Regole di assemblaggio delle biomolecole

 Gli acidi nucleici e le proteine sono formati da un

numero limitato di differenti unità costitutive
monomeriche;
 I monomeri vengono addizionati uno alla volta;
 Ogni catena polimerica possiede uno specifico punto di
inizio ed il suo allungamento procede in una sola
direzione fino ad un determinato punto finale;
 I prodotti primari della sintesi vengono spesso
modificati.
 RICORDIAMO il LEGAME GLICOSIDICO

OH
R OH
O R Un emiacetale reagisce con un alcool:
C C sostituzione nucleofila
RO HOH
RO e si forma un acetale

Nella chimica dei carboidrati la reazione consente la formazione

di un legame O-glicosidico tra due molecole di monosaccaridi
in struttura ciclica

R NH2
Se l’emiacetale del monosaccaride reagisce
OH H N R
con un gruppo amminico, la reazione di
C C
RO RO
sostituzione nucleofila porta ad un legame
HOH
N-glicosidico
 RICORDIAMO il LEGAME GLICOSIDICO

HO

R
R
OH OH

il legame glicosidico si riferisce al legame che unisce il gruppo

emiacetalico di uno zucchero con un atomo, di solito
nucleofilo, di un'altra molecola. Di solito l'atomo è di ossigeno,
azoto o (più raramente) zolfo: i legami corrispondenti sono detti
O-glicosidici, N-glicosidici e S-glicosidici.
D. L. Nelson, M. M. Cox, I PRINCIPI DI BIOCHIMICA DI LEHNINGER 4/E, Zanichelli Editore S.p.A. Copyright © 2006
 RICORDIAMO i COMPOSTI ETEROCICLICI
R O R R S R R N R
H
Eteri, tioeteri, ammine secondarie: le due catene R possono essere la stessa molecola.
Si parla di Eteri, tioeteri, ammine secondarie cicliche che creano strutture
ETEROCICLICHE
alcune di queste hanno carattere AROMATICO

gli atomi di C e quello di

N sono ibridati sp2
N
H
PIRROLO PIRIDINA
••
il doppietto libero o l’elettrone sp2
dell’N va a delocalizzarsi nella nuvola di legame p
 legame
N-glicosidico

legame
estereo

••

D. L. Nelson, M. M. Cox, I PRINCIPI DI BIOCHIMICA DI LEHNINGER 4/E, Zanichelli Editore S.p.A. Copyright © 2006
 Basi pirimidiniche e puriniche
O O NH2
N H H CH3
H N N

N O N O N O N
H H H

uracile timina citosina

Ura Thy Cyt
U T C

NH2 O
N H
N N
N N
N

H2 N N N
N N N N
H
H H
adenina guanina
Ade Gua
A G

Esistono anche delle forme tautomere dovute alla tautomeria amminico-imminica, analoga
a quella cheto-enolica con diverse stabilità.
O
OH
H
H
N
Forma lattimica Forma lattamica (preponderante)
O N
HO N
H
 O
H
H uracile
Ura NH 2
O N U
H N N adenina
Ade
O A
N N
H CH 3
N timina H
Thy
O N T O
H H N guanina
N
Gua
NH 2 G
citosina H2 N N N
N Cyt
C H

O N
H
NUCLEOSIDI e NUCLEOTIDI

nucleoside purinico
nucleoside monofosfato - NMP o nucleotide
nucleoside difosfato - NDP
nucleoside trifosfato - NTP
H
 Nucleotidi fosfati

NH2
legame fosfoanidridico N
N

N N
O O O
O legame N-glicosidico
HO P O P O P O CH2
OH OH OH
OH OH

legame estereo
legame fosfoanidridico

Adenosintrifosfato = ATP
ADP = adenosindifosfato
AMP = adenosinmonofosfato
 Legami ad alta energia libera d’idrolisi

O O O
O
O P O P O P O CH2
O O O
OH OH

Legami non stabilizzati

da risonanza
O O
HO P O HO P O ecc Ione stabilizzato
O O

O O O O
C C C C
O R O R S R S R

Ossiestere: stabilizzato Tioestere: non stabilizzato

 Assimilati ai nucleotidi: FAD e FMN

Da D. Voet, J.G. Voet, C.W. Pratt, Fondamenti di Biochimica, Zanichelli, 2001

Assimilati ai nucleotidi: NAD e NADP

Da D. Voet, J.G. Voet, C.W. Pratt, Fondamenti di Biochimica, Zanichelli, 2001

 Derivati dei nucleotidi: CoA-SH

Da D. Voet, J.G. Voet, C.W. Pratt, Fondamenti di Biochimica, Zanichelli, 2001