William H.

Brown - Thomas Poon

Introduzione alla Chimica Organica
(qualunque altro testo va bene)

Prof. Armando Zarrelli

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 William H. Brown - Thomas Poon
Introduzione alla Chimica Organica
(qualunque altro testo va bene)

Prof. Armando Zarrelli

Capitolo 18
LIPIDI
LIPIDI
Classe eterogenea di sostanze organiche
caratterizzate dal fatto di non essere
solubili in acqua ma solubili in solventi
non polari aprotici.
Trigliceridi ed acidi grassi

trigliceride glicerolo acidi grassi

I più abbondanti acidi grassi naturali

1) Numero di carboni generalmente pari (tra 12 e 20C)

2) Gli acidi palimitico (16:0), stearico (18:0) e oleico (18:1) sono i più abbondanti
3) Doppi legami generalmente cis. Trans sono rari
4) Punto di fusione cresce con il numero di C e diminuisce con il numero di doppi legami
Proprietà fisiche dei trigliceridi

Grassi:

Oli:

I grassi animali contengono grassi saturi fino al 50%, fino al

20% quelli vegetali. Gli oli tropicali di cocco e palma
contengono grosse % di acido laurico (45%) e palmitico (40%),
rispettivamente.
Proprietà fisiche dei trigliceridi

Le proprietà fisiche dei trigliceridi dipendono dagli acidi

grassi che li compongono

Trigliceridi che a
Grassi: Caratterizzati da
temperatura ambiente
acidi grassi saturi
sono solidi o semisolidi

Trigliceridi che a Caratterizzati da

Oli: temperatura ambiente acidi grassi insaturi
sono liquidi

Perché i doppi legami negli acidi grassi

rendono i trigliceridi liquidi? (con punti
di fusione più bassi)
 H2
catalizzatore

Liquido (olio) Margarina (solido)

Aggiunta di:

--carotene, per avere colore giallo

-latte, vitamine
-acetoina e diacetile, per sapore di burro
Saponi e detergenti

Sapone:
Perchè i saponi hanno proprietà detergenti?

“Testa” polare

“Coda” non polare

Na+
grasso
Teste polari

Micella
Detergenti sintetici

Testa
Coda apolare polare
I sali di Ca(II), Mg(II) e Fe(II)
sono più solubili in acqua
 Prostaglandine

Una prostaglandina Misoprostolo, un farmaco per l’ulcera gastrica

Fosfolipidi (fosfoacilgliceroli)

Testa
polare

Coda
apolare

Acido Fosfatidico
I lipidi più abbondanti dopo i trigliceridi.
Si trovano nelle membrane di piante e animali.
 Membrane biologiche

oligosaccaride
Parte esterna della cellula

Sono formate da un
doppio strato lipidico

fosfolipide
proteine
catene colesterolo
Parte interna della cellula
idrocarburiche
Vitamine liposolubili

Vitamina A (retinolo)
Vitamina D

1) luce UV
2) Ossidazione
enzimatica

7-deidrocolesterolo 1,25-didrossivitamina D3
Vitamina K

Vitamina E

-tocoferolo
Steroidi

Metili assiali

trans
trans
trans

Colesterolo
Alcuni ormoni steroidei

Ormoni
sessuali
maschili:
androgeni
testosterone androsterone

Ormoni
sessuali
femminili:
progesterone estrone estrogeni