CHIMICA ORGANICA

la chimica organica è la chimica dei composti del carbonio, Il chimico svedese Jacob
Berzelius (1779-1848), all'inizio dell'Ottocento, distingueva le sostanze chimiche in:
inorganiche: quelle appartenenti al mondo non vivente (il marmo, il ferro, l'acqua)
organiche: quelle prodotte dal mondo vegetale ed animale (proteine, carboidrati, lipidi e
acidi nucleici).
Questo criterio di classificazione delle sostanze venne messo in crisi nel 1828 dal chimico
tedesco Friedrich Wöhler (1800-1882). Questi preparò l’urea NH2-CO-NH2, per
riscaldamento del cianato di ammonio NH4OCN, un composto di origine minerale, secondo
la reazione: NH4OCN->NH2-CO-NH2
Essendo l'urea, una sostanza organica presente nell'urina, un prodotto del metabolismo
animale, Wöhler con il suo esperimento dimostrò che era possibile sintetizzare un
composto organico partendo da uno inorganico.
Com'è possibile, allora, distinguere le sostanze organiche da quelle inorganiche? Tutti
i composti organici contengono atomi di carbonio.
L'analisi elementare dimostra che la maggior parte dei composti organici è formata, Oltre
che dal carbonio, da idrogeno, ossigeno e azoto.

GLI IDROCARBURI
I composti organici che contengono carbonio e idrogeno prendono il nome di
idrocarburi.
Sono i costituenti dei gas naturali e dei prodotti petroliferi e possono essere divisi in:
● Alifatici: (Alcani, alcheni, alchini e aliciclici) hanno strutture lineari in cui gli atomi
di carbonio formano delle catene, tranne cicloalcani e cicloalcheni.
● Aromatici: (benzene, toluene, xilene ecc.) hanno strutture ad anello.

GLI ALCANI
Gli Alcani sono detti idrocarburi saturi perché i legami carbonio-carbonio di questi
composti sono tutti legami singoli.
Metano: più semplice tra gli Alcani, formula molecolare CH4 e ha molecola ha forma di
tetraedo.
L’etano e il propano sono Alcani rispettivamente con due e tre atomi di carbonio.
Il butano ha quattro atomi di carbonio quindi gli atomi di idrogeno saranno due volte quattro
più due.
Intorno agli atomi di carbonio di un Alcano si formano angoli che fanno assumere alla catena
un andamento a zig zag. Negli Alcani ogni atomo di carbonio mostra ibridazione sp^3.

FORMULA MOLECOLARE E FORMULA DI STRUTTURA

La formula molecolare di una sostanza indica il tipo ed il numero di atomi presenti

nella molecola. La formula di struttura mostra come gli atomi sono legati tra loro in
una molecola.
Ad esempio, per scrivere la formula di struttura del butano, la cui formula molecolare è
C4H10, si scrivono prima i quattro atomi di carbonio in catena continua:
C-C-C-C catena continua
Poiché ogni atomo di carbonio può formare quattro legami covalenti, gli atomi di carbonio
terminali possono legarsi con tre atomi di idrogeno, mentre ogni atomo di carbonio interno
alla catena può legarsi con due atomi di idro geno. La formula di struttura del butano sarà
perciò:
HHHH
H-C-C-C-C-H
H H HH
Le formule di struttura di questo tipo risultano ingombrantie lunghe de scrivere. Si preferisce
pertanto utilizzare formule di struttura condensate.

STRUTTURA A SCHELETRO CARBONIOSO DELLE FORMULE

La struttura a scheletro carbonioso permette di rappresentare in modo semplice una
molecola.
Si devono seguire per il suo utilizzo le seguenti regole:
● La catena carboniosa a zig zag è rappresentata da segmenti che presentano delle
ramificazioni. Atomi di idrogeno o carbonio per convenzione non vengono
rappresentati.
● Un atomo di carbonio si trova a ogni vertice del segmento ed è legato a tanti atomi
di idrogeno quanti ne servono per rispettare la regola dell’ottetto.
● Gli atomi che differiscono da C e H sono rappresentati con i loro simboli.
● Altri gruppi (i sostituenti della catena principale) che si presentano come
ramificazioni, sono inseriti per mezzo di segmenti verticali.

LA NOMENCLATURA DEI GRUPPI ALCHILICI

Se immaginiamo di allontanare da una molecola di un alcano uno dei suoi atomi di idrogeno,
ciò che rimane prende il nome di gruppo alchilico.
Il nome di un gruppo alchilico deriva dal corrispondente alcano cambiando il suffisso -ano
con il suffisso -ile.
Per esempio, se si allontana dal metano CH4, un atomo di idrogeno, si forma il gruppo
metile CH3-. La lineetta rappresenta il punto di attacco per gli altri atomi o gruppi.
In maniera analoga, rimuovendo un atomo di idrogeno da ogni alcano si ottengono
gruppi alchilici. Nella nomenclatura degli alcani e dei gruppi alchilici n significa normale
cioè a catena lineare.
Si ottiene un n-alchile eliminando un atomo di idrogeno da un carbonio terminale.
Se si elimina un atomo di idrogeno da un carbonio della catena, si ottiene un alchile
ramificato.
I gruppi alchilici si distinguono primari (n-), secondari (sec-) terziari (terz-) a seconda che il
carbonio che ha perso l'idrogeno sia legato ad uno, due o tre atomi di carbonio.

ISOMERI DI STRUTTURA

Sono detti isomeri di struttura quei composti che hanno la stessa formula molecolare
ma differiscono nell’ordine con cui gli atomi sono legati tra loro.
N-butano e isobutano sono isomeri di struttura perché stesso numero e tipo di atomi ma
legati tra loro in sequenza diversa.
Per ogni formula molecolare, gli isomeri di struttura presentano le stesse proprietà chimiche
ma proprietà fisiche differenti come temperatura di fusione ed ebollizione.

LA NOMENCLATURA DEGLI ALCANI

vedi foglio.

CONFORMAZIONI DELL’ETANO
Nella molecola dell'etano, i due atomi di carbonio possono ruotare, uno rispetto all'altro,
intorno al legame semplice che li unisce. Ciò dà origine a differenti orientamenti degli atomi
di idrogeno di un carbonio rispetto agli atomi di idrogeno dell'altro, per cui la molecola
presenta più di una conformazione.
Per Conformazioni di una molecola si intendono le differenti disposizioni assunte
nello spazio dai suoi atomi come conseguenza della libera rotazione attorno al legame
semplice.
La conformazione della molecola è detta:
● Eclissata se i legami degli atomi di idrogeno dell’etano risultano allineati con quelli
dell’altro carbonio, si vedono solo 3 legami.
● Sfalsata se i legami degli atomi di idrogeno di un atomo di carbonio risultano ruotati
di 60 gradi rispetto a quelli dell’altro, si vedono tutti e 6 i legami.
La molecola può passare da una conformazione all’altra in seguito alla rotazione.
A temperatura ambiente, la forma sfalsata è la più stabile perché ha minore contenuto
energetico e gli elettroni dei sei legami carbonio-idrogeno sono più lontani possibili tra di
loro.
PROPRIETÀ FISICHE DEGLI ALCANI
Considerando la simmetria dei legami, le molecole degli Alcani sono non polari. Questo
spiega perché queste molecole sono insolubili in acqua, solvente polare, e solubili in
solventi non polari.
Le molecole degli Alcani sono soggette alle forze di London che crescono con la
complessità molecolare, in quanto aumenta la superficie di contatto tra le molecole. Ciò
spiega L’innalzamento della temperatura di ebollizione al crescere della catena.
I composti a catena ramificata possiedono temperature di ebollizione inferiori.

LE REAZIONI CHIMICHE DEGLI ALCANI

Gli Alcani prendono anche il nome di paraffine che significa poco affini perchè sono
composti caratterizzati da bassa reattività.
Infatti anche il legame semplice carbonio-carbonio è molto resistente agli agenti chimici.
Tuttavia possono combinarsi con l’ossigeno quando la reazione è innescata con una
fiamma/scintilla.
LA COMBUSTIONE
La combustione è una reazione che avviene in presenza di ossigeno:
Sviluppa grandi quantità di energia e dà come prodotto di reazione diossido di carbonio ed
acqua. La combustione del metano è così rappresentata: (vedi libro pag 13)
Per gli Alcani liquidi, utilizzati come carburanti, il potere calorifico raggiunge valori dell'ordine
di 49 000 kJ/kg.
 REAZIONE DI SOSTITUZIONE RADICALICA
Gli alcani reagiscono con gli alogeni producendo derivati clorurati usati come
solventi.
CH4+Cl2=>CH3-Cl+HCl

E una reazione in cui un atomo di idrogeno è sostituito da un atomo di cloro (reazione di

sostituzione).La reazione, oltre a dare un composto monosostituito, può continuare per dare
composti più ricchi in cloro.

MECCANISMO DI SOSTITUZIONE RADICALICA DEGLI ALCANI

La reazione di alogenazione del metano procede con un meccanismo radicalico e
avviene in diversi stadi:
1 STADIO
In presenza di raggi ultravioletti (UV), la molecola del cloro viene scissa in due atomi di cloro
che mantengono ciascuno un elettrone spaiato, cioè si formano due radicali Cl
2 STADIO
Il radicale Cl: non raggiungendo la configurazione ad ottetto, si presenta molto reattivo e con
il metano forma il radicale metile.
3 STADIO
Il radicale metile reagisce con una molecola di coloro per dare il prodotto di reazione ed il
radicale

Gli stadi 2° e 3°, con un meccanismo a catena, si ripetono fino al consumo dei reagenti.
FINE DELLA REAZIONE
La reazione termina quando i radicali vengono a mancare nel sistema perché entrano in
combinazione tra loro.

Il meccanismo di reazione proposto è di sostituzione radicalica, in quanto un atomo di

cloro ha preso il posto di un atomo di idrogeno.

IMPIEGO E DIFFUSIONE DEGLI ALCANI

Il gas naturale è costituito per il 90-99% da metano; gli altri idrocarburi presenti sono
l’etano, il propano e il butano. Petrolio=principale fonte degli Alcani.
I CICLOALCANI
I cicloalcani sono idrocarburi che presentano una struttura ad anello.
Derivano dagli alcani per chiusura delle due estremità della catena lineare con
espulsione di due atomi d'idrogeno.
La formula generale di questa serie è CnH2n.
A tre atomi di carbonio corrisponde il ciclopropano (a=60) C3H6, a quattro il ciclobutano
(a=90) C4H8, a cinque il ciclopentano C5H10, a sei il cicloesano C6H12.
I primi due termini della serie presentano una struttura quasi planare ed una notevole
instabilità chimica: queste caratteristiche sono conseguenza della tensione a cui si
trovano le molecole che possiedono angoli di legame lontani dal valore 109,5°, caratteristico
degli alcani.
Il cicloesano è una molecola molto stabile, possedendo una struttura non planare con
angoli di legame vicini quelli teorici. La conformazione a sedia del cicloesano è la più
stabile fra le strutture che il composto può assumere.

GLI ALCHENI
Gli alcheni sono idrocarburi non saturi le cui molecole possiedono almeno un doppio
legame C = C nella catena.

Gli alcheni hanno formula generale CnH2n, cioè hanno due atomi di idrogeno in meno
rispetto agli alcani corrispondenti.
Il primo termine della serie, l'etene, C2H4,ha due atomi di carbonio, il secondo termine, il
propene, C3H6 , ha tre atomi di carbonio, il terzo termine della serie, il butene, C4Hs, ha
quattro atomi di carbonio. I termini etilene, propilene, butilene appartengono alla
nomenclatura tradizionale.

I LEGAMI COVALENTI NEGLI ALCHENI

La molecola dell'etilene o etene, C2H4, presenta un doppio legame carbonio-carbonio
CH2=CH2. La molecola è planare, per cui i sei atomi giacciono su un piano, e gli angoli di
legame sono vicini a 120°.
Il doppio legame negli alcheni consiste di un legame sigma e di un legame pi greco .
Gli atomi di carbonio del doppio legame negli alcheni mostrano ibridazione sp2. Inoltre la
lunghezza di legame carbonio-carbonio è di 134 pm.
Nomenclatura: vedi foglio
ISOMERIA CIS-TRANS NEGLI ALCHENI
Negli alcheni il doppio legame carbonio-carbonio è rigido, per presenza del legame pi
greco per cui la rotazione di uno dei due atomi di carbonio rispetto all'altro non si
verifica.
Se gli atomi di carbonio del doppio legame sono legati a due sostituenti diversi
dall'idrogeno allora danno origine a due composti distinti e isolabili, che prendono il
nome di isomeri cis e trans.
Il composto che presenta entrambi gli atomi di cloro dalla stessa parte del doppio legame
è detto isomero cis, quello invece che presenta i due atomi di cloro da parte opposta del
doppio legame è detto isomero trans.

Sono detti stereoisomeri i composti in cui gli atomi e i gruppi atomici connessi con
stesso ordine differiscono per l'orientamento nello spazio. Gli isomeri cis-trans sono
stereoisomeri.
Negli alcheni non sono possibili stereoisomeri cis-trans quando due sostituenti
identici sono legati ad un atomo di carbonio del doppio legame.
Il passaggio da un isomero all’altro si verifica con la rottura temporanea del doppio legame
in legame semplice in cui la rotazione è possibile. Perché ciò avvenga è necessario un
apporto di energia e il processo è definito isomerizzazione fotochimica.

PROPRIETÀ E USI DEGLI ALCHENI

Gli alcheni sono composti non polari, quindi, hanno una bassa solubilità in acqua.
Sono, invece, solubili in solventi organici.
 Fino a quattro atomi di carbonio, questi idrocarburi si presentano, a temperatura
ambiente, allo stato gassoso. La temperatura degli alcheni cresce con l'aumentare degli
atomi di carbonio. I composti a catena ramificata hanno temperature di ebollizione
inferiori rispetto a quelli a catena lineare, a parità di atomi di carbonio.
Gli alcheni, come l'etilene, il propilene e i butileni, si ottengono dagli alcani per cracking. Gli
alcheni, per la presenza di un doppio legame, si presentano più reattivi degli alcani.
Le reazioni caratteristiche degli alcheni sono le reazioni di addizione elettrofila al
doppio legame.
Un elettrofilo è una specie chimica carica positivamente, come lo ione H, o le molecole
polari degli idracidi (H- Cl) o gli alogeni (Br- Br). In una addizione elettrofila il legame pi greco
degli alcheni, che si presenta energeticamente debole, attacca con facilità un elettrofilo.

ADDIZIONE DI HCl ALL’ETENE

L'addizione di HCI all'etene porta alla formazione di Cloroetano secondo la reazione:
vedi pag.22
La molecola H- Cl è polarizzata, come conseguenza della maggiore elettronegatività del
cloro rispetto all'idrogeno. La reazione avviene in due passaggi. Inizia con l'attacco dello
ione H+ da parte della coppia di elettroni dell'alchene con formazione di un nuovo legame o
(sigma) C-H.
Il secondo atomo di carbonio dell'etene, avendo perso gli elettroni pi greco condivisi, rimane
con una carica positiva.

Il prodotto intermedio che si forma è chiamato carbocatione e si presenta molto reattivo.

Nel secondo passaggio, lo ione Cl- dona una coppia di elettroni all'atomo di Carbonio
positivo formando un legame C- Cl.

Questo meccanismo implica, nel passaggio lento, l'attacco di uno ione positivo (un
elettrofilo) da parte del legame pi greco, per cui è detto di addizione elettrofila.
ADDIZIONE DI H-Br AD UN ALCHENE ASIMMETRICO
Quando un alchene di struttura asimmetrica si combina con un acido alogenidrico,
l’idrogeno si attacca al carbonio del doppio legame che è legato al maggior numero di
atomi di idrogeno, mentre l'alogeno si lega al carbonio del doppio legame più povero
di idrogeno.

I DIENI:BUTADIENE
I dieni sono idrocarburi che hanno due doppi legami. Il termine più importante è il
butadiene C4H6, la cui formula di struttura è
CH2 =CH- CH = CH2
GLI ALCHINI
Gli alchini sono idrocarburi non saturi le cui molecole possiedono un triplo legame tra
due atomi di carbonio -C=C-
Gli alchini non ciclici con un solo triplo legame soddisfano la formula generale CnH2n-2.
Il primo termine della serie è l'etino (acetilene), che presenta la formula molecolare C2H2.
La formula di struttura dell'acetilene è la seguente: H-C C-H
Il secondo termine della serie è il propino (metilacetilene). CH3-C C-H
Gli atomi di carbonio del triplo legame negli alchini mostrano ibridazione sp.
Nomenclatura:vedi foglio.

I LEGAMI DEGLI ALCHINI

Gli atomi del triplo legame e i loro atomi adiacenti in un alchino semplice ma anche
complesso si trovano su una linea retta.
Il triplo legame negli alchini consiste in un legame sigma e due legami pi greco.
PROPRIETÀ E USI DEGLI ALCHINI
Negli alchini la presenza del triplo legame porta una maggiore densità elettronica, per cui
sono più reattivi degli alcheni.
In opportune condizioni sperimentali, gli alchini danno reazioni di addizione elettrofila.
Es. addizione HCl all’acetilene si forma cloruro di vinile.

IBRIDAZIONE sp3 DEL CARBONIO NEGLI ALCANI

Consideriamo la struttura elettronica dell’atomo di carbonio nel suo stato fondamentale

I COMPOSTI AROMATICI
l termine aromatico venne utilizzato, originariamente, per descrive sostanze profumate come
la benzaldeide, il benzene ed altre.
Successivamente furono scoperte sostanze che avevano le stesse proprietà del benzene,
pur avendo odore sgradevole. Tuttavia il termine aromatico è rimasto,
indipendentemente dal suo significato etimologico. Si indicano come idrocarburi
aromatici, o areni, tutte le sostanze che presentano un insieme di proprietà simili a
quelle del benzene, che è il termine più importante della serie.

STRUTTURA E LEGAMI DEL BENZENE

Nel 1865, il chimico tedesco August Kekulé propose per il benzene, che ha formula
molecolare C6H6, una struttura ad esagono regolare dove ogni atomo di carbonio occupa
un vertice.
A ciascun atomo di carbonio è legato un idrogeno.
Misure sperimentali hanno dimostrato che tutti i legami carbonio-carbonio del benzene
hanno la stessa lunghezza di 140 pm, intermedia tra un legame semplice.
Per tener conto di questi dati sperimentali, si può immaginare che la struttura vera del
benzene risulti dalla "combinazione" di due strutture che differiscono per la posizione
del doppio legame. Queste strutture sono chiamate "strutture di risonanza" del
benzene.

MODELLO A ORBITALI DEL BENZENE

Il modello a orbitali permette di comprendere meglio la struttura del benzene.
Il benzene è una molecola esagonale planare dove ogni atomo di carbonio è legato
con altri tre atomi (due C ed un H).
Poiché gli angoli di legame sono di 120°, gli atomi di carbonio utilizzano orbitali sp2 per
formare tre legami sigma per ogni atomo, due con altrettanti atomi di carbonio, uno con un
atomo di idrogeno.

Restano liberi sei orbitali p non ibridati perpendicolari al piano dell'anello.

Ogni orbitale p non ibridato, che contiene il quarto elettrone di valenza del carbonio, può
sovrapporsi indifferentemente con i due orbitali p adiacenti, per cui si forma una nuvola
di carica negativa localizzata sopra e sotto il piano dell'anello.
I sei elettroni p, quindi, a differenza degli alcheni, non sono impegnati a formare tre doppi
legami tra particolari atomi, ma sono delocalizzati (sparsi) su tutto l'anello.
Il benzene viene rappresentato con un esagono regolare in cui ogni vertice
corrisponde un atomo di carbonio legato ad un atomo di idrogeno e con tre legami
doppi alternati. Viene anche rappresentato con un esagono con un cerchio interno.

NOMENCLATURA DEI COMPOSTI AROMATICI

Uno o più atomi di H del benzene possono essere sostituiti con altri atomi o gruppi di
atomi.
COMPOSTI MONOSOSTITUITI
Consideriamo, ora, i diversi casi che si possono presentare.
Si ha un composto monosostituito del benzene quando, al posto di un idrogeno,
sull'anello vi è un solo atomo o un raggruppamento atomico la cui posizione non
viene indicata da alcun numero. Per denominare questi composti, il nome del sostituente
è usato come prefisso del benzene.

Se al benzene viene sottratto un idrogeno, il gruppo che rimane è chiamato fenile. In

questo caso, il fenile viene considerato un Sostituente non un composto base. Invece il
gruppo che deriva dal metilbenzene, per rimozione di un idrogeno del metile, si chiama
benzile.
COMPOSTI BISOSTITUITI DEL BENZENE
Per assegnare il nome ai composti bisostituiti del benzene, si deve indicare la loro posizione
con dei numeri.
La posizione dei sostituenti viene anche segnalata con dei prefissi. Ad esempio, due
sostituenti su due atomi adiacenti di carbonio (posizioni 1,2) vengono indicati con il prefisso
orto (0-). Se i due sostituenti sono alternati (posizioni 1,3) si usa il prefisso meta (m-), mentre
per due sostituenti che si trovano alla massima distanza (posizioni 1,4) si utilizza il prefisso
para (p-). Vedi libro

PROPRIETÀ FISICHE E USI DEGLI IDROCARBURI

I benzene è un liquido incolore, infiammabile, che solidifica ad una temperatura
inferiore a 5,5 C.

La temperatura di ebollizione degli idrocarburi aromatici cresce con l'aumentare della

massa molecolare e la temperatura di fusione risulta influenzata dalla simmetria
molecolare.

A causa della loro natura non polare, gli idrocarburi aromatici sono non miscibili con
l'acqua; inoltre, avendo densità inferiore a 1, galleggiano su di Essa. Il benzene è tossico.
I GRUPPI FUNZIONALI
Per gruppi funzionali s'intendono atomi o raggruppamenti atomici, legati ad una
catena carboniosa, che determinano la reattività chimica dei composti organici.
ALOGENURI ALCHILICI
Gli alogenuri alchilici hanno come formula generale R-X.
R è un gruppo alchilico. X è un alogeno.
Possono essere distinti in primari, secondari o terziari a seconda che il carbonio dell’alogeno
sia legato ad uno, due o tre gruppi alchilici.
Quando un alogenuro è legato direttamente ad un anello aromatico, il composto è
chiamato alogenuro arilico e presenta proprietà differenti dagli alchilici.
Nomenclatura vedi pag. 52

PROPRIETÀ FISICHE ED USI DEGLI ALOGENURI ALCHILICI

Gli alogenuri alchilici hanno temperature di ebollizione superiori a quelle degli alcani con
lo stesso numero di atomi di carbonio.
Ciò è dovuto al fatto che l'alogeno ha una massa atomica superiore all'idrogeno che è
stato sostituito.

Inoltre, la temperatura cresce passando dal fluoro, al cloro, al bromo, allo iodio, cioè
all'aumentare della massa atomica dell'alogeno perché aumentano le forze di London
intermolecolari.

Pur essendo composti polari, in quanto l'alogeno è più elettronegativo del carbonio, gli
alogenuri alchilici non sono solubili in acqua (non si formano legami a idrogeno), mentre
sono solubili nei solventi organici.

GLI ALCOLI
Gli alcoli sono composti che presentano il gruppo funzionale ossidrilico -OH legato al
gruppo alchilico: R-OH.
Alcoli possono essere distinti in primari, secondari o terziari a seconda che il carbonio OH
sia legato ad uno, due o tre atomi di carbonio.
Nomenclatura pag. 60
PROPRIETÀ FISICHE DEGLI ALCOLI
Il gruppo -O -H si presenta polare per la notevole differenza di elettronegatività tra idrogeno
e ossigeno, catena idrocarburica non è polare.
Solubilità in acqua alcoli con bassa massa molecolare si spiega con la formazione di
legami ad idrogeno tra acqua e gruppo -OH

Temperature di ebollizione più alte degli alogenuri e alcani.

ALCOLI DI NOTEVOLE INTERESSE

Il metanolo presenta notevoli usi industriali sia come solvente organico sia per la
preparazione della formaldeide.
Presenta notevole tossicità.
L’etanolo che si prepara per fermentazione dei carboidrati è un costituente delle bevande
alcoliche.
L’alcool etilico detto denaturato non è commestibile in quanto contiene un colorante e
sostanze tossiche. Viene usato in campo industriale.
Il glicol etinilico con due o più gruppi ossidrilici è adoperato come antigelante.
 I FENOLI
I fenoli sono composti che hanno uno o più gruppi ossidrilici -OH legati direttamente
ad atomi di carbonio dell’anello del benzene.

GLI ETERI
Gli eteri sono composti in cui ad un atomo di ossigeno sono legati due gruppi alchilici
o arilici o misti. Nella nomenclatura al nome di questi gruppi si fa seguire la parole etere.
PROPRIETÁ FISICHE E USI DEGLI ETERI
Gli eteri hanno molecole R-O-R che non possono formare tra loro legami ad idrogeno, per
cui sono caratterizzati da temperature di ebollizione inferiori a quelle degli alcoli isomeri.
L’ossigeno di un etere puó instaurare un legame a idrogeno con una molecola di acqua per
cui gli eteri con massa molecolare non elevata risultano in parte solubili in acqua.
ALDEIDI E CHETONI
Le aldeidi ed i chetoni sono composti caratterizzati dal gruppo funzionale carbonilico:

Nelle aldeidi almeno un atomo di idrogeno è legato al carbonio carbonilico:

Nei chetoni due gruppi alchilici e/o arilici sono legati al carbonio carbonilico:

Nelle aldeidi e nei chetoni, per la differenza di elettronegatività tra carbonio e ossigeno, il
doppietto elettronico del legame pi greco è più spostato verso l'ossigeno, elemento più
elettronegativo, per cui il carbonio presenta una carica frazionaria positiva e l'ossigeno una
carica frazionaria negativa.

PROPRIETÀ FISICHE DELLE ALDEIDI E DEI CHETONI

Le aldeidi e i chetoni hanno temperature di ebollizione superiori a quelle degli alcani di
pari massa molecolare, come conseguenza della polarità del gruppo carbonilico.
Infatti si esercitano forze attrattive intermolecolari dipòlo-dipòlo che interessano il
gruppo carbonilico, mentre gli alcani sono molecole non polari. I composti presi in esame,
pur avendo la stessa massa molecolare,hanno temperature di ebollizione differenti: il
butano, molecola non polare, presenta la temperatura di ebollizione più bassa rispetto al
propanale e al propanone, che sono molecole polari.
La temperatura di ebollizione delle aldeidi e dei chetoni è, invece, inferiore a quella degli
alcoli, in quanto questi composti, come si è già visto, danno legami a idrogeno
intermolecolari. La solubilità in acqua delle aldeidi e dei chetoni con bassa massa
molecolare, imputabile al legame a idrogeno che si instaura tra l'ossigeno del carbonile e
l'acqua, è superiore a quella degli idrocarburi, ma inferiore a quella degli alcoli di pari massa
molecolare. La solubilità dei composti diminuisce al crescere della massa molecolare Ad
esempio, mentre l'acetone è completamente solubile in acqua, la solubilità degli altri
composti di questa serie diminuisce al crescere della massa molecolare.