FLAVONOIDES

Introduccin
Flavonoide proviene del

latn flavus que significa amarillo. Fueron descubiertas por el premio Nobel en Bioqumica Dr. Albert Szent-Gyorgi Confieren colores amarillo, naranja, rojo, violeta y azul. Se localizan en las partes areas de la planta.

Funciones en la planta
Proteccin ante la luz UV Defensa ante el

herbivorismo Regulacin del transporte de la hormona auxina Atraccin de animales polinizadores Atraccin de presas Atraccin de animales dispersores de semillas y frutos Proteccin contra los hongos

Estructura
Compuestos C6C3C6. Poseen 2 anillos bencenicos unidos a travs de una cadena de 3 tomos de carbono.

Clasificacin

Flavonas

Flavonoles

Flavanonas

Antocianidinas

Flavonoides hetersidos
Los azcares que

aparecen unidos con ms frecuencia a las geninas son Dglucosa, D-galactosa, L-ramnosa, Larabinosa, D-xilosa y D-glucurnico. Pueden aparecer como O-hetersidos o como C-hetersidos

Rutina

Hesperidina

Antocianinas
Son antocianidinas

glicosiladas Los azcares se unen generalmente al hidroxilo en posicin 3 de la genina. Los azcares pueden ser glucosa, galactosa, ramnosa o arabinosa. Su coloracin vara en funcin del nmero de grupos hidroxilo y del pH (Efecto batocrmico)

Propiedades
Solubilidad: Los Acidez: Debido a las

aglicones son insolubles en agua, poco solubles en mezclas hidroalcohlicas y solubles en disolventes orgnicos. Los hetersidos son solubles en agua y en mezclas hidroalcohlicas e insolubles en disolventes orgnicos polares.

funciones fenol, son ionizables en medio bsico Presentan fluorescencia a la luz ultravioleta Son fcilmente oxidables

Rutas biosintticas
El anillo A se biosintetiza a travs de la ruta de los polictidos y el anillo B y la

unidad C3 proceden de la ruta del cido shikmico.

Extraccin
Agua o etanol para glicsidos o agliconas muy hidroxiladas. ter y cloroforma para flavonas altamente metoxiladas. Emplear una sucesin de 2 o ms solventes

Identificacin de Flavonoides
Reaccin de Shinoda: Coloque 20 gotas del extracto A en un tubo de ensayo (o en una placa de toque), agregue 2 a 3 virutas de Magnesio y unas gotas 3 de cido clorhdrico concentrado.
Clase Flavonas y flavonoles
Flavononoles Flavanonas Isoflavonas Isoflavononas, chalconas y auronas

Coloracin Amarillo a rojo

Rojo a magenta Rojo, magenta, violeta a azul Amarillo No dan coloracin

 Reaccin con lcalis: Los extractos acuosos

pueden mostrar variaciones de color con el agregado de un lcali.

Clase Flavonas, flavononoles e isoflavonas Flavononas y flavonoles Chalconas Coloracin Amarillo Amarillo a naranja Naranja a rojizo

Reaccin de H2SO4 concentrado:

Clase Flavonas y flavonoles Coloracin Amarillo fuerte

Flavanonas Chalconas y auronas

Anaranjadas o guindas Rojo guinda o rojo azulado

 Reaccin con FeCl3 al 3%:

Clase Flavonoides con grupos fenlicos en posicin orto Resto de flavonoides Coloracin Verde oscura Azul verdoso

Reaccin de Constantinescu: La naturaleza

polifenlica de los flavonoides les permite formar complejos con metales, provocndose una fluorescencia al ultravioleta que recorre la gama del amarillo al naranja.
Clase Flavonoles e isoflavonas Flavanonas y auronas Chalconas Fluorescencia Amarilla Verde Naranja

 Identificacin de Antocianinas: Se comportan

como indicadores cido-base . A pH cido presentan coloraciones rojas,violetas y moradas; mientras que a pH alcalino presentan coloraciones verdes y azules.

 Cromatografa en papel: Es recomendable para examinar la

complejidad de la muestra, correr una CP bidimencional Cromatografa en capa delgada: ha sido utilizada con adsorbentes como celulosa, poliamida y slica gel, tal como se indica en al tabla:

 La deteccin de flavonoides en ambas cromatografas

puede hacerse por el color que desarrollan en el Vis o en el UV, apareciendo manchas fluorescentes:

 Cromatografa lquida de alta eficacia: Se han realizado utilizando columnas llamadas de fase reversa RP, ya que la fase estacionaria es

menos polar que la fase mvil, de esta forma lso solutos ms polares poseen tiempos de retencin ms cortos, que lso solutos menos polares.

Anlisis cuantitativo por espectrofotometra UV-V

Pese 1g de muestra seca y pulverizada en un

erlenmeyer de 50 mL, aada 20 mL de etanol al 80%. Lleve al ultrasonido por 30 minutos a la temperatura de 60 (o utilice una plancha de calentamiento). Filtre, recogiendo el filtrado en una fiola de 25 mL y lleve a volumen con etanol al 80%. En una fiola de 10 mL coloque 100 L del extracto anterior, 200 L de solucin de acetato de potasio 1M y 200 L de nitrato de aluminio al 10% y lleve a volumen con etanol al 80%. Deje reposar por 40 minutos y proceda a leer a 415 nm. Haga un duplicado

 Pese 2,7 mg de quercetina en una fiola de 10

mL y lleve a volumen con etanol al 80%. Tome 700 L, 350 L, 175 L y 100 L en 4 fiolas de 10 mL, y aada en cada uno 200 L de acetato de potasio 1M y 200 L de nitrato de aluminio al 10% en cada una; finalmente lleve a volumen con etanol al 80%. Proceda a leer a 415 nm cada solucin y elabore la curva estndar.

Actividad terapetica
Antihemorrgicos Antiarritmicos Protectores de la pared

vascular o capilar Antiinflamatorios Antioxidantes Antihepatotxicos Antibacterianos, antiviricos y antifungicos Diurticos y antiurmicos Antiespasmdicos Anticancergena