Nome e Cognome ______________________________________

Numero di matricola ___________________

Chimica Organica per Scienze Biologiche – Corso B

A.A. 2018/2019 – Compito del 14/06/19

Esercizio 1.

Considerare la seguente reazione.

(a) Scrivere la struttura del prodotto B

(b) Disegnare il meccanismo che conduce alla formazione del prodotto B ed il relativo grafico di
reazione
(c) Determinare se B si forma in miscela di stereoisomeri, e se sì, il loro rapporto stereoisomerico
(d) Nella reazione si forma, oltre all’atteso composto B, anche il composto C. Dare una plausibile
spiegazione di tale fenomeno scrivendone il meccanismo

Esercizio 2.

Completare la sequenza di reazioni che conduce al prodotto P. Inoltre dire se il prodotto P reagisce in
ciascuna delle seguenti condizioni, e scrivere gli eventuali prodotti: (a) idrolisi con acqua neutra a freddo;
(b) idrolisi con acqua basica a caldo; (c) reazione acido-base con HCl diluito; (d) reazione acido-base con
NaOH diluito; (e) LiAlH4 seguito da idrolisi; (f) NaBH4 seguito da idrolisi.

Esercizio 3.

Proporre una sintesi dei seguenti composti a partire da benzene, toluene o fenolo.
 NH2 O NH2

Br

H3CO OCH3
Br
OH
Esercizio 4.

(a) Scrivere i prodotti della reazione di ciascuno dei seguenti chetoni con sodio boro idruro, seguito da
trattamento acquoso (acido).
(b) Nel caso della formazione di più stereoisomeri, identificarli correttamente tramite gli opportuni
descrittori stereochimici, scrivere se sono chirali o achirali e indicarne la relazione stereoisomerica
(c) Per il/i prodotto/i di reazione del 2° e del 3° chetone, disegnare le possibili conformazioni a sedia e
identificarne la/le più stabile/i.

F
O O
O
F
F F

Esercizio 5.

Considerare i seguenti amminoacidi.

O O O O

H2N CH C OH H2N CH C OH H2N CH C OH H2N CH C OH

Asn CH2 Ser CH2 Tyr CH2 Lys CH2

C O OH CH2

NH2 CH2

CH2

OH NH2

(a) Guardando ai gruppi funzionali contenuti in catena laterale, classificare ciascun amminoacido come
acido, neutro o basico, fornendo una breve giustificazione
(b) Disegnare ciascun amminoacido nella sua forma dominante a pH 7
(c) Ordinare gli amminoacidi secondo il punto isoelettrico crescente
Esercizio 1

Esercizio 2.

(a), (c), (d), (f): nessuna reazione

Esercizio 3.
Esercizio 4.
Esercizio 5.

O O O O

H2N CH C OH H2N CH C OH H2N CH C OH H2N CH C OH

Asn CH2 Ser CH2 Tyr CH2 Lys CH2

C O OH CH2

NH2 CH2

CH2
neutro neutro
(ammide non è (alcol non è
OH NH2
né acida né suf ficientemente
basica) acido) acido basico
(f enolo è (ammina è
moderatamente moderatamente
acido) basica)

O O O O

H3N CH C O H3N CH C O H3N CH C O H3N CH C O

CH2 CH2 CH2 CH2

C O OH CH2

NH2 CH2

CH2

OH NH3

pI: Tyr < Ser = Asn < Lys