INSTITUTO POLITECNICO NACIONAL ESCUELA NACIONAL DE CIENCIAS BIOLOGICAS

EQ. 23 PRATICA 12 ACEVEDO BECERRA JAIR MARTINEZ SANCHEZ ITZEN DANIELA

Conocer las diferentes caractersticas de la

transposicin. Obtener un derivado de la transposicin benclica

CARBOCATIONES

Los carbocationes se presentan principalmente en cetonas, cidos carboxlicos, aldehdos. Los grupos alquilo tienden a liberar electrones en comparacin con el hidrogeno. El orden de estabilidad de los carbocationes corresponde a la estabilizacin del carbono deficiente en electrones, provocada por el efecto de liberacin de electrones de los sustituyentes alquilos.

TRANSPOSICION La transposicin es la migracin de un ion hidrogeno o un grupo alquilo a partir de un tomo de carbono adyacente al carbocation. La migracin ocurre si el nuevo carbocation que se forma como resultado de la transposicin 1,2 es mas estable que el carbocation inicial.

ADICION NUCLEOFILICA
Los nuclefilos atacan al C con carga parcial positiva, del carbonilo, contribuyendo el O a estabilizar la carga (por su mayor electronegatividad)

TRANSPOSICION PINACOLICA

Es un proceso de transposicin que resulta de la produccin de una cetona a partir de un glicol.

Protonacion del grupo oxhidrilo con acido sulfrico.

Formacin del carbocation

Transposicin 1,2 alquilo

Estabilizacin por donacin de electrones por parte del oxigeno

Formacin de metil-ter-butil-cetona (pinacolona)

Los aldehdos que no tienen hidrgenos , dan la reaccin de Cannizzaro.

Es una reaccin de desproporcin de un aldehdo para producir un alcohol y un acido carboxlico por un tratamiento con una base.

MECANISMO DE REACCION

Etapa 1. Adicin del in hidrxido al carbonilo

Etapa 2. Transferencia de hidruro

Etapa 3. Equilibrio cido-base

MECANISMO DE REACCION

BENCILO
P.M. SOLUBILI DAD 210.24 Poco soluble en agua

ACIDO BENZOICO
122.1 soluble en alcohol , eter, cloroformo, benceno

KOH
56.11 Soluble en agua. Soluble en alcohol y glicerina, Insoluble en acetona y ter. Nocivo por inhalacin, ingestin y en contacto con la piel causa quemaduras graves, en contacto con los ojos es muy corrosivo.

HCL
36.5 Miscible en agua, alcohol, eter y benceno.

ETANOL
46.07 Miscible con eter, agua,metanol,cl oroformo y acetona. Irritacin, dermatitis provocan envenenamient o alcohlico

TOXICID AD

Irrita los ojos, la piel y las vas respiratorias.

Por inhalacin: irritaciones Por ingestin: Irritaciones en mucosas Por absorcin de grandes cantidades: transtornos gastrointestinales. En contacto con la piel: irritaciones 122C

Sustancia corrosiva

P.F.

95C

360

-66C

-130C

En un matraz baln de fondo plano de 50 ml disolver 2.5g de bencilo en 7.5ml de etanol Adicionar a esta 2.5g de KOH en 5ml de agua (solucin previamente preparada).

Montar un dispositivo de reflujo y calentar la solucin por 30 min en un bao mara.

Destilar el etanol por destilacin simple.

Una ves destilado el etanol agregar 35ml de agua a nuestro destilado y calentar a ebullir durante 5min, agitando vigorosamente .

La mezcla resultante se filtra al vacio (usando un matraz kitazato y un embudo buchner) y se lava el papel filtro con 10ml de agua caliente.

El filtrado se pasa a un vaso de precipitados y se coloca en un bao en hielo.

Acidulamos con HCl hasta obtener un pH de 1 hasta concluir la cristalizacin del producto Los cristales obtenidos se filtran al vacio y se lavan con agua helada. Recristalizamos con agua caliente

Qumica organica.Wingrove Alan S. Harla, Harper & Row latinoamericana. Mexico. 1984 Qumica orgnica. Necker Douglas. Compaa editorial continental. Mxico 1980.

http://www.quimicaorganica.net/reaccion-cannizzaro.html
http://www.ugr.es/~quiored/doc/p4.pdf