Corsi di Laurea: Scienze Erboristiche Informazione Scientifica sul farmaco

Insegnamento di Chimica Organica. Dott.ssa Felicia DAndrea

c/o Dipartimento di Scienze Farmaceutiche Sede Chimica Bioorganica e Biofarmacia Via Bonanno 33 Pisa Tel. 050-2219679 E-mail: felix@farm.unipi.it

Ricevimento: luned 15.00-18.00 o tutti i giorni previa appuntamento

19/04/2012

Testi Consigliati:
G. Russo, G. Catelani, L. Panza, P. Pedrini, "Chimica Organica" Casa Editrice Ambrosiana, Milano (1998). G. Catelani, F. DAndrea, Esercizi di Chimica Organica SEU, Pisa (2000)

J. McMurry, Fondamenti di Chimica Organica, 3 Ed. Zanichelli, Bologna 2005.

19/04/2012

DI COSA TRATTA LA CHIMICA ORGANICA?

Prima del 1928 era classificata come la chimica dei composti di origine naturale e animale. Dopo il 1928 sono stati preparati in laboratorio lurea e lacido acetico (sostanze naturali) a partire da composti inorganici (o di origine minerale).

NH4+ + CN-

Chimica Organica: la chimica dei composti del carbonio ovvero dei composti che contengono principalmente legami C-H. Grazie alla conoscenza della chimica organica i chimici sono stati in grado di preparare molte sostanze sia naturali che non. Ad esempio la vanillina (usata per dolci o bibite come la Coca Cola) preparata in laboratorio o Essere estratta da una pianta del Madagascar. Composti organici sono al centro della vita: Carburanti Cibo (grassi, proteine, zuccheri) Plastica, coloranti, colle Conservanti organici, pesticidi Vestiti a) fibre di origine naturale (cotone, lana) b) fibre di origine sintetica (nylon etc.) Farmaci

19/04/2012

Tutto questo possibile perch:

Il carbonio forma legami C-C molto forti (esistenza di lunghe catene) a differenza del silicio (stesso gruppo) che forma legami pi deboli e C C Si Si soggetti facilmente a rottura. C C Si Si C Si I legami C-H sono legami non polari (H e C stessa elettronegativit) e NON sono chimicamente reattivi nei confronti di molti reagenti come ad esempio H2O, il legame Si-H polare e quindi molto reattivo.
Bassa polarit quindi poco solubili in acqua Formazione di catene molto lunghe e di dimensione diversa

I legami del C non stanno su un piano ma hanno una disposizione nello spazio TRIDIMENSIONALE.
C

Inconveniente: i composti organici sono meno stabili di quelli inorganici: Organici: a temperature >300-500C decompongono Inorganici sopportano T > 1000C.
19/04/2012 4

19/04/2012

CONCETTI CHE DOVETE AVERE CHIARI

1) Teoria acido-base

Lequilibrio sempre spostato verso lacido pi debole (o la base pi debole) Importante:

Lacido pi debole e la base pi debole sono entrambi dalla stessa parte
19/04/2012 6

Importante!! Rappresentiamo la reazione acido-base mediante una freccia che indica il flusso degli elettroni. La base di Lewis (ricca di elettroni) reagisce con un acido di Lewis (povero di elettroni)
19/04/2012 7

H
H

H O
H

O
H

F B F F O Me F

F B

F O Me

Me

Me

Cl Al Cl
19/04/2012

Cl Cl N H H H Cl Al

Cl N H H H 8

19/04/2012

La maggior parte dei composti organici contengono Ossigeno e azoto. Tutti questi composti contenendo coppie non condivise di elettroni possono comportarsi da Base. Altri composti detti ANFOTERI possono comportarsi sia da acidi che da base, come ad esempio lacqua (H2O).
O Et H CH3 H O CCH3 O Et O Cl CCH3 O H3C O H2N
19/04/2012

O HO CCH3

CCH3

CCH3

H2N

CH2CH3
10

La forza di un acido misurata dal valore della Ka o dal pKa (- log Ka) La forza di una base misurata dal valore di Kb o dal pKb (-log Kb)

19/04/2012

Un acido tanto pi forte quanto pi alta la sua Ka Una base tanto pi forte quanto pi alta la sua Kb

11

19/04/2012

12

Sono tutti quei fattori che stabilizzano la base coniugata (A-) e quindi spostano lequilibrio verso la dissociazione
Base coniugata

19/04/2012

13

Risonanza: per uno stesso composto possibile scrivere pi strutture che differiscono tra loro solo per la diversa posizione degli elettroni.
Pi strutture di risonanza sono possibili e pi una sostanza stabile

E un concetto che riprenderemo in seguito!!!

19/04/2012 14

Elettronegativit dellatomo che lega il protone da cedere

(elettronegativit: attitudine di un elemento ad attirare elettroni)

Una carica negativa sta meglio su un elemento elettronegativo

19/04/2012

15

Effetto induttivo: un effetto minore, ma non trascurabile ed legato allelettronegativit degli elementi, esso si esercita attraverso i legami. Si parler di gruppi elettronattrattori e elettrodonatori.

19/04/2012

16

19/04/2012

17

Minore elettronegativit equivale una maggiore tendenza dellelemento ad impegnare il doppietto elettronico in un ulteriore legame
19/04/2012 18

19/04/2012

19