Introduccin a la Qumica Orgnica

Origen de la Qumica Orgnica

- A inicios del siglo XIX, la qumica orgnica se dedico al estudio de compuestos derivados de fuentes naturales y organismos vivos. Se hablaba de una fuerza vital. - En 1828 Whler convirti el cianato de amonio en urea. - A mediados del siglo XIX, ya se haban preparado algunos compuestos orgnicos sin utilizar organismos vivos.
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Qumica Orgnica
Es la parte de la qumica en que se estudian los compuestos qumicos del carbono. Con excepcin de los carbonatos, bicarbonatos, cianuros y algunos otros compuestos sencillos del carbono , todos los compuestos del carbono se clasifican como compuestos orgnicos.

DIFERENCIAS ENTRE LAS CARACTERSTICAS DE LOS COMPUESTOS ORGNICOS E INORGNICOS

ORGANICOS
1. 2. 3. 4. 5. 6. 7. 8. 9.

INORGANICOS
Altos puntos de fusin Altos puntos de ebullicin solubilidad en agua; solubilidad en solventes polares. No inflamables Sus soluciones conducen la electricidad Sus reacciones qumicas son rpidas La isomera se limita aun reducido nmero de casos Exhiben enlaces inicos

Bajos puntos de fusin Bajos puntos de ebullicin

solubilidad en agua, solubilidad en

disolventes no polares. Inflamables Sus soluciones no conducen la electricidad Sus reacciones qumicas suelen ser lentas Exhiben isomera Exhiben enlaces covalentes

Existen como gases, lquidos y slidos a Existen predominantemente como 4 T ambiente slidos a T ambiente.

Caractersticas generales del carbono y su estructura

1. El carbono tiene la capacidad de enlazarse sucesivamente a otros tomos de carbono formando cadenas lineales, ramificadas y anillos de tamao variable.
CH3-CH2-CH2-CH2-CH3

2. Conforme incrementa el nmero de tomos de

carbono en una cadena, aumenta el nmero de formas de distribucin de estos tomos. Esto conduce a compuestos con la misma composicin qumica pero diferente estructura.

3. El carbono puede formar enlaces de igual

fuerza con diversos elementos. Los elementos que se encuentran con frecuencia en los compuestos orgnicos son : hidrgeno, oxigeno, nitrgeno, azufre, fsforo y los halgenos.
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 El carbono tiene una masa atmica de 12 Un nmero atmico de 6. Dependiendo de las condiciones de formacin, puede encontrarse en la naturaleza en formas alotropicas como grafito, diamante, furelenos

C*

1s 2s 2p

Promocin

1s 2s 2p

Estado Basal

Estado Activado

El carbono puede adquirir cuatro electrones adicionales para llenar su capa externa, mediante comparticin de electrones, se une mediante un enlace covalente. El carbono forma cuatro enlaces covalentes. Por lo tanto se dice que es tetravalente.
. .

C .
.

+ 4 H H :C : H ..
H
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.H .

Frmula Global o Molecular

Frmula que proporciona el nmero real de tomos en un compuesto. Ejemplo : C 2H 6 C 3H 8 C 2H 6O

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Frmula Estructural
La frmula estructural indica la distribucin de los tomos que constituyen una molcula. Muestra la estructura de una molcula, es decir el modo de unin de sus tomos. Establece las uniones carbono-carbono y carbono otros elementos.
H H H H H H-CC-H H-CCC-H H H H

FORMULA ESTRUCTURAL DESARROLLADA

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Frmula Estructural Condensada

Las frmulas estructurales se transforman en otras condensadas. En esta frmula los enlaces no siempre se muestran y los tomos del mismo tipo unidos a otro se dibujan agrupados conjuntamente.
CH3-CH2-CH3 CH3-CH2-CH2-CH2-CH3
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 En ocasiones se usan parntesis para condensar ms las estructuras.

CH3CHCH2CH2CH3 | CH3 CH3 CH3
| |
MAS CONDENSADA MAS CONDENSADA

(CH3)2CHCH2CH2 CH3

CH3CCH2CHCH3
|

(CH3)3CCH2CH(CH3)2

CH3

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ISOMERIA
Los compuestos que poseen la misma frmula molecular, pero diferentes frmulas estructurales, reciben el nombre de ismeros (del griego iso, igual; mero, parte). El fenmeno que describe la existencia de estos compuestos se denomina ISOMERA.
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ISOMERIA

ESTRUCTURAL

ESTEREOISOMERIA

ESQUELETO

FUNCIONAL

OPTICA

GEOMETRICA CONFORMACIN

POSICIN

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Ismeros Estructurales
Ismeros que difieren en la disposicin de la cadena de carbonos. Ejemplo : a) C4H10
H H H H H- C C C - C-H H H H H H H H H- C C - C H H H H-C-H H

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Ismeros de Posicin
Ismeros que difieren en la ubicacin de un grupo sin carbono o un doble o triple enlace. Ejemplo : a) C4H9Br
CH3 CH3 CH-CH2Br CH3 CH3 C - CH3 Br
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Ismeros funcionales
Son compuestos que tienen la misma formula molecular pero pertenecen a grupos funcionales diferentes. Ejemplo: C2H4O2 CH3COOH HCOOCH3

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Grupos funcionales
El estudio de la qumica orgnica se organiza alrededor de los grupos funcionales. El grupo funcional es una unidad estructural de una molcula que caracteriza una clase de compuestos orgnicos y hace que la molcula presente las propiedades quimicas y fisicas caractersticas de esa clase de compuestos.

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FAMILIA

GRUPO FUNCIONAL

ALCANOS ALQUENOS

R-R R-CH=CH-R

Estas unidades estructurales pequeas se llaman grupos funcionales. Cada grupo funcional define una familia orgnica.

ALQUINOS ALCOHOLES HALOALCANOS ETERES ALDEHIDOS CETONAS ACIDOS ESTERES AMINAS AMIDAS

R-CC-R
R-OH R-X R-O-R O R-C-H O R-C-R O R-C-OH O R-C-OR R-NRR O R-C-NRR R

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Serie Homloga
Serie de compuestos orgnicos de la misma familia cuyos miembros sucesivos difieren en unidades individuales de CH2 .

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Hidrocarburos
Los compuestos orgnicos que contienen slo carbono e hidrogeno reciben el nombre de hidrocarburos.

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CLASIFICACIN
HIDROCARBUROS

ALIFATICOS

AROMATICOS

SATURADOS

INSATURADOS

AROMATICOS POLINUCLEARES

BENCENO

ALCANOS

ALQUENOS ALQUENOS

ALQUINOS

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ALIFATICOS
Del griego aleiphar que significa grasa o aceite. Los cuales pueden ser saturados o insaturados . Y se subdividen en familias, que incluyen alcanos, alquenos y alquinos.
ALCANOS ALQUENOS ALQUINOS C-C C=C CC
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HIDROCARBUROS SATURADOS
Constituido solamente por tomos de carbono e hidrgeno. El adjetivo saturado se refiere al tipo de enlaces de la molcula. Significa que cada tomo de carbono se encuentra unido en forma covalente a otros cuatro tomos mediante enlaces sencillos.
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Tambin llamados :
Parafnicos : del latn parum affinus que significa poca afinidad. Alcanos: Es el nombre genrico para este tipo de compuesto basados en el sistema UIQPA.

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Frmula General
ALCANOS:

CnH2n+2

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