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Nell'opera La malattia mortale Kierkegaard riprende ed approfondisce il tema della disperazione.

Abbiamo gi visto ch'egli presenta la disperazione sia come l'elemento che caratterizza la vita dell'esteta, sia come la condizione che permette il salto dalla vita etica a quella religiosa. Si tratta di due aspetti, spiega il filosofo, di due facce dello stesso fenomeno. La disperazione, cio, sempre una negazione di s, del proprio io; ma nel primo caso essa ha luogo in quanto l'uomo sempre alla ricerca di se stesso, di un io che non coincide mai con quello che di volta in volta egli , e che per egli non trova mai; nel secondo caso essa rifiuto totale di s, quella rinuncia a s che si traduce, sul piano della fede, nella assoluta autodonazione a Dio. Anche la disperazione dunque, come l'angoscia, caratterizza un rapporto: la seconda, quella del singolo con il mondo, la prima quella del singolo con se stesso. Infatti l'angoscia insorge al cospetto di quegli infiniti possibili, e dell'infinit del possibile che il mondo rappresenta per l'uomo; la disperazione nasce invece di fronte a quella radicale incognita che il proprio io. Due sono i possibili modi di relazionarsi a se stesso; uno quello di accettare di essere se stesso, l'altro quello di rifiutare di essere se stesso; ma la disperazione si verifica in entrambi i casi, sia quando l'uomo vuole essere se stesso, sia quando non vuole assolutamente essere se stesso, cio quando egli rinnega totalmente se stesso, quello che e quello che potrebbe essere. Nel primo caso il singolo si dispera perch vuole ma non riesce a trovare se stesso nei vari possibili, in quanto tutte le possibilit di essere se stesso si rivelano insufficienti e inadeguate. Nel secondo caso egli si dispera quando percepisce che non c' pi alcuna possibilit di trovare il vero se stesso, e vi rinuncia; e vorrebbe semplicemente distruggere se stesso senza potervi riuscire. Questa seconda dunque la forma piena, totale, della disperazione; quella che Kierkegaard chiama malattia mortale.

Cadere nella malattia mortale non poter morire; ma non come se ci fosse la speranza della vita; l'assenza di ogni speranza significa qui che non c' nemmeno l'ultima speranza, quella della morte. Quando il maggior pericolo la morte, si spera nella vita; ma quando si conosce un pericolo ancora pi terribile, si spera nella morte. Quando il pericolo cos grande che la morte divenuta la speranza, allora la disperazione nasce venendo a mancare la speranza di poter morire. In quest'ultimo significato la disperazione chiamata la malattia mortale: quella contraddizione penosa ... di morire eternamente, di morire e tuttavia di non morire, di morire la morte. Perch morire significa che tutto passato, ma morire la morte significa vivere, sperimentare il morire. (La malattia mortale)
Questa disperazione la porta della fede.