che si
depositer sul fondo della beuta. Si risolve il problema dellimmiscibilit a caldo aggiungendo ancora
acqua fino a scomparsa del fenomeno. Determinare la resa della reazione, il p.f. del composto (teorico
p.f : 113-5 C) e registrare ed interpretare lo spettro IR.

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9) BROMURAZIONE DELLACETANILIDE

(Esperienza da svolgere in coppia)

NHAc

NHAc

AcOH
+ Br2
N-phenylacetamide
Br

N-(4-bromophenyl)acetamide

Quantit:

Acetanilide

13.5 g (PM = 135.16)

Bromo

6 mL (PM = 159.81) d = 3.119

Solvente di reazione

AcOH glaciale

45 + 25 mL

Vetreria:

n 1 Pallone da 250 mL, candelabro, imbuto gocciolatore, n 2

valvole essiccanti, ancoretta magnetica, piastra agitante elettrica.

TUTTE LE OPERAZIONI DEVONO ESSERE EFFETTUATE SOTTO CAPPA!

In un pallone ben asciutto da 250 mL, 13.5 g di acetanilide vengono sciolti in 45 mL di acido
acetico glaciale. Si monta lapparecchiatura come mostrato in figura e si riempie limbuto gocciolatore
con 25 mL di acido acetico e si prelevano sotto cappa 6 mL di Bromo che viene posto nellimbuto
stesso. Sotto agitazione magnetica si aggiunge goccia a goccia il bromo in soluzione di acido acetico
controllando che la temperatura non oltrepassi i 30 C (se il caso, raffreddare con un bagno di acqua
fredda). Terminate le aggiunte la miscela, colorata in arancio per il leggero eccesso di bromo, viene
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lasciata sotto agitazione per 40 minuti e quindi trasferita in un becker da 600 mL contenente 350 mL di
acqua, recuperando ci che eventualmente resta nel pallone con altri 50 mL di acqua. Si agita bene il
tutto e, qualora la sospensione presenti una forte colorazione aranciata, si tratta (sotto cappa) con sodio
metabisolfito solido fino a completo scolorimento.
Si filtra quindi il solido bianco su Buchner sotto vuoto, lavandolo con un po' di acqua fredda e lo
si schiaccia bene sul filtro per asciugarlo. Il prodotto grezzo viene ricristallizzato da etanolo.
Determinare la resa di reazione, il p.f. (teorico 165-169 C) e registrare lo spettro IR, interpretandolo.

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