O

C CH
Sintesi dell’aspirina 3
O O
C
OH

Principio del metodo

L’aspirina (acido acetilsalicico) si ottiene per esterificazione diretta del gruppo
ossidrilico dall’acido salicilico (acido o-idrossibenzoico) con anidride acetica in
ambiente acido. La reazione è reversibile. Per ottenere la massima resa di aspirina
occorre mettere un eccesso di anidride acetica, in questo modo la reazione cessa
quando tutto l’acido salicilico ha reagito.

COOH
COOH O O
H3C C + + CH3COOH
H O C
O H + O CH3
H3C C
O

Il meccanismo è il seguente

O
O
O H3C C O
+ + + H3C C
H3C C O H H3C C
+
O + H OH
H3C C
H3C C
O O

COOH
COOH O
O +
+ O C
O H + H3C C CH3
H

COOH
O
+
O C + H
CH3

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Procedimento COOH
O
O C
CH3

Versare in una provetta 0,45 g

di acido salicilico, 1 ml di
anidride acetica e 2 gocce di
acido fosforico all’85%

Riscaldare la provetta a
bagnomaria 70 – 80 °C per 15
minuti

Alla soluzione calda si

aggiungono 3 ml di acqua e si
lascia raffreddare a
temperatura ambiente

Appena inizia a cristallizzare

il prodotto, si pone la provetta
in bagno a ghiaccio

Si filtra l’aspirina su imbuto

Hirsch

Si cristallizza il prodotto con

la minima quantità di Soluzione idroalcolica
soluzione idroalcolica e 1,5 ml di etanolo e 4 ml di
filtrare sotto vuoto acqua

Determinare la resa e il punto

di fusione (135°C)

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Al termine della sintesi occorre calcolare la resa% di reazione.
La resa di una reazione dipende dalla:
- quantità relativa di ciascun reagente
- durata della reazione
- temperatura di reazione
- reazioni competitive che sottraggono reagenti
- perdita di materiale durante la purificazione del prodotto ottenuto.
Le reazioni organiche, generalmente, i reagenti non si trasformano integralmente in
prodotti. Normalmente si rimane ad un valore più basso del 100% di trasformazione.
Per sapere se la sintesi e la purificazione del prodotto ottenuto è stata condotta nel
modo migliore occorre calcolare la resa% di reazione.
Tale resa si calcola facendo il rapporto tra il peso del prodotto ottenuto (purificato) e
il peso massimo del prodotto ottenibile (resa teorica) e moltiplicando per 100.

R% = Peso del prodotto ottenuto___ x 100

Peso massimo di prodotto ottenibile

Per determinare il peso massimo del prodotto ottenibile occorre individuare l’agente
limitante, che nel nostro caso è l’acido salicilico, perché il prodotto che vogliamo
ottenere è l’Aspirina; mentre l’anidride acetica è il reagente in eccesso. In questo
modo l’equilibrio della reazione viene spostato verso la formazione del prodotto.
Occorre adesso conoscere la stechiometria della reazione è i pesi molecolare
dell’agente limitante, acido salicilico, e del prodotto, aspirina e la quantità di acido
salicilico messo a reagire.
COOH
COOH O O
H3C C + + CH3COOH
H O C
O H + O CH3
H3C C
O

Dalla reazione si nota che 1 mole di acido salicilico (PM = 138) reagendo con
l’anidride acetica dà 1 mole di aspirina (PM = 180) e supponiamo di ave fatto reagire
0,40 g di acido salicilico. Sapendo che 1 mole di acido salicilico pesa 138 g e 1 mole
di aspirina pesa 180g, possiamo impostare la seguente proporzione:

138g acido salicilico dà 180g di aspirina così come 0,40 g di acido salicilico daranno
x gr di aspirina

138g : 180g = 0,40g : Xg da cui X = 180g x 0,40g = 0,52 g

138g
0,52g di aspirina sarebbero i grammi che teoricamente dovremmo ottenere dalla
reazione, quindi rappresenta il peso massimo di prodotto ottenibile.

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Supponiamo, adesso di aver ottenuto, 0,35g di aspirina purificata, la resa percentuale
sarà:

R% = 0,35 x 100 = 67,30%

0,52

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