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Tpico 4 Pgina 28
Observe atentamente os dois compostos abaixo, com seus respectivos nomes oficiais, segundo as regras.
1 2 3 4 5
2-metil-pentano
H3CCHCHCH CH2 CH3 CH3 CH2 CH3 CH3 Grupos orgnicos - metil
1 - Cadeia Principal
a maior seqncia de carbonos que contenha se houver, as ligaes duplas, ou triplas.
No caso de 2 cadeias terem o mesmo nmero de carbonos na cadeia principal, ser considerada como principal aquela que deixar de fora o maior nmero de grupos orgnicos.
Quais as possibilidades ? Lembrando que cadeia principal a maior seqncia de carbonos. H3CCHCH2CH2 CH3 CH3 1 possibilidade 3 carbonos 2 possibilidade 5 carbonos 3 possibilidade 5 carbonos A cadeia principal tem 5 carbonos, e tem 1 grupo orgnico fora da cadeia principal
No caso de 2 cadeias serem igualmente longas, ser a principal aquela de deixar para fora o maior nmero de grupos orgnicos. Se ambas forem iguais, nesse caso tanto faz, qual ser a cadeia principal.
Quais as possibilidades ? Lembrando que cadeia principal a maior seqncia de carbonos. H3CCHCHCH CH2 CH3 CH3 CH2 CH3 CH3 1 possibilidade 3 carbonos 2 possibilidade 5 carbonos 3 possibilidade 5 carbonos 4 possibilidade 6 carbonos 5 possibilidade 6 carbonos 6 possibilidade 4 carbonos 7 possibilidade 6 carbonos A cadeia mais longa ter 6 carbonos, porm, temos 3 cadeias com 6 carbonos. Qual ser a principal ? Aquela que deixar para fora da cadeia principal o maior nmero de grupos orgnicos. Vamos analisar essas 3 com 6 carbonos ?
Portanto a cadeia principal ser a primeira ou segunda opo, pois ambas deixam para fora trs grupos orgnicos.
a) Cadeias insaturadas : Se a cadeia for insaturada (tiver ligaes duplas ou triplas), inicie pela extremidade mais prxima de uma das insaturaes. Se houver mais de 1 insaturao, inicie pela extremidade que permita dar s insaturaes os menores nmeros possveis. Ex : correto (2,3-hexadieno)
1
incorreto (3,4-hexadieno)
a) Cadeias saturadas :
Se a cadeia for saturada (contenha somente ligaes simples), inicie pela extremidade mais prxima da ramificao. Se houver mais que uma ramificao, inicie pela extremidade que permita dar as ramificaes os menores nmeros possveis. Ex:
1 2 3 4 5 6 (correto, as ramificaes esto nos C (2,3)
CH3 CH3
b) Escrever o nome do grupo orgnico, correspondente a posio indicada, em ordem alfabtica (ignorando os prefixos di, tri, etc, caso houver mais de um grupo orgnico com o mesmo nome, acrescentar o prefixo, di, tri, tetra, etc...
Ex :
dimetil
trietil
tetrametil
c) Escrever o nome do hidrocarboneto da cadeia principal, separando-o do grupo orgnico por um hfen.
Ex: 2,3-dimetil-hexano
correto : 2,3-dimetil-hexano
incorreto : 4,5-dimetil-hexano
Lembra do ISOOCTANO, molcula da gasolina, cuja ndice de octanagem tem valor 100, e considerado uma gasolina de tima qualidade. Agora podemos dar o nome oficial para o ISOOCTANO.
CH3 H3CCCH2CH CH3 CH3 CH3
1 2 3 4 5
Regra dos menores nmeros A soma das posies dos grupos orgnicos ou insaturaes, devem ser as menores possveis. 2,2,4-trimetil-pentano (correto, pois 2 + 2 + 4 = 8) 2,4,4-trimetil-pentano (incorreto, pois 2 + 4 + 4 = 10)
1 localizar a cadeia principal. 2 numerar os carbonos da cadeia principal, de acordo com as regras dos menores nmeros possveis. 3 dar nomes aos grupos orgnicos 4 escrever o nome do hidrocarbonetos, de acordo com as regras.
CH3 CH2
5
H3CCHCH C CH CH3
2 1
CH3 6 CH2
CH2
CH2 CH3
CH3
CH3
etil
isopropil
Inicia-se a numerao pela extremidade mais prxima da insaturao (ligao dupla ou tripla)
Incorreto : 2,3-dimetil-pent-4-eno
6 5 4 3 2 1
H3CCH CH C C CH3 CH3 CH3 Correto : 4,5 dimetil hex-2-ino Incorreto : 2,3-dimetil-hex-4-ino
CH3
1 2 3 4
H3CCH = C = C CH CH3
CH3
Correto : 4,5-dimetil-hexa-2,3-dieno
Incorreto : 2,3-dimetil-hexa-3,4-dieno
H3CCHCH2CH2
CH3
5
Incorreto : 2,4-dimetil-butano
No ramificao pois est na ponta da cadeia.
CH3
Lembrando que cadeias mistas, so cadeias fechadas ou cclicas que contm pelo menos 1 carbonos fora do ciclo.
A nomenclatura segue as mesmas regras que utilizamos at agora. CH2CH3 CH3
Observe que no foi indicado a posio do grupo metil, ou do etil, pois quando existe somente 1 grupo orgnico ligado a uma cadeia fechada, este grupo estar ligado sempre no carbono nmero 1.
6
5 4 3 1 2
CH3
Havendo mais de um grupo orgnico, ligado a um ciclo, deve-se numerar a cadeia carbnica no sentido horrio ou anti-horrio, de modo a obedecer a regra dos menores nmeros.
CH2CH3
Compostos cclicos com ligao dupla entre dois carbonos, a numerao do ciclo deve obrigatoriamente iniciar nos carbonos da dupla ligao, sendo carbonos 1 e 2 respectivamente, porm o sentido depende do grupo orgnico que estiver ligado ao ciclo, se existir.
CH3
Correto : 1,3-dimetil-ciclo-hexeno
6
5 4 3 1 2
CH3
Incorreto : 1,5-dimetil-ciclo-hexeno
Incorreto : 1-etil-4-metil-ciclo-hexeno
CH3
Os compostos aromticos tambm podem apresentar grupos orgnicos ligados ao anel aromtico, portanto devem ser considerados na nomenclatura tambm.
Eles obedecem as mesmas regras dos hidrocarbonetos ramificados, ou seja, a regra dos menores nmeros (numerar os carbonos do ciclo, no sentido horrio ou antihorrio, para dar aos grupos orgnicos os menores nmeros possveis.
CH3
Havendo apenas um grupo orgnico ligado a um ciclo, no necessrio indicar a posio desse grupo, pois sempre estar ligado no carbono nmero 1.
CH3
1 2
CH3
CH3
1 2
CH3
1 2
CH3
3
4
1,2-dimetil-benzeno 1,3dimetil-benzeno
CH3 1,4-dimetil-benzeno
Compostos aromticos com mais de um grupo orgnico ligado ao anel aromtico, obedecem as mesmas regras dos hidrocarbonetos ramificados, ou seja, a regra dos menores nmeros (numerar os carbonos do ciclo, no sentido horrio ou anti-horrio, para dar aos grupos orgnicos os menores nmeros possveis.
Em compostos aromticos, existe uma nomenclatura diferenciada que pode ser usada, portanto importante conhecer. Quando houver 2 grupos orgnicos ligados ao anel aromtico e estes estiverem nas posies 1 e 2, 1 e 3 ou 1 e 4, podemos trocar as posies 1,2 1,3 ou 1,4 pela palavras orto, meta, para, portanto : CH3
1
CH3
CH3
1
CH3
2
3
2
3 4
CH3
1,2-dimetil-benzeno
ou Orto-dimetil-benzeno
1,3-dimetil-benzeno
ou Meta-dimetil-benzeno
CH3 1,4-dimetil-benzeno
ou Para-dimetil-benzeno
Observaes Importantes :
Ex: metil-pentano
2 - Quem vem primeiro na hora de escrever, Metil, etil ????? Considere os grupos metil, etil e propil. Se estes grupos forem listados em ordem de complexidade (nmero de carbonos), teremos: Metil < etil < propil Se forem listados em ordem alfabtica, teremos : Etil < metil < propil
At 1979, a IUPAC, aceitava a duas formas para a colocao do nome dos grupos orgnicos relativas s ramificaes: a ordem de complexidade ou a ordem alfabtica. A partir daquele ano, julgando ser mais adequado como procedimento geral de nomenclatura a IUPAC, decidia que apenas a ordem alfabtica deve ser empregada.
No Brasil, tal regra no muito difundida nos livros de Qumica, portanto poderemos adotar qualquer uma das formas como correta.
3 Quando eu vou montar um composto a partir do nome, por onde comeo a numerar os carbonos ? Se voc est montando o composto, voc escolhe de que lado comear, porm uma vez iniciado por um extremidade, dever sempre continuar pela mesma. Ex : 4,5-dimetil-2-hexino Eu comeei por esta extremidade.
H3CCH CH C C CH3
CH3
CH3
4 As classes estudadas (alcanos, alcenos, alcinos, alcadienos, ciclanos, ciclenos e aromticos, continuam a serem usadas mesmo em cadeias ramificadas ?
Sim, todos os exemplos que vimos de cadeias ramificadas, so exemplos de classes dos hidrocarbonetos e portanto valem as mesmas regras (frmulas gerais). Lembra-se delas ?
Alcanos Alcenos e Ciclanos Alcinos, Alcadienos e Ciclenos Aromticos CnH2n+2 CnH2n CnH2n-2 no tem