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UNIVERSIDAD NACIONAL ABIERTA Y A DISTANCIA

ESCUELA

Unidad 2 - Tarea 3 – Hidrocarburos aromáticos, alcoholes y


aminas
Grupo en campus 100416_38

Nombre del estudiante


Liliana Mayreth Villamizar Maldonado
Código del estudiante
1094270643

Tutora
Claudia Marcela Marín

Labateca, Día de Marzo del 2021


Introducción
Se conoce como hidrocarburos aromáticos una gran variedad de
hidrocarburos cíclicos altamente insaturados que exhiben un
comportamiento químico muy característico.
Una de las características generales de los hidrocarburos aromáticos
es que no presentan reacciones de adición si no que llevan a cabo
reacciones de sustitución al igual que los alcanos.
Los alcoholes son compuestos que en su estructura posee uno o más
grupos OH unidos a un átomo de carbono, existen alcoholes alifáticos
que se clasifican según el número de sustituyentes que posee el
átomo de carbono al cual se encuentra enlazado el grupo OH en
alcoholes primarios, secundarios y terciarios.
Las funciones de nitrógeno son uno de los 4 grupos funcionales de
compuestos orgánicos. Los compuestos que pertenecen a esta
función están formados por nitrógeno, por lo que se denominan
compuestos de nitrógeno. Los principales son aminas, amidas, nitrilos
y nitrocompuestos.
Las aminas son derivados orgánicos del amoníaco, que pueden
considerarse como productos de sustitución de los átomos de
hidrogeno del amoníaco por los radicales hidrocarbúricos. Las aminas
pueden ser alifática, saturadas o insaturadas, alicíclicas, aromáticas y
heterocíclicas, dependiendo del número de átomos de hidrógenos
sustituidos se clasifican en primarias, secundarias y terciarias.
Los nitrilos, también llamados cianuros, son compuestos orgánicos
sólidos que son solubles en agua.
Los nitrocompuestos son compuestos orgánicos que se encuentran en
estado líquido y que no se disuelven en agua porque son densos y
muy reactivos. La fórmula general de los nitrocompuestos es NO2.
El objetivo principal de este trabajo es comprender los conceptos y
reacciones básicas de los hidrocarburos aromáticos, alcoholes,
aminas, nitrilos y nitrocompuestos.
Guía para consultar las referencias de la Tarea 3 – Hidrocarburos aromáticos, alcoholes y aminas
Para desarrollar cada ejercicio, el estudiante debe revisar el entorno de Aprendizaje y hacer uso de los recursos
educativos sugeridos en Contenidos y referentes bibliográficos. Se sugiere revisar de acuerdo con cada temática
los siguientes contenidos, donde se especifica el subtema, libro de consulta y las páginas de lectura.

1. Tema 2. Subtema 3. Libro 4. Páginas


del libro
Propiedades Benceno y derivados del -A., F. (2014). Química orgánica. (9a. ed.) 406-408, 412-
de los grupos benceno McGraw-Hill Interamericana. 414
funcionales -Yurkanis, P. (2015). Fundamentos de química 215-217
orgánicos orgánica. (3a. ed.) Pearson Educación.
Fenoles -A., F. (2014). Química orgánica. (9a. ed.) 914-917, 920
McGraw-Hill Interamericana.
-Yurkanis, P. (2015). Fundamentos de química 229
orgánica. (3a. ed.) Pearson Educación.
Alcoholes -A., F. (2014). Química orgánica. (9a. ed.) 132, 136
McGraw-Hill Interamericana.
-Yurkanis, P. (2015). Fundamentos de química 87-90
orgánica. (3a. ed.) Pearson Educación.
Aminas -A., F. (2014). Química orgánica. (9a. ed.) 858, 862, 863
McGraw-Hill Interamericana.
-Yurkanis, P. (2015). Fundamentos de química 44, 45, 87-90
orgánica. (3a. ed.) Pearson Educación.
Éteres -A., F. (2014). Química orgánica. (9a. ed.) 650-653
McGraw-Hill Interamericana.
-Yurkanis, P. (2015). Fundamentos de química
87-90
orgánica. (3a. ed.) Pearson Educación.
Nitrilos Yurkanis, P. (2015). Fundamentos de química 418
orgánica. (3a. ed.) Pearson Educación.
Benceno y derivados del A., F. (2014). Química orgánica. (9a. ed.) 412-414
benceno McGraw-Hill Interamericana.
Fenoles A., F. (2014). Química orgánica. (9a. ed.) 914
McGraw-Hill Interamericana.
Alcoholes -A., F. (2014). Química orgánica. (9a. ed.) 135, 136
McGraw-Hill Interamericana.
-Yurkanis, P. (2015). Fundamentos de química 303
Nomenclatur
orgánica. (3a. ed.) Pearson Educación.
a de los
Aminas A., F. (2014). Química orgánica. (9a. ed.) 859
grupos
McGraw-Hill Interamericana.
funcionales
Éteres -A., F. (2014). Química orgánica. (9a. ed.) 650-653
orgánicos
McGraw-Hill Interamericana.
-Yurkanis, P. (2015). Fundamentos de química 316
orgánica. (3a. ed.) Pearson Educación.
Nitrilos -A., F. (2014). Química orgánica. (9a. ed.) 771
McGraw-Hill Interamericana.
-Yurkanis, P. (2015). Fundamentos de química 418
orgánica. (3a. ed.) Pearson Educación.
Reactividad Benceno y derivados del -A., F. (2014). Química orgánica. (9a. ed.) 456-458, 470
de los grupos benceno McGraw-Hill Interamericana.
funcionales Reacciones de sustitución -Yurkanis, P. (2015). Fundamentos de química 244-247
orgánicos electrofílica aromática orgánica. (3a. ed.) Pearson Educación.
Alcoholes -A., F. (2014). Química orgánica. (9a. ed.) 142, 617, 620,
McGraw-Hill Interamericana. 627
-Yurkanis, P. (2015). Fundamentos de química 313, 314
orgánica. (3a. ed.) Pearson Educación.
Fenoles -A., F. (2014). Química orgánica. (9a. ed.) 900, 917, 922
McGraw-Hill Interamericana.
Éteres -A., F. (2014). Química orgánica. (9a. ed.) 624, 655-659
McGraw-Hill Interamericana.
-Yurkanis, P. (2015). Fundamentos de química 317
orgánica. (3a. ed.) Pearson Educación.
Aminas -A., F. (2014). Química orgánica. (9a. ed.) 863, 874-876,
McGraw-Hill Interamericana. 880
Nitrilos -A., F. (2014). Química orgánica. (9a. ed.) 802, 803
McGraw-Hill Interamericana.
-Yurkanis, P. (2015). Fundamentos de química 418
orgánica. (3a. ed.) Pearson Educación.

Desarrollo de los ejercicios de la Tarea 3- Hidrocarburos aromáticos, alcoholes y aminas


De acuerdo con las indicaciones de la guía de actividades y rúbrica de evaluación de la Tarea 3 – Hidrocarburos
aromáticos, alcoholes y aminas, se presenta el desarrollo del ejercicio 1, 2, 3 y 4.

Tabla 1. Desarrollo del ejercicio 1.

1. Benceno 2. Derivados del Benceno


El benceno es un hidrocarburo aromático que tiene la Los derivados del benceno se obtienen a través de
fórmula molecular C6H6. Se caracteriza por formar un reacciones de nitración, halogenación, sulfanacion,
anillo de seis átomos de carbono con tres dobles alquilación, acilación (completar texto), donde los
enlaces en su interior; como se observa en la átomos de hidrógeno del benceno se reemplazan
siguiente estructura química: por un sustituyente (completar texto). De esta
manera, las principales sustituciones electrofílicas
aromáticas son:

El benceno es ampliamente utilizado para la


fabricación de otros productos químicos, incluyendo
plásticos, lubricantes, cauchos, colorantes, drogas y Nitración:
pesticidas. (completar el texto).

Dentro de las reacciones que permiten sintetizar el


benceno se encuentra la reacción (completar texto)
la deshidrogenación, la cual consiste en la
eliminación del H2 de una molécula. (completar Halogenación: X: Cl, Br, I, F
texto); y se ilustra a continuación:

Consultar y pegar en este espacio una reacción


química que permite sintetizar el benceno.

Sulfanación:

Alquilación:

Acilación de Friedel-Crafts:

Ahora bien, cuando se tienen bencenos


disustituidos es importante identificar las posiciones
orto, meta y para. De acuerdo con la siguiente
estructura indique:
La posición a respecto a Y es orto
La posición b respecto a Y es meta
La posición c respecto a Y es para
Referencia: Yurkanis, P. (2015). Fundamentos de química orgánica. (3a. ed.) Pearson Educación.
3. Fenoles 4. Alcoholes

Los fenoles son un derivado del benceno, se Los alcoholes se caracterizan por presentar en su
caracterizan por ser un ácido (completar texto). Laestructura química el grupo OH (completar el texto)
estructura química que los representa es un bencenounido a una cadena de carbonos R.
unido a un grupo hidroxilo OH (completar texto), R-OH
como lo muestra la siguiente estructura química: Estos pueden ser primarios, secundarios y
terciarios, como se muestra a continuación (indicar
Dibujar y pegar la estructura química del fenol en cuál es 1°, 2° y 3°):
este espacio.

2 (indicar si es 1°, 2° o 3°)

1(indicar si es 1°, 2° o 3°)

Los fenoles experimentan reacciones ácido-base 3 (indicar si es 1°, 2° o 3°)


formando el ión fenòxido (completar el texto), como
se presenta a continuación: Los alcoholes se pueden formar a partir de la
reacción de reducción (completar el texto) de
Consultar y pegar en este espacio la reacción química aldehídos y cetonas, como se muestra en los
ácido-base entre el fenol y el hidróxido de sodio. siguientes ejemplos:

Consultar una reacción química de reducción de


aldehídos a alcohol, y pegarla en este espacio

Además, cuando se oxidan permiten la formación de


cetonas como las quinonas (completar texto), como
lo muestra la siguiente reacción:
Consultar una reacción química de reducción de
cetonas a alcohol, y pegarla en este espacio

Los compuestos fenólicos se pueden representar de De lo anterior, se observa que los aldehídos
manera estructural con fórmulas estructurales permiten formar alcoholes primarios (completar el
semidesarrolladas, desarrolladas y tipo esqueleto. texto) y las cetonas alcoholes secundarios
Con base en la definición de estos conceptos (completar el texto).
estudiados en la anterior unidad, clasificar las Por otro lado, a partir de los alcoholes primarios y
siguientes estructuras: secundarios (completar el texto) se pueden obtener
aldehídos y cetonas (completar el texto) por
reacciones de oxidación, como lo ilustra el siguiente
ejemplo:
Fórmula molecular: c. C6H6O2
Consultar una reacción química de oxidación de
alcohol primario para formar un aldehído, y pegarla
en este espacio

Fórmula semidesarrollada: b.

Consultar una reacción química de oxidación de


alcohol primario para formar un ácido carboxílico, y
pegarla en este espacio
Fórmula estructural tipo esqueleto: a.

Con base en lo anterior, los reactivos que permiten


la oxidación de los alcoholes son el trióxido de
cromo, permanganato de potasio y dicromato de
potasio (completar el texto), en medio ácido acuoso
(completar el texto).
Referencias: A., F. (2014). Química orgánica. (9a. ed.) McGraw-Hill Interamericana.
5. Éteres 6. Aminas
Los éteres tienen la estructura general R-O-R` Las aminas se caracterizan por presentar en su
(completar el texto), donde R son hidrocarburos estructura química el grupo amino (completar el
alifáticos (completar el texto) o aromáticos texto) (-NH2) unido a una cadena de carbono
(completar el texto). Tienen como principal uso como (completar el texto) R.
disolventes de resinas. Este grupo funcional se puede R-NH2
formar a través de reacciones de sustitución SN2; Estas pueden ser primarias, secundarias y
por ejemplo: terciarias, como se muestra a continuación (indicar
cuál es 1°, 2° o 3°):
La síntesis de Williamson es una reacción
orgánica que transcurre a través del mecanismo Sn2,
por la cual se forma un éter a partir de 3°
un haloalcano primario y un alcóxido (o un alcohol en
un medio básico) 

Las aminas se caracterizan por tener un olor fuerte


(completar el texto) y ser de carácter básico
(completar el texto). Debido a esta característica,
ellas pueden presentar reacciones acido-base,
Los éteres se pueden representar de manera como lo ilustra el siguiente ejemplo:
estructural con fórmulas estructurales Consultar una reacción ácido-base con aminas, y
semidesarrolladas, desarrolladas y tipo esqueleto. pegarla en este espacio
Con base en la definición de estos conceptos
estudiados en la anterior unidad, clasificar las
siguientes estructuras:

a. b. c. C6H14O

Fórmula molecular: c. C6H14O

Fórmula semidesarrollada: b.

Fórmula estructural tipo esqueleto: a.

Se pueden formar a partir de la reacción de


reducción de nitrilos, nitrocompuestos o amidas,
como se muestra en el siguiente ejemplo:

Reducción de nitrilo a amina

Reducción de amida a anima


Referencias: Yurkanis, P. (2015). Fundamentos de química orgánica. (3a. ed.) Pearson Educación.
7. Nitrilos 8. Nitrocompuestos

Los nitrilos se caracterizan por presentar en su Los nitrocompuestos se caracterizan por presentar
estructura química el grupo nitrilo o cianuro en su estructura química el grupo nitro (completar
(completar el texto) (-CN o -C≡N), unido a una el texto) (-NO2), unido a una cadena (completar el
cadena de carbonos (completar el texto) R. texto) de carbonos R.
R-C≡N
R-NO2
Tienen como principal uso en la producción de
colorante, producción de guantes lates, producción Tienen como principal uso en explosivos.
de esmaltes y pinturas.
Los nitrocompuestos se pueden encontrar en
Los nitrilos se diferencian de las aminas porque estructuras carbonadas de tipo lineal (completar el
(completar el texto). texto) y cíclica (completar el texto), como lo
Los nitrilos son compuestos nitrogenados que se ejemplifica la estructura A y B, respectivamente.
consideran como derivados
del ácido cianhídrico por sustitución de hidrógeno

Las aminas son considerados como derivados del


amoniaco por sustitución de uno, dos o tres
hidrógenos por grupos alquílicos o arilicos. 
Estructura A Estructura B
Referencias: A., F. (2014). Química orgánica. (9a. ed.) McGraw-Hill Interamericana.

Tabla 2. Desarrollo del ejercicio 2.

1. Grupos 2. Isómero 1 3. Isómero 2


funcional
es
Derivados de
benceno
Nombre:

Revisar el foro,
allí se
encuentra
2-NITROETILBENCENO 3-NITROETILBENCENO
O-NITROETILBENCENO M-NITROETILBENCENO
Nombre del http://biomodel.uah.es/en/DIY/JSME/ http://biomodel.uah.es/en/DIY/JSME/
editor utilizado draw.es.htm draw.es.htm
Alcoholes y
éteres
Fórmula
molecular:

Revisar el foro, 3-ETIL-HEPTANOL BUTILPENTIL ETER


allí se
encuentra

Nombre del http://biomodel.uah.es/en/DIY/JSME/ http://biomodel.uah.es/en/DIY/JSME/


editor utilizado draw.es.htm draw.es.htm
Aminas,
nitrilos y
nitrocompuest
os
Nombre:
3-ETILHEXANITRILO 5-METILHEPTANITRILO
Revisar el foro,
allí se
encuentra

Nombre del http://biomodel.uah.es/en/DIY/JSME/ http://biomodel.uah.es/en/DIY/JSME/


editor utilizado draw.es.htm draw.es.htm
4
2
1
7 6 2

5 5
3 2
8 6
6
4
5
4
5 3
6 5 5
2
3

1
3 1 7
5
6

Figura 1. Desarrollo del ejercicio 3 - Macromolécula.


(Debe identificar todos los grupos funcionales con un círculo o cuadro
rojo, y escribir el nombre al lado).
1.Derivados del benceno
2.Alcohol
3.Nitrilos
4.Fenoles
5.Aminas
6.Eter
7.Nitrocompuestos
8. Benceno
Tabla 3. Desarrollo del ejercicio 4.

Propuesta de la mini ruta sintética:

Pregunta a. ¿Cómo se llama la


reacción que permite la inserción Respuesta: nitración aromática
del grupo -NO2 en el benceno?

Referencias: Yurkanis, P. (2015). Fundamentos de química


orgánica. (3a. ed.) Pearson Educación.
Pregunta b. ¿Cómo se llama la
reacción que permite obtener la Respuesta: hidrogenación del
anilina? nitrobenceno

Referencias: A., F. (2014). Química orgánica. (9a. ed.) McGraw-


Hill Interamericana.
Pregunta c.
¿Cómo se llama la reacción que
Respuesta: halogenación
permite la inserción del halógeno
electrofílica
bromo en la anilina?

Referencias: Yurkanis, P. (2015). Fundamentos de química


orgánica. (3a. ed.) Pearson Educación.
Respuesta: porque sufre una
reacción de sustitución
electrofílica aromática, y se
Pregunta d. obtiene mayor producto en los
¿Por qué en el producto 3 el isómeros para.
halógeno bromo está en la La reacción de brumación es
posición “para” respecto al más rápida que la misma
sustituyente amino (-NH2)? reacción sobre el benceno. En
general, los grupos alquilo son
activantes y orto y para
dirigentes.

Referencias: Yurkanis, P. (2015). Fundamentos de química


orgánica. (3a. ed.) Pearson Educación.

Conclusiones
Al finalizar este trabajo:

 Aprendimos el concepto, nomenclatura y reacciones del benceno,


derivados del benceno, fenol, alcoholes, éteres, aminas, nitrilos y
nitrocompuestos.
 Comprendimos la diferencia entre un alcohol de un fenol.
 Manejamos plataformas online para la construcción de moléculas.

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