Estereo 12 Chi

UNIVERSIDAD DE SAN MARTIN DE PORRES
FACULTAD DE MEDICINA HUMANA FILIAL NORTE
QUIMICA MEDICA
ESTEREOISOMERIA
PROFESOR: Hlmer Lezama.
2012-I
USMP-FMH-FN-QM-2012-I H. LEZAMA
REPRESENTACION: FORMULAS
REPRESENTACION: FORMULAS
DIENOS ACUMULADOS Compuestos donde se encuentran dobles enlaces contiguos .

1,2-Pentadieno
CH2=C=CH-CH2-CH3
DIENOS AISLADOS
Compuestos donde se encuentran dobles enlaces con por lo menos dos enlaces simples entre ellos.
1,4-Pentadieno
CH2=CH-CH2-CH=CH2
DIENOS CONJUGADOS
Compuestos donde se encuentran dobles enlaces intercalados con enlaces simples .
1,3-Pentadieno
CH2=CH-CH=CH-CH3
RESONANCIA
Deslocalizacin de electrones p en sistemas conjugados
RESONANCIA DEL BENCENO (AROMATICIDAD)
Estructuras de Kekul
ESTRUCTURA DE UNA MOLECULA ORGANICA
R - G
Cadena carbonada
Grupo funcional
9
CLASIFICACION DE LOS COMPUESTOS ORGANICOS
- HIDROCARBUROS
- OXIGENADOS - NITROGENADOS
USMP-FMH-FN-QM-2012-I H. LEZAMA 10
HIDROCARBUROS
- ALIFATICOS - ALCANOS - ALQUENOS
- ALQUINOS
- ALICICLICOS - AROMATICOS
OXIGENADOS
- OXHIDRILADOS - ETERES (-OH) (-O-)
- CARBONILICOS
- CARBOXILICOS
(-C=O)
(-COOH)
12
OXHIDRILADOS
ALCOHOLES
R - OH
FENOLES
Ar - OH
ETERES
R - O - R
R - O - Ar
Ar - O - Ar
ALDEHIDOS
CARBONILICOS
O
R-C H
CETONAS
O
RCR
15
CARBOXILICOS
ACIDOS CARBOXILICOS
O
R-C
OH
16
NITROGENADOS
AMINAS
R NH2
NITRILOS
RN
ISOMERIA
Compuestos diferentes con la misma frmula molecular
18
TIPOS DE ISOMERIA
ISOMERIA ESTRUCTURAL
La misma frmula molecular, diferente frmula estructural .

ISOMERIA GEOMETRICA
Diferente orientacin de sustituyentes en compuestos con dobles enlaces o cclicos.

ISOMERIA CONFORMACIONAL
La misma frmula estructural, diferente conformacin en los sustituyentes sobre el tomo central.
ESTEREOISOMERIA
La misma frmula conformacional, diferente disposicin en el espacio de los sustituyentes sobre el tomo central.
19
- De cadena Butano CH3-CH2-CH2-CH3 Isobutano CH3-CH-CH3 CH3

20
- De posicin
1-Cloro-butano CH2-CH2-CH2-CH3
Cl
2-cloro-butano CH3-CH-CH2-CH3
Cl
21
- De funcin
Etanol CH3-CH2-OH
dimetil-ter CH3-O-CH3
22
ISOMERIA GEOMETRICA
C=C CH3 CH3 Cis

C=C CH3 H Trans
CH3
23
ISOMERIA CONFORMACIONAL
24
ESTEREOISOMERIA
Enantimeros
Diastermeros
25
ENANTIOMERIA
1815. Jean Baptiste Biot.
1848. Louis Pasteur

Acido tartrico.
1874. Jacobus Vant Hoft y Joseph Le Bel

Carbono tetradrico espacial
26
ENANTIOMEROS
Imgenes especulares no superponibles
27
OBJETOS QUIRALES
28
ENANTIOMEROS
- Estables - Aislables
- Propiedades fsicas idnticas

- Actividad ptica diferente
- Su interconversin requiere romper y formar enlaces

29
CARBONO ESPACIAL TETRAHEDRICO
30
ENANTIOMEROS
31
CARBONO NO ASIMETRICO
32
ENANTIOMERIA EJEMPLO
33
ACIDO LACTICO: MOLECULA ENANTIOMERICA
34
ENANTIOMEROS CON DOS CARBONOS ASIMETRICOS
35
DIASTEROMEROS
Estereoismeros que no son imgenes especulares
36
DIASTEROMEROS
- Estables
- Aislables - Propiedades fsicas diferentes - Frecuentemente, actividad ptica diferente - Su interconversin requiere romper y formar enlaces
37
DIASTEROMEROS
38
MESOMERO, REFLEJO MITAD - MITAD
39
MESOMEROS: EJEMPLO
40
MESOMEROS: SUPERPONIBLES
41
NOMENCLATURA ESTEREOQUIMICA
Emprica (Actividad ptica)
Dextrgiros (d) (+)

Levgiros (l) (-) Estructural (Anlisis espacial) R (D) S (L)
42
ACTIVIDAD OPTICA
43
NOMENCLATURA R-S
- Dibujar el carbono a analizar en tres dimensiones.
- Girar el esquema en el espacio hasta dejar el sustituyente de menor prioridad alejado.

- Analizar la prioridad de los tres sustituyentes restantes en el espacio. - Si la prioridad desciende en sentido horario, el compuesto es R; antihorario es S. Prioridad: Peso atmico del elemento enlazado.
44
COMPUESTOS R Y S
45
R-ALANINA VS
S-ALANINA
46
ELEMENTOS DE SIMETRIA: PLANO DE SIMETRIA
47
PLANO DE SIMETRIA
48
ELEMENTOS DE SIMETRIA: EJE DE SIMETRIA
49
ELEMENTOS DE SIMETRIA: CENTRO DE SIMETRIA
50

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DIENOS ACUMULADOS Compuestos donde se encuentran dobles enlaces contiguos .

RESONANCIA DEL BENCENO (AROMATICIDAD)

ESTRUCTURA DE UNA MOLECULA ORGANICA

CLASIFICACION DE LOS COMPUESTOS ORGANICOS

La misma frmula molecular, diferente frmula estructural .

Diferente orientacin de sustituyentes en compuestos con dobles enlaces o cclicos.

- De cadena Butano CH3-CH2-CH2-CH3 Isobutano CH3-CH-CH3 CH3

C=C CH3 CH3 Cis

C=C CH3 H Trans

1848. Louis Pasteur

1874. Jacobus Vant Hoft y Joseph Le Bel

Imgenes especulares no superponibles

- Propiedades fsicas idnticas

- Su interconversin requiere romper y formar enlaces

CARBONO ESPACIAL TETRAHEDRICO

ACIDO LACTICO: MOLECULA ENANTIOMERICA

ENANTIOMEROS CON DOS CARBONOS ASIMETRICOS

Estereoismeros que no son imgenes especulares

MESOMERO, REFLEJO MITAD - MITAD

Dextrgiros (d) (+)

- Girar el esquema en el espacio hasta dejar el sustituyente de menor prioridad alejado.

ELEMENTOS DE SIMETRIA: PLANO DE SIMETRIA

ELEMENTOS DE SIMETRIA: EJE DE SIMETRIA

ELEMENTOS DE SIMETRIA: CENTRO DE SIMETRIA

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