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LIPIDI

Adipocita
Riserve di grasso

Arabidopsis

LIPIDI
Composti prodotti dagli organismi
Insolubili in H2O
Solubili in solventi non polari
Comprendono: grassi-cere-fosfolipidi-glicolipidi-steroidilipoproteine e vitamine liposolubili
Funzioni biologiche: barriera, controllo flussi
cellulari,recettoriali, cofattori
riserva energetica, segnali, pigmenti
GRASSI: funzioni strutturali ed energetiche
CERE: protezione
FOSFOLIPIDI e GLICOLIPIDI: membrane

ACIDI CARBOSSILICI
Caratterizzati dalla presenza del gruppo carbossilico o carbossile COOH ; prendono il nome dal
corrispondente idrocarburo, sostituendo alla -o finale il suffisso -oico.
Per esempio dal metano (CH4) deriva lacido metanoico detto anche acido formico H-COOH.

Sono composti a carattere acido, il gruppo funzionale il gruppo carbossilico


C

O
OH

Acidi grassi
Sono acidi carbossilici a lunga catena, presenti nei grassi.
Acidi grassi saturi (privi di doppi legami): per C= elevato punto di fusione; per per C= bassa solubilit in acqua
Sono prevalentemente i grassi animali (nel burro o carne rossa). Eccezioni olio di palma e noce
di cocco
COOH

Acido butanoico o butirrico


: CH3CH2CH2COOH
COOH

Acido palmitico(esadecanoico): CH3(CH2)14 COOH


COOH

Acido stearico(ottadecanoico): CH3 (CH 2) 16COOH

Acidi grassi insaturi:


Acido oleico (9ottadecenoico): CH3(CH2)7CH CH (CH2)7C OOH
COOH

Dove 9significa che il doppio legame -en (che sta per ene) presente nel nome dellacido)
sullatomo di carbonio n 9 , contando a partire dal -COOH.
Presentano uno o pi doppi legami regolando cos il punto di fusione e la solubilit di membrane

IMPORTANTE: gli acidi grassi (saturi e/o insaturi) potranno far parte, in seguito
a reazioni di esterificazione, di trigliceridi e fosfolipidi

Omega-3

Il nome di questi composti deriva dalla posizione del primo doppio legame
iniziando il conteggio dal carbonio terminale. Contando dal carbonio , il primo
doppio legame che si incontra occupa il terzo rango, da cui il termine Omega-3.
Sono detti polinsaturi (PUFA) a causa del fatto che la loro catena comprende vari
doppi legami. ACIDO LINOLEICO o 3 (18:3; ALA); gli omega-3 sono presenti in
diverse variet di pesci (pesce azzurro), negli olii di origine vegetale, nelle noci e
nei legumi. Gli acidi grassi omega-3 sono in grado di modificare laggregazione
piastrinica, con una riduzione del rischio di formazione di trombi. Le azioni
biologiche vanno tuttavia ben oltre l'effetto antiaggregante; intervengono infatti
in molteplici meccanismi, responsabili del processo di aterosclerosi, della
diminuzione della pressione arteriosa (rischio cardiovascolare).

Grassi IDROGENATI
Derivano da processi chimici di idrogenazione per rendere solidi gli
oli vegetali, che a temperatura ambiente sono liquidi. In questa
reazione doppi legami vengono ridotti a legami semplici mediante
addizione di idrogeno gassoso in presenza di catalizzatori metallici. Il
processo chimico produce forme trans (in natura prevalentemente
cis), i doppi legami trans rendono la catena pi rigida degli acidi
grassi con insaturazioni cis, quindi le loro propriet fisiche si
avvicinano a quelle degli acidi grassi saturi (burro). La margarina
una emulsione di lipidi ed acqua con aggiunte come sale e coloranti.
Ruolo nella salute: aumento delle lipoproteine LDL, accompagnato
ad una diminuzione della frazione delle lipoproteine HDL. Un
elevato consumo di acidi grassi trans, rappresentati nella margarina
e nei prodotti da forno (merendine), aumenta quindi il rischio di
sviluppare gravi patologie cardiovascolari.

Derivati degli acidi carbossilici


ESTERI
acido carbossilico +alcool
O

= estere + acqua
O
H
+

CH3-C-OH +CH3-CH2-OH

CH3-C-O-CH2-CH3 + H2O

ANIDRIDI
acido carbossilico +acido carbossilico = anidride + acqua
O

CH3-C-OH + CH3-CH2-C-OH

H+

CH3-C-O-C-CH2-CH3 + H2O

TRIGLICERIDI
Sono i costituenti fondamentali dei grassi e degli oli. I grassi di origine animale, come
il burro, lo strutto ed il lardo sono solidi a temperatura ambiente a causa dellelevato
contenuto in acidi grassi saturi, mentre i grassi di origine vegetale, come lolio di oliva
o di semi, che contengono numerosi acidi grassi insaturi, sono liquidi nelle stesse
condizioni.I trigliceridi sono esteri dellalcol 1,2,3 propantriolo o glicerolo o glicerina,
con tre molecole di acidi grassi, che possono essere uguali o diversi, nel primo caso il
trigliceride detto semplice, nel secondo caso complesso.
Gli acidi grassi pi comuni non sono ramificati e possiedono un numero pari di atomi
di carbonio.

O
CH2-OH
CH-OH

O
+3 R-C-OH

CH2-OH
Gruppo acile

CH2-O-C-R
O
CH-O-C-R +3 H2O
O
CH2-O-C-R
Esterificazione del gruppo OH del glicerolo

Esempio di trigliceride:

O
CH2O-C-(CH2)16CH3
O
CH O-C-(CH2)16CH3
O
CH2O-C-(CH2)16CH3

Tristearato di glicerolo

C o m e tu tti i d e riv ati d e g li a c id i, a n c h e g li e ste ri re a g is co n o , in o p p o rtu n e c o n d iz io n i, co n la c q u a d an d o


u n a re a z io n e d i id ro lisi c h e li sc in d e in a c id i g ra ssi e g lice ro lo :

O
C H 2 O -C -(C H 2 ) 1 4 C H 3
O
C H O -C -(C H 2 ) 1 4 C H 3
O
C H 2 O -C -(C H 2 ) 1 4 C H 3
T rip a lm ita to d i g lic e ro lo

C H 2O H
+

3 H 2O

CHOH

3 C H 3 (C H 2 ) 1 4 C O O H

C H 2O H
g lic e ro lo

3 m o le co le d i a c id o p a lm itico

Se la reazione di idrolisi viene condotta in ambiente acquoso basico (saponificazione) si ha


formazione del sale dellacido carbossilico (sapone).

TRIGLICERIDI
Sono esteri del glicerolo con tre acidi grassi. Gli acidi grassi sono caratterizzati dalla
diversit di lunghezza della catena e dalla presenza, numero e posizione di doppi
legami
tra
gli
atomi
di
carbonio
delle
catene
idrocarburiche.
In base a queste caratteristiche chimiche gli acidi grassi si dividono in:
Saturi
Monoinsaturi (1 doppio legame)
Poliinsaturi (2 o pi doppi legami)
La lunghezza della catena degli acidi grassi ed il rapporto saturi-insaturi presenti in un
grasso ne influenzano lo "stato fisico". Ha particolare importanza il punto di fusione in
base al quale si distinguono:
grassi propriamente detti, solidi a temperatura ambiente e caratterizzati da una
prevalenza di acidi grassi saturi;
oli, liquidi a temperatura ambiente, caratterizzati da una prevalenza di acidi grassi
insaturi.

FOSFOLIPIDI
Nei fosfolipidi due gruppi ossidrilici del glicerolo sono esterificati da due acidi
grassi mentre il terzo esterificato dallacido fosforico che ,a sua volta,
coniugato ad altre molecole (serina, colina, etanolammina, ecc.). I fosfolipidi
sono molecole anfipatiche formate da una parte polare contenente il gruppo
fosfato (testa polare) e da una parte idrofobica formata dalle catene
idrocarburiche degli acidi grassi. Essi rappresentano i principali costituenti delle
membrane biologiche.

O
CH 2O-C
O
+
H3N-CH2-CH2O-P-OOH

CH O-C
O
CH 2

Testa polare (idrofilica)

CH3
CH3

coda apolare (idrofobica)

CERE esteri di acidi grassi con alcoli (14-16 C) ad alto peso molecolare (16-30 C)

Rivestimenti protettivi penne, peli, pellicce, foglie

R-CO-ORI

Olio spermacetico: un animale marino pu variare il suo


grado di galleggiamento anche senza un costante lavoro
natatorio (PESCI
vescica natatoria) il capodoglio invece
(mammifero) in grado di variare il suo galleggiamento
in modo da adattarlo alla densit dellambiente in cui si
trova (acque fredde o acque temperate) sfruttando la
caratteristica del punto di solidificazione/fusione dellolio
spermacetico.

Il 90% della testa di questo animale costituito dallorgano spermaceti che formato da una mix di
trigliceridi e cere con molti acidi grassi insaturi. Questa una mix liquida a 37C, ed inizia a cristallizzare
a 31C e solidifica al di sotto di 31C.
Pertanto quando lanimale si immerge ed inizia a diminuire la temperatura lolio di venta via via
sempre pi gel e a cristallizzare diventando sempre pi denso (e quindi facilitando limmersione). Un
complesso meccanismo fisiologico di irrorazione vasale permette una rapida variazione dei flussi
sanguigni e quindi della temperatura.

Il doppio strato fosfolipidico

Struttura delle membrane biologiche ..

LIPIDI
COFATTORI
SEGNALI
PIGMENTI
La funzione svolta dai lipidi Riserva 80% e Strutturali 5-10% fondamentalmente
passiva.
Altri lipidi che si trovano in quantit inferiori sono da considerarsi biomolecole con ruolo
attivo nel traffico metabolico, sotto forma di metaboliti o messaggeri: ormoni, cofattori
enzimatici, pigmenti.
Una classe di biomolecole che ha ricevuto attenzione a partire dal 1930 quella delle
Vitamine. Si tratta di micronutrienti organici che non possono essere sintetizzati
dalluomo e devono essere assunti con la dieta.
Gli studi nutrizionistici hanno permesso di evidenziare2 classi di vitamine, in base alle
loro caratteristiche chimiche: solubili nei solventi organici non polari dette
LIPOSOLUBILI; solubili in solventi acquosi dette IDROSOLUBILI
Le vitamine LIPOSOLUBILI sono state ulteriormente suddivise in gruppi: A, D, che sono
entrambe anche precursori ormonali, la E, la K.
Le vitamine IDROSOLUBILI sono quelle appartenenti al gruppo B, e la vitamina C

I carboidrati disposti sulla


superficie
cellulare
sono
marcatori immunochimici, gli
antigeni dei gruppi sanguigni
A,B, 0 sono componenti
oligosaccaridici
delle
glicoproteine e dei glicolipidi
superficiali delle cellule di un
individuo (anche G.R.), questo
carattere ereditario e la sua
evoluzione

legata
alladattamento ed alla dieta.

glucosio

galattosio

N-acetilglucosammina

N-acetilgalattosammina

fucosio