15.

ELEMENTI DI CHIMICA
ORGANICA
ü Il carbonio. Nomenclatura, proprietà e
preparazione delle principali classi di
idrocarburi
ü Nomenclatura, proprietà e preparazione
delle principali classi di composti non
idrocarburici
ü Reazioni in chimica organica
ü l polimeri
 CHIMICA ORGANICA E CARBONIO
E’ la chimica del carbonio. Studia tutti i composti contenenti
atomi di carbonio sia del mondo animato che inanimato.
Solo pochi ossidi o acidi del carbonio (CO, CO2, H2CO3, …)
sono considerati composti inorganici.

Il carbonio è un elemento molto importante perché grazie alla

sua configurazione elettronica è in grado di formare un
numero enorme di composti differenti, legandosi nella
maggior parte di essi con pochi altri elementi diversi.
Più del 80% dei composti organici sono molecole formate dalla
combinazione di pochi atomi differenti (Carbonio, Idrogeno,
Ossigeno, Azoto)
 I composti organici possono essere classificati in:
A. Idrocarburi
B. Composti organici non idrocarburici

A. IDROCARBURI
Sono composti organici costituiti esclusivamente da carbonio e
idrogeno

IDROCARBURI

Alifatici aromatici

saturi insaturi

alcani cicloalcani alcheni alchini

 Gli alcani
Nomenclatura, formule di strutture e isomeria
Idrocarburi alifatici saturi , formula generale CnH2n+2
H

Metano CH4 H C
Nomenclatura : pref-ano
H
H

Nome alcano formula

metano CH4
etano C2H6
propano C3H8
butano C4H10
Pentano C5H12
Esano C6H14
Eptano… C7H16
Isomeri di struttura del butano C4H10
normalbutano isobutano
n-butano i-butano

H H H H H H H

H C C C C H H C C C H

H H H H H H
H C H

H
H CH3 C CH3
CH3 CH2 CH2 CH3

CH3

Punto di ebollizione Punto di ebollizione

-0,5 °C -11.7 °C
 Gruppi Alchilici
alcano alchile
H H

Metano CH4 H C Metile -CH3 H C

H H
H H

Gruppo alchilico (sostituente) R- : -ile

alcano alcano (nome) Alchile Alchile (nome)
(formula) (formula)
CH4 Metano -CH3 Metile

C2H6 Etano -CH2CH3 Etile

CH3CH2CH3 n-propano -CH2CH2CH3 Propile

CH3CH2CH3 Propano CH3CHCH3 isopropile

CH3CH2CH2CH3 n-Butano -CH2CH2CH2CH3 n-butile

CH3CH2CH2CH3 n-Butano CH3CHCH2CH3 sec-butile (1-metilpropile)

CH3CH(CH3)CH3 Isobutano (2-metilpropano) -CH2CH(CH3)CH3 Isobutile (2-metilpropile)

CH3CH(CH3)CH3 Isobutano (2-metilpropano CH3C(CH3)CH3 1,1-dimetiletile

 Strutture dei composti organici

Sono diverse le strutture che possono avere le

molecole organiche:
ü Lineare
ü Ramificata
ü Ciclica
ü aromatica
Tipi di carbonio

ü Carbonio primario
ü Carbonio secondario
ü Carbonio terziario
ü Carbonio quaternario
 Isomeria
Isomeri
Gli isomeri hanno stessa
formula molecolare ma
diverse formule di
struttura e proprietà

Isomeri di Struttura Stereoisomeri

Hanno la stessa formula Hanno la stessa formula
molecolare ma diverso molecolare, e lo stesso modo in cui
modo in cui gli atomi gli atomi sono connessi ma diverse
sono connessi disposizioni spaziali dei sostituenti

Enantiomeri
Sono immagini speculari
non sovrapponibili

Diastereoisomeri
Sono stereoisomeri che
non sono enantiomeri
(es. isomeri CIS/TRANS)
 Nomenclatura
Per assegnare il nome ad un idrocarburo ramificato, si possono
seguire le seguenti REGOLE:
1. Si sceglie la catena più lunga di atomi di carbonio come
catena principale e si assegna il nome dell’alcano lineare
corrispondente come nome principale del composto.
2. Si identificano tutte le ramificazioni della catena principale
come dei sostituenti (R) e si assegnano i nomi dei
corrispondenti gruppi alchilici
3. Si numerano gli atomi di carbonio della catena principale in
modo da ottenere la più bassa numerazione possibile dei
sostituenti
4. se ci sono più sostituenti uguali si usano i prefissi di, tri, tetra…
5. Si dispongono i nomi dei sostituenti in ordine alfabetico
 Conformazioni

Sono le diverse disposizioni nello spazio che può assumere una

molecola tramite rotazioni attorno a legami sigma

Proiezioni di Newman

Etano

Eclissata Sfalsata
 Proprietà degli alcani
Gli alcani sono composti non polari, insolubili in acqua e con
punti di fusione e di ebollizione relativamente bassi.

Preparazione degli alcani

1. La principale fonte degli alcani è il PETROLIO

2. Per addizione di H2 ad idrocarburi insaturi (alcheni o alchini)
in presenza di un catalizzatore

3. Dagli idrocarburi alogenati in presenza di un metallo alcalino

4. Per reazione dei Sali alcalini degli acidi carbossilici con un

idrossido alcalino
 Cicloalcani
Idrocarburi alifatici saturi ad anello, formula generale CnH2n

Ciclopropano Nomenclatura : ciclo + nome

C3H6 dell’alcano con lo stesso numero di C

Ciclobutano Ciclopentano Cicloesano

C4H8 C5H10 C6H12

Isomeria geometrica dei cicloalcani

Isomeri geometrici del CIS TRANS
1,2dimetilciclopropano
C3H6(CH3)2
 STEREOSIOMERIA
Molecole organiche che hanno la stessa formula
molecolare, e lo stesso modo in cui gli atomi sono
connessi ma diverse disposizioni spaziali dei sostituenti,
possono essere:

1. ENANTIOMERI (isomeri ottici): sono immagini speculari

non sovrapponibili
1. Sono detti chirali
2. Contengono un atomo legato a 4 gruppi diversi
(atomo asimmettrico, chirale o stereocentro)
3. Sono otticamente attive
4. La chiralità ha un ruolo fondamentale in
biochimica
5. La loro nomenclatura si basa sul SISTEMA R, S

2. DIASTEREOISOMERI (isomeri geometrici): sono

stereoisomeri non enantiomeri
 Alcheni
Idrocarburi alifatici insaturi (doppio legame), formula generale CnH2n
H H
Etene o etilene Nomenclatura : -ene
C C
C2H4
H H

Isomeri di struttura del butene:

1-butene CH2=CHCH2CH3. e 2-butene CH3CH=CHCH3

H H
H3C C C CH3
Isomeri geometrici del 2-butene:
H H H ch3

CH3 H
H3C H3C

cis trans

Punto di fusione -139 °C -106 °C

Punto di ebollizione 3,7 °C 0,9 °C
 Preparazione e usi degli alcheni

1. Si ottengono principalmente dal PETROLIO per cracking

termico di altri idrocarburi
2. Per reazione di eliminazione da un alcol

Gli alcheni vengono impiegati:

1. Per la produzione di polimeri ( es. l’etene nella
produzione di PE)
2. Come materie prima per la sintesi industriale di altri
composti
 Alchini

Idrocarburi alifatici insaturi (triplo legame), formula generale CnH2n-2

Etino o H C C H Nomenclatura : -ino

acetilene C2H2
 Idrocarburi aromatici
H

H C H
C C
Benzene C6H6 C C
H C H

Strutture di Kekulè

Naftalene metilbenzene
(toluene)
 B. COMPOSTI ORGANICI NON
IDROCARBURICI
(classificazione per gruppi funzionali)

I COMPOSTI ORGANICI NON IDROCARBURICI POSSONO ESSERE

CLASSIFICATI IN FAMIGLIE PER GRUPPI FUNZIONALI
Nome della Alogenuri alchilici alcoli eteri ammine
famiglia

Gruppo R-X R-OH R-O-R1 R-NH2

funzionale Con X= F, Cl, Br, I R1RN-H
(R-X) RR1NR2

Esempio CH3Cl CH3CH2-OH CH3-O-CH3 CH3NH2

(nome) (clorometano, (etanolo, (etere dimetilico) (metilammina)
cloruro di metile Alcol etilico)
Nome aldeidi chetoni acidi esteri ammidi
della
famiglia

Gruppo R-COH R-CO-R1 R-CO-OH R-CO-O-R1 R-CO-NHR1

funzionale
(R-X)
Esempio CH3-COH CH3-CO-CH3 CH3CO-OH CH3CO-O-CH3 CH3CO-NH2
(nome) (etanale, (propanone, (acido etanoico (etanoato di metile, (etanammide,
Aldeice acetica) Acetone) Acido acetico) Acetato di metile) Acetammide)